Unraveling the glyco-puzzle: Glycan structure identification by capillary electrophoresis

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 9, 2013, Pages 4228-4238

  Mittermayr, Stefan ^a   Bones, Jonathan ^b   Guttman, András ^a,c  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR BIOPROCESSING RESEARCH AND TRAINING   (Ireland)

^c UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEMENTARY TECHNIQUES; HIGH-RESOLUTION SEPARATIONS; HYDROPHILIC INTERACTION CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRIC DETECTION; OLIGOSACCHARIDE ISOMERS; ORTHOGONAL SEPARATIONS; SECONDARY EQUILIBRIA; STRUCTURAL ELUCIDATION;

CAPILLARY ELECTROPHORESIS; ISOMERS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; POLYSACCHARIDES;

SEPARATION;

POLYSACCHARIDE;

CAPILLARY ELECTROPHORESIS; CONFORMATION; REVIEW;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; ELECTROPHORESIS, CAPILLARY; POLYSACCHARIDES;

EID: 84877350385     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac4006099     Document Type: Review

References (114)

1. Mechref, Y.; Novotny, M. V. Chem. Rev. 2002, 102, 321-369
2. Huhn, C.; Ramautar, R.; Wuhrer, M.; Somsen, G. W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 297-314
3. Chiesa, C.; Horvath, C. J. Chromatogr. 1993, 645, 337-352
4. Camilleri, P.; Harland, G. B.; Okafo, G. Anal. Biochem. 1995, 230, 115-122
5. Klockow, A.; Amado, R.; Widmer, H. M.; Paulus, A. Electrophoresis 1996, 17, 110-119
6. Charlwood, J.; Birrell, H.; Organ, A.; Camilleri, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 716-723
7. Harland, G. B.; Okafo, G.; Matejtschuk, P.; Sellick, I. C.; Chapman, G. E.; Camilleri, P. Electrophoresis 1996, 17, 406-411
8. Honda, S.; Okeda, J.; Iwanaga, H.; Kawakami, S.; Taga, A.; Suzuki, S.; Imai, K. Anal. Biochem. 2000, 286, 99-111
9. Tran, N. T.; Taverna, M.; Deschamps, F. S.; Morin, P.; Ferrier, D. Electrophoresis 1998, 19, 2630-2638
10. Zhong, H.; El Rassi, Z. J. Sep. Sci. 2009, 32, 10-20
11. Guttman, A. Nature (London) 1996, 380, 461-462
12. Nakano, M.; Higo, D.; Arai, E.; Nakagawa, T.; Kakehi, K.; Taniguchi, N.; Kondo, A. Glycobiology 2009, 19, 135-143
13. Oyama, T.; Yodohsi, M.; Yamane, A.; Kakehi, K.; Hayakawa, T.; Suzuki, S. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2011, 879, 2928-2934
14. Anumula, K. R. Anal. Biochem. 2006, 350, 1-23
15. Ruhaak, L. R.; Zauner, G.; Huhn, C.; Bruggink, C.; Deelder, A. M.; Wuhrer, M. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397, 3457-3481
16. Harvey, D. J. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2011, 879, 1196-1225
17. Hara, S.; Yamaguchi, M.; Takemori, Y.; Nakamura, M.; Ohkura, Y. J. Chromatogr., Biomed. Appl. 1986, 377, 111-119
18. Zanetta, J.-P.; Pons, A.; Iwersen, M.; Mariller, C.; Leroy, Y.; Timmerman, P.; Schauer, R. Glycobiology 2001, 11, 663-676
19. Honda, S. J. Chromatogr., A 1996, 720, 337-351
20. Pioch, M.; Bunz, S.-C.; Neusuess, C. Electrophoresis 2012, 33, 1517-1530
21. Que, A. H.; Novotny, M. V. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 375, 599-608
22. Yoshino, K.-i.; Takao, T.; Murata, H.; Shimonishi, Y. Anal. Chem. 1995, 67, 4028-4031
