Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 44, 2013, Pages 5043-5045

  Otero, Leticia ^a   Vaz, Belén ^a   Álvarez, Rosana ^a   de Lera, Ángel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; IODOALLENE; PERIDININ 5,8 FURANOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHOPHYLL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERIZATION; JULIA KOCIENSKI CONDENSATION; SONOGASHIRA REACTION; STEREOCHEMISTRY; STILLE REACTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84877651213     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41552j     Document Type: Article

References (37)

1. T. Polívka, H. A. Frank, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1125
2. P. Jahns, A. R. Holzwarth, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg., 2012, 1817, 182
3. P. H. Lambrev, Y. Miloslavina, P. Jahns, A. R. Holzwarth, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg., 2012, 1817, 760
4. H. H. Strain, W. A. Svec, P. Wegfahrt, H. Rapoport, F. T. Haxo, S. Norgard, H. Kjoesen, S. Liaaen-Jensen, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1976, 30, 109
5. H. Kjoesen, S. Norgard, S. Liaaen-Jensen, W. A. Svec, H. H. Strain, P. Wegfahrt, H. Rapoport, F. T. Haxo, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1976, 30, 157
6. M. Suzuki, K. Watanabe, S. Fujiwara, T. Kurasawa, T. Wakabayashi, M. Tsuzuki, K. Iguchi, T. Yamori, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 724
7. J. A. Haugan, G. Englert, T. Aakermann, E. Glinz, S. Liaaen-Jensen, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 769
8. Carotenoids Handbook, ed. G. Britton, S. Liaaen-Jensen and H. Pfander, Birkhäuser, Basel, 2004
9. B. Vaz, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Org. Chem., 2002, 67, 5040
10. B. Vaz, R. Alvarez, R. Brückner, A. R. de Lera, Org. Lett., 2005, 7, 545
11. B. Vaz, M. Domínguez, R. Álvarez, A. R. de Lera, J. Org. Chem., 2006, 71, 5914
12. B. Vaz, M. Domínguez, R. Alvarez, A. R. de Lera, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 1273
13. N. Fontán, M. Domínguez, R. Álvarez, A. R. de Lera, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6704
14. N. Fontán, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Nat. Prod., 2012, 75, 975
15. T. Kajikawa, K. Aoki, R. S. Singh, T. Iwashita, T. Kusumoto, H. A. Frank, H. Hashimoto, S. Katsumura, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3723
16. B. Vaz, R. Pereira, M. Pérez, R. Álvarez, A. R. de Lera, J. Org. Chem., 2008, 73, 6534
17. E. M. Woerly, A. H. Cherney, E. K. Davis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6941
18. F. Bellina, A. Carpita, M. D. Santis, R. Rossi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6913
19. L. Anastasia, C. Xu, E.-i. Negishi, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5673
20. A. Sorg, F. Blank, R. Brückner, Synlett, 2005, 1286
21. M. Kuba, N. Furuichi, S. Katsumura, Chem. Lett., 2002, 1248
22. T. Olpp, R. Brückner, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4023
23. A. Fürstner, J.-A. Funel, M. Tremblay, L. C. Bouchez, C. Nevado, M. Waser, J. Ackerstaff, C. C. Stimson, Chem. Commun., 2008, 2873-2875
24. G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2748
25. J. Srogl, G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12376
26. C. P. Burke, M. R. Swingle, R. E. Honkanen, D. L. Boger, J. Org. Chem., 2010, 75, 7505
27. J.-F. Betzer, F. Delaloge, B. Muller, A. Pancrazi, J. Prunet, J. Org. Chem., 1997, 62, 7768
28. B. H. Lipshutz, G. C. Clososki, W. Chrisman, D. W. Chung, D. B. Ball, J. Howell, Org. Lett., 2005, 7, 4561
29. T. Kajikawa, K. Aoki, R. S. Singh, T. Iwashita, T. Kusumoto, H. A. Frank, H. Hashimoto, S. Katsumura, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3723
30. P. R. Blakemore, P. J. Kocienski, S. Marzcak, J. Wicha, Synthesis, 1999, 1209
31. P. R. Blakemore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2563
32. C. Aïssa, Eur. J. Org. Chem., 2009, 1831
33. A. Sorg, R. Brückner, Synlett, 2005, 289
34. B. Vaz, R. Alvarez, J. A. Souto, A. R. de Lera, Synlett, 2005, 294
35. N. Furuichi, H. Hara, T. Osaki, H. Mori, S. Katsumura, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1023
36. N. Furuichi, H. Hara, T. Osaki, M. Nakano, H. Mori, S. Katsumura, J. Org. Chem., 2004, 69, 7949
37. M. Acemoglu, C. H. Eugster, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 471