Copper(i)-catalyzed cycloaddition of silver acetylides and azides: Incorporation of volatile acetylenes into the triazole core

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 6082-6088

  Proietti Silvestri, Ilaria ^a   Andemarian, Fikre ^a   Khairallah, George N ^a   Wan Yap, Su ^a   Quach, Tim ^a   Tsegay, Sammi ^a   Williams, Craig M ^b   O'Hair, Richard A J ^a   Donnelly, Paul S ^a   Williams, Spencer J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,3-TRIAZOLES; ACETYLIDES; COPPER-CATALYZED CYCLOADDITION; COUPLING REACTION; MECHANISTIC STUDIES; ORGANIC AZIDES; TRANSMETALLATION;

ACETYLENE; CATALYSIS; COPPER; LIGHTING; SILVER;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; SILVER; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; SILVER; TRIAZOLES;

EID: 80052064289     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05360d     Document Type: Article

References (53)

1. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
2. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
3. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
4. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
5. N. Candelon D. Lastecoueres A. K. Diallo J. R. Aranzaes D. Astruc J. M. Vincent Chem. Commun. 2008 741 743
6. S. Díez-González A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 7558 7564
7. B. H. M. Kuijpers G. C. T. Dijkmans S. Groothuys P. J. L. M. Quaedflieg R. H. Blaauw F. L. van Delft F. P. Rutjes Synlett 2005 3059 3062
8. J. E. Hein J. C. Tripp L. B. Krasnova K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8018 8021
9. Y. Zhou T. Lecourt L. Micouin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2607 2610
10. D. V. Partyka L. Gao T. S. Teets J. B. Updegraff III N. Deligonul T. G. Gray Organometallics 2009 28 6171 6182
11. C. Spiteri J. E. Moses Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 31 33
12. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
13. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
14. A. Krasiński V. V. Fokin K. B. Sharpless Org. Lett. 2004 6 1237 1240
15. A. Akao T. Tsuritani S. Kii K. Sato N. Nonoyama T. Mase N. Yasuda Synlett 2007 31 36
16. G. Himbert D. Frank M. Regitz Chem. Ber. 1976 109 370
17. S. W. Kwok J. R. Fotsing R. J. Fraser V. O. Rodionov V. V. Fokin Org. Lett. 2010 12 4217 4219
18. V. Aucagne D. A. Leigh Org. Lett. 2006 8 4505 4507
19. U. Halbes-Letinois J.-M. Weibel P. Pale Chem. Soc. Rev. 2007 36 759 769
20. R. H. Pouwer and C. M. Williams, in Silver in Organic Chemistry, ed. M. Harmata, Wiley, New Jersey, 2010, p. 1; J.-M. Weibel, A. Blanc and P. Pale, in Silver in Organic Chemistry, ed., M. Hamata, Wiley, New Jersey, 2010, p. 285
21. R. B. Davis D. H. Scheiber J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1675 1678
22. A. Viterisi A. Orsini J.-M. Weibel P. Pale Tetrahedron Lett. 2006 47 2779 2781
23. U. Létinois-Halbes P. Pale S. Berger J. Org. Chem. 2005 70 9185 9190
24. R. H. Pouwer C. M. Williams A. L. Raine J. B. Harper Org. Lett. 2005 7 1323 1325
25. R. H. Pouwer J. B. Harper K. Vyakaranam J. Michl C. M. Williams C. H. Jessen P. V. Bernhardt Eur. J. Org. Chem. 2007 241 248
26. C. Ananthanarayanan V. T. Ramakrishnan Indian J. Chem., Sect B 1989 28 228
27. P. S. Donnelly S. D. Zanatta S. C. Zammit J. M. White S. J. Williams Chem. Commun. 2008 2459 2461
28. W. G. Lewis F. G. Magallon V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9152 9153
29. V. O. Rodionov S. I. Presolski D. D. Diaz V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12705 12712
30. V. O. Rodionov S. I. Presolski S. Gardinier Y. H. Lim M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12696 12704
31. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
32. H. Schramm W. Saak C. Hoenke J. Christoffers Eur. J. Org. Chem. 2010 1745 1753
33. M. Dörfler N. Tschammer K. Hamperl H. Hübner P. Gmeiner J. Med. Chem. 2008 51 6829 6838
34. L. Cosyn K. K. Palaniappan S. K. Kim H. T. Duong Z. G. Gao K. A. Jacobson S. Van Calenbergh J. Med. Chem. 2006 49 7373 7383
35. B. R. Buckley S. E. Dann D. P. Harris H. Heaney E. C. Stubbs Chem. Commun. 2010 46 2274 2276
36. C. Nolte P. Mayer B. F. Straub Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2101 2103
37. D. Rais D. M. P. Mingos R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams J. Organomet. Chem. 2002 652 87 93
38. O. M. Abu-Salah M. S. Hussain E. O. Schlemper J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1212 1213
39. O. M. Abu-Salah J. Organometallic Chem. 1998 1565 1211 1216
40. Q. H. Wei G. Q. Yin L. Y. Zhang L. X. Shi Z. W. Mao Z. N. Chen Inorg. Chem. 2004 1943 3484 3491
41. D. Rais J. Yau M. P. Mingos R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3464 3467
42. F. Q. Wang G. N. Khairallah G. A. Koutsantonis C. M. Williams D. L. Callahan R. A. J. O'Hair Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4132 4135
43. C. Glaser Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869 2 422
44. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632 2657
45. K. J. Kilpin R. Horvath G. B. Jameson S. G. Telfer K. C. Gordon J. D. Crowley Organometallics 2010 29 6186 6195
46. S. Dillinger P. Bertus P. Pale Org. Lett. 2001 3 1661 1664
47. F. Cuevas A. I. Oliva M. A. Pericàs Synlett 2010 1873 1877
48. Z. Gonda K. Lorincz Z. Novák Tetrahedron Lett. 2010 51 6275 6277
49. W. C. Still M. Clark A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923 2925
50. L. S. Campbell-Verduyn L. Mirfeizi R. A. Dierckx P. H. Elsinga B. L. Feringa Chem. Commun. 2009 2139 2141
51. P. van der Peet C. T. Gannon I. Walker Z. Dinev M. Angelin S. Tam J. E. Ralton M. J. McConville S. J. Williams ChemBioChem 2006 7 1384 1391
52. M. Chtchigrovsky A. Primo P. Gonzalez K. Molvinger M. Robitzer F. Quignard F. Taran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5916 5920
53. B. Wex B. R. Kaafarani A. G. Oliver J. A. Krause Bauer D. C. Neckers J. Org. Chem. 2003 68 8258 8260