Identification of a cyclic nucleotide as a cryptic intermediate in molybdenum cofactor biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 18, 2013, Pages 7019-7032

  Hover, Bradley M ^a   Loksztejn, Anna ^a   Ribeiro, Anthony A ^a   Yokoyama, Kenichi ^a  

^a DUKE UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANAEROBIC CONDITIONS; C-C BOND FORMATION; CHEMICAL DERIVATIZATION; CYCLIC NUCLEOTIDE; MECHANISTIC STUDIES; MOLYBDENUM-COFACTOR; S ADENOSYL L METHIONINES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CHARACTERIZATION; CHEMICAL BONDS; MOLECULES; MOLYBDENUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BIOSYNTHESIS;

CYCLIC NUCLEOTIDE; GUANOSINE TRIPHOSPHATE; MOLYBDENUM; S ADENOSYLMETHIONINE; SODIUM DITHIONITE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DERIVATIZATION; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BIOCATALYSIS; COENZYMES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; HYDROLASES; METALLOPROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEOTIDES, CYCLIC; PTERIDINES;

EID: 84877262019     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401781t     Document Type: Article

References (85)

1. Hille, R.; Nishino, T.; Bittner, F. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1179-1205
2. Hille, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816
3. Johnson, J. L.; Waud, W. R.; Rajagopalan, K. V.; Duran, M.; Beemer, F. A.; Wadman, S. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 3715-3719
4. Cohen, H. J.; Fridovich, I.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1971, 246, 374-382
5. Mendel, R. R.; Schwarz, G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1145-1158
6. Leimkuhler, S.; Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1129-1144
7. Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1082-1087
8. Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13493-13498
9. Hänzelmann, P.; Schindelin, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2004, 101, 12870-12875
10. Pitterle, D. M.; Rajagopalan, K. V. J. Bacteriol. 1989, 171, 3373-3378
11. Pitterle, D. M.; Johnson, J. L.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13506-13509
12. Gutzke, G.; Fischer, B.; Mendel, R. R.; Schwarz, G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36268-36274
13. Nichols, J. D.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 2005, 280, 7817-7822
14. Nichols, J.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 24995-25000
15. Kuper, J.; Llamas, A.; Hecht, H. J.; Mendel, R. R.; Schwarz, G. Nature 2004, 430, 803-806
16. Llamas, A.; Mendel, R. R.; Schwarz, G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 55241-55246
17. Rieder, C.; Eisenreich, W.; O'Brien, J.; Richter, G.; Gotze, E.; Boyle, P.; Blanchard, S.; Bacher, A.; Simon, H. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 24-36
18. Burg, A. W.; Brown, G. M. J. Biol. Chem. 1968, 243, 2349-2358
19. Fischer, M.; Bacher, A. Chembiochem 2011, 12, 670-680
20. Reiss, J.; Cohen, N.; Dorche, C.; Mandel, H.; Mendel, R. R.; Stallmeyer, B.; Zabot, M. T.; Dierks, T. Nat. Genet. 1998, 20, 51-53
21. Reiss, J.; Christensen, E.; Kurlemann, G.; Zabot, M. T.; Dorche, C. Hum. Genet. 1998, 103, 639-644
22. Sofia, H. J.; Chen, G.; Hetzler, B. G.; Reyes-Spindola, J. F.; Miller, N. E. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1097-1106
23. Frey, P. A.; Hegeman, A. D.; Ruzicka, F. J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008, 43, 63-88
24. Walsby, C. J.; Hong, W.; Broderick, W. E.; Cheek, J.; Ortillo, D.; Broderick, J. B.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3143-3151
25. Vey, J. L.; Drennan, C. L. Chem. Rev. 2011, 111, 2487-2506
26. Hänzelmann, P.; Schindelin, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6829-6834
27. Lees, N. S.; Hänzelmann, P.; Hernandez, H. L.; Subramanian, S.; Schindelin, H.; Johnson, M. K.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9184-9185
28. Zhang, Q.; Liu, W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 30245-30252
29. Iobbi-Nivol, C.; Leimkuhler, S. Biochim. Biophys. Acta 2012, 10.1016/j.bbabio.2012.11.007
30. Mehta, A. P.; Hanes, J. W.; Abdelwahed, S. H.; Hilmey, D. G.; Hänzelmann, P.; Begley, T. P. Biochemistry 2013, 52, 1134-1136
31. Bracher, A.; Fischer, M.; Eisenreich, W.; Ritz, H.; Schramek, N.; Boyle, P.; Gentili, P.; Huber, R.; Nar, H.; Auerbach, G.; Bacher, A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16727-16735
32. Srivastava, V. K.; Srivastava, S.; Arora, A.; Pratap, J. V. PLoS One 2013, 8, e58333
33. Kanaujia, S. P.; Jeyakanthan, J.; Nakagawa, N.; Balasubramaniam, S.; Shinkai, A.; Kuramitsu, S.; Yokoyama, S.; Sekar, K. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 821-833
34. Wuebbens, M. M.; Liu, M. T.; Rajagopalan, K.; Schindelin, H. Structure 2000, 8, 709-718
35. Yoshida, H.; Yamada, M.; Kuramitsu, S.; Kamitori, S. Acta Crystallogr. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2008, 64, 589-592
36. Hänzelmann, P.; Hernandez, H. L.; Menzel, C.; Garcia-Serres, R.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K.; Mendel, R. R.; Schindelin, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 34721-34732
37. Hänzelmann, P.; Schwarz, G.; Mendel, R. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18303-18312
38. Imker, H. J.; Fedorov, A. A.; Fedorov, E. V.; Almo, S. C.; Gerlt, J. A. Biochemistry 2007, 46, 4077-4089
39. Ames, B. N. Methods Enzymol. 1966, 8, 115-118
40. Edelhoch, H. Biochemistry 1967, 6, 1948-1954
41. Ludwig, J. Acta Biochim. Biophys. 1981, 16, 131-133
42. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762
43. Bacher, A.; Lingens, F. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7018-7022
44. Cho, B. P. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 1048-1053
45. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Spectral Database for Organic Compounds, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (accessed Jan 16, 2013).
46. Weigert, F. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6021-6025
47. Hochlowski, J. E.; Andres, W. W.; Theriault, R. J.; Jackson, M.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. (Tokyo) 1987, 40, 145-148
48. Tsunakawa, M.; Kamei, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1366-1373
49. Nyerges, M.; Rudas, M.; Bitter, I.; Toke, L.; Szantay, C. Tetrahedron 1997, 53, 3269-3280
50. Gao, X.; Chooi, Y. H.; Ames, B. D.; Wang, P.; Walsh, C. T.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2729-2741
51. Buttachon, S.; Chandrapatya, A.; Manoch, L.; Silva, A.; Gales, L.; Bruyere, C.; Kiss, R.; Kijjoa, A