23. Krenkova, J.; Foret, F. Proteomics 2012, 12, 2978-2990
24. Mechref, Y.; Novotny, M. V. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 207-222
25. Zhao, S. S.; Zhong, X.; Tie, C.; Chen, D. D. Y. Proteomics 2012, 12, 2991-3012
26. Bindila, L.; Peter-Katalinic, J. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 223-253
27. Dang, F.; Kakehi, K.; Nakajima, K.; Shinohara, Y.; Ishikawa, M.; Kaji, N.; Tokeshi, M.; Baba, Y. J. Chromatogr., A 2006, 1109, 138-143
28. Primack, J.; Flynn, G. C.; Pan, H. Electrophoresis 2011, 32, 1129-1132
29. Vanderschaeghe, D.; Szekrenyes, A.; Wenz, C.; Gassmann, M.; Naik, N.; Bynum, M.; Yin, H.; Delanghe, J.; Guttman, A.; Callewaert, N. Anal. Chem. 2010, 82, 7408-7415
30. Mitra, I.; Zhuang, Z.; Zhang, Y.; Yu, C.-Y.; Hammoud, Z. T.; Tang, H.; Mechref, Y.; Jacobson, S. C. Anal. Chem. 2012, 84, 3621-3627
31. Zhuang, Z.; Starkey, J. A.; Mechref, Y.; Novotny, M. V.; Jacobson, S. C. Anal. Chem. 2007, 79, 7170-7175
32. Zhuang, Z.-X.; Mitra, I.; Hussein, A.; Novotny, M. V.; Mechref, Y.; Jacobson, S. C. Electrophoresis 2011, 32, 246-253
33. Fang, M.; Zhao, Y.-P.; Zhou, F.-G.; Lu, L.-G.; Qi, P.; Wang, H.; Zhou, K.; Sun, S.-H.; Chen, C.-Y.; Gao, C.-F. Int. J. Cancer 2010, 127, 148-159
34. Vanderschaeghe, D.; Laroy, W.; Sablon, E.; Halfon, P.; Van Hecke, A.; Delanghe, J.; Callewaert, N. Mol. Cell. Proteomics 2009, 8, 986-994
35. Ruhaak, L. R.; Hennig, R.; Huhn, C.; Borowiak, M.; Dolhain, R. J. E. M.; Deelder, A. M.; Rapp, E.; Wuhrer, M. J. Proteome Res. 2010, 9, 6655-6664
36. Hermentin, P.; Doenges, R.; Witzel, R.; Hokke, C. H.; Vliegenthart, J. F. G.; Kamerling, J. P.; Conradt, H. S.; Nimtz, M.; Brazel, D. Anal. Biochem. 1994, 221, 29-41
37. Szabo, Z.; Guttman, A.; Bones, J.; Karger, B. L. Anal. Chem. 2011, 83, 5329-5336
38. Guttman, A.; Pritchett, T. Electrophoresis 1995, 16, 1906-1911
39. Wolff, M. W.; Murhammer, D. W.; Linhardt, R. J. Prep. Biochem. Biotechnol. 1999, 29, 1-21
40. Schwarzer, J.; Rapp, E.; Reichl, U. Electrophoresis 2008, 29, 4203-4214
41. Suzuki, S.; Honda, S. TrAC, Trends Anal. Chem. 1995, 14, 279-288
42. Nashabeh, W.; El Rassi, Z. J. Chromatogr. 1992, 600, 279-287
43. Laroy, W.; Contreras, R.; Callewaert, N. Nat. Protoc. 2006, 1, 397-405
44. Mittermayr, S.; Guttman, A. Electrophoresis 2012, 33, 1000-1007
45. Ma, S.; Nashabeh, W. Anal. Chem. 1999, 71, 5185-5192
46. Szabo, Z.; Guttman, A.; Bones, J.; Shand, R. L.; Meh, D.; Karger, B. L. Mol. Pharm. 2012, 9, 1612-1619
47. Mikkers, F. E. P.; Everaerts, F. M.; Verheggen, T. P. E. M. J. Chromatogr. 1979, 169, 1-10
48. Guttman, A. Electrophoresis 1997, 18, 1136-1141
49. Callewaert, N.; Van Vlierberghe, H.; Van Hecke, A.; Laroy, W.; Delanghe, J.; Contreras, R. Nat. Med. 2004, 10, 429-434
50. Dang, F.; Kakehi, K.; Cheng, J.; Tabata, O.; Kurokawa, M.; Nakajima, K.; Ishikawa, M.; Baba, Y. Anal. Chem. 2006, 78, 1452-1458
51. Luo, R.; Archer-Hartmann, S. A.; Holland, L. A. Anal. Chem. 2010, 82, 1228-1233
52. Zhao, Y.-P.; Ruan, C.-P.; Wang, H.; Hu, Z.-Q.; Fang, M.; Gu, X.; Ji, J.; Zhao, J.-Y.; Gao, C.-F. Cancer 2012, 118, 639-650
53. Mittermayr, S.; Bones, J.; Doherty, M.; Guttman, A.; Rudd, P. M. J. Proteome Res. 2011, 10, 3820-3829
54. Adamczyk, B.; Tharmalingam, T.; Rudd, P. M. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2012, 1820, 1347-1353
55. Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351-360
56. O'Neill, R. A. J. Chromatogr., A 1996, 720, 201-215
57. Frisch, E.; Kaup, M.; Egerer, K.; Weimann, A.; Tauber, R.; Berger, M.; Blanchard, V. Electrophoresis 2011, 32, 3510-3515
58. Fenaille, F.; Le Mignon, M.; Groseil, C.; Ramon, C.; Riande, S.; Siret, L.; Bihoreau, N. Glycobiology 2007, 17, 932-944
59. Kakehi, K.; Funakubo, T.; Suzuki, S.; Oda, Y.; Kitada, Y. J. Chromatogr., A 1999, 863, 205-218
60. Yagi, Y.; Yamamoto, S.; Kakehi, K.; Hayakawa, T.; Ohyama, Y.; Suzuki, S. Electrophoresis 2011, 32, 2979-2985
61. Archer-Hartmann, S. A.; Crihfield, C. L.; Holland, L. A. Electrophoresis 2011, 32, 3491-3498
62. Archer-Hartmann, S. A.; Sargent, L. M.; Lowry, D. T.; Holland, L. A. Anal. Chem. 2011, 83, 2740-2747
63. Hong, M.; Cassely, A.; Mechref, Y.; Novotny, M. V. J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 2001, 752, 207-216
64. Nakajima, K.; Oda, Y.; Kinoshita, M.; Kakehi, K. J. Proteome Res. 2003, 2, 81-88
65. Nakajima, K.; Kinoshita, M.; Oda, Y.; Masuko, T.; Kaku, H.; Shibuya, N.; Kakehi, K. Glycobiology 2004, 14, 793-804
66. Dang, F.; Maeda, E.; Osafune, T.; Nakajima, K.; Kakehi, K.; Ishikawa, M.; Baba, Y. Anal. Chem. 2009, 81, 10055-10060
67. Ishizuka, A.; Hashimto, Y.; Naka, R.; Kinoshita, M.; Kakehi, K.; Seino, J.; Funakoshi, Y.; Suzuki, T.; Kameyama, A.; Narimatsu, H. Biochem. J. 2008, 413, 227-237
68. Bones, J.; McLoughlin, N.; Hilliard, M.; Wynne, K.; Karger, B. L.; Rudd, P. M. Anal. Chem. 2011, 83, 4154-4162
69. Hermentin, P.; Witzel, R.; Doenges, R.; Bauer, R.; Haupt, H.; Patel, T.; Parekh, R. B.; Brazel, D. Anal. Biochem. 1992, 206, 419-429
70. Taverna, M.; Baillet, A.; Biou, D.; Schluter, M.; Werner, R.; Ferrier, D. Electrophoresis 1992, 13, 359-366
71. Liu, Y.; Salas-Solano, O.; Gennaro, L. A. Anal. Chem. 2009, 81, 6823-6829
72. Suzuki, S.; Tanaka, R.; Takada, K.; Inoue, N.; Yashima, Y.; Honda, A.; Honda, S. J. Chromatogr., A 2001, 910, 319-329
73. Kamoda, S.; Ishikawa, R.; Kakehi, K. J. Chromatogr., A 2006, 1133, 332-339
74. Liu, X.-E.; Desmyter, L.; Gao, C.-F.; Laroy, W.; Dewaele, S.; Vanhooren, V.; Wang, L.; Zhuang, H.; Callewaert, N.; Libert, C.; Contreras, R.; Chen, C. Hepatology 2007, 46, 1426-1435
75. Quintero, O.; Montesino, R.; Cremata, J. A. Anal. Biochem. 1998, 256, 23-32
76. Maeda, E.; Kita, S.; Kinoshita, M.; Urakami, K.; Hayakawa, T.; Kakehi, K. Anal. Chem. 2012, 84, 2373-2379
77. Shi, X.; Zaia, J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 11806-11814
78. Honda, S.; Makino, A.; Suzuki, S.; Kakehi, K. Anal. Biochem. 1990, 191, 228-234
79. Chen, X.; Flynn, G. C. Anal. Biochem. 2007, 370, 147-161
80. Prater, B. D.; Connelly, H. M.; Qin, Q.; Cockrill, S. L. Anal. Biochem. 2009, 385, 69-79
81. Okafo, G.; Burrow, L.; Carr, S. A.; Roberts, G. D.; Johnson, W.; Camilleri, P. Anal. Chem. 1996, 68, 4424-4430
82. Guttman, A.; Sperling, E.; Mazsaroff, I. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 1996, 19, 1539-1549
83. Wolff, M. W.; Bazin, H. G.; Lindhardt, R. J. Biotechnol. Tech. 1999, 13, 797-801
84. An, H. J.; Franz, A. H.; Lebrilla, C. B. J. Chromatogr., A 2003, 1004, 121-129
85. Suzuki, H.; Mueller, O.; Guttman, A.; Karger, B. L. Anal. Chem. 1997, 69, 4554-4559
86. Tomiya, N.; Awaya, J.; Kurono, M.; Endo, S.; Arata, Y.; Takahashi, N. Anal. Biochem. 1988, 171, 73-90
87. Suzuki, S.; Kakehi, K.; Honda, S. Anal. Biochem. 1992, 205, 227-236
88. Zieske, L. R.; Fu, D.; Khan, S. H.; O'Neill, R. A. J. Chromatogr., A 1996, 720, 395-407
89. Briggs, J. B.; Keck, R. G.; Ma, S.; Lau, W.; Jones, A. J. S. Anal. Biochem. 2009, 389, 40-51
90. Ruhaak, L. R.; Huhn, C.; Waterreus, W.-J.; de Boer, A. R.; Neusuess, C.; Hokke, C. H.; Deelder, A. M.; Wuhrer, M. Anal. Chem. 2008, 80, 6119-6126
91. Harvey, D. J.; Merry, A. H.; Royle, L.; Campbell, M. P.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M. Proteomics 2009, 9, 3796-3801
92. Zaia, J. Chem. Biol. 2008, 15, 881-892
93. Domon, B.; Costello, C. E. Glycoconjugate J. 1988, 5, 397-409
94. Ceroni, A.; Maass, K.; Geyer, H.; Geyer, R.; Dell, A.; Haslam, S. M. J. Proteome Res. 2008, 7, 1650-1659
95. Maass, K.; Ranzinger, R.; Geyer, H.; von der Lieth, C.-W.; Geyer, R. Proteomics 2007, 7, 4435-4444
96. Gennaro, L. A.; Salas-Solano, O.; Ma, S. Anal. Biochem. 2006, 355, 249-258
97. Jayo, R. G.; Li, J.; Chen, D. D. Y. Anal. Chem. 2012, 84, 8756-8762
98. Albrecht, S.; Schols, H. A.; van den Heuvel, E. G. H. M.; Voragen, A. G. J.; Gruppen, H. Electrophoresis 2010, 31, 1264-1273
99. Gennaro, L. A.; Salas-Solano, O. Anal. Chem. 2008, 80, 3838-3845
100. Huhn, C.; Ruhaak, L. R.; Mannhardt, J.; Wuhrer, M.; Neusuess, C.; Deelder, A. M.; Meyer, H. Electrophoresis 2012, 33, 563-566
101. Que, A. H.; Mechref, Y.; Huang, Y.; Taraszka, J. A.; Clemmer, D. E.; Novotny, M. V. Anal. Chem. 2003, 75, 1684-1690
102. Sandra, K.; Dolashka-Angelova, P.; Devreese, B.; Van Beeumen, J. Glycobiology 2007, 17, 141-156
103. Gennaro, L. A.; Delaney, J.; Vouros, P.; Harvey, D. J.; Domon, B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 192-200
104. Sandra, K.; Van Beeumen, J.; Stals, I.; Sandra, P.; Claeyssens, M.; Devreese, B. Anal. Chem. 2004, 76, 5878-5886
105. Harvey, D. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 900-915
106. Balaguer, E.; Demelbauer, U.; Pelzing, M.; Sanz-Nebot, V.; Barbosa, J.; Neususs, C. Electrophoresis 2006, 27, 2638-2650
107. Balaguer, E.; Neusuess, C. Anal. Chem. 2006, 78, 5384-5393
108. Ongay, S.; Martin-Alvarez, P. J.; Neususs, C.; de Frutos, M. Electrophoresis 2010, 31, 3314-3325
109. Ongay, S.; Neusuess, C. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 398, 845-855
110. Leymarie, N.; Zaia, J. Anal. Chem. 2012, 84, 3040-3048
111. Wheeler, S. F.; Domann, P.; Harvey, D. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 303-312
112. Ashline, D.; Singh, S.; Hanneman, A.; Reinhold, V. Anal. Chem. 2005, 77, 6250-6262
113. Tegeler, T. J.; Mechref, Y.; Boraas, K.; Reilly, J. P.; Novotny, M. V. Anal. Chem. 2004, 76, 6698-6706
114. Kang, P.; Mechref, Y.; Klouckova, I.; Novotny, M. V. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 3421-3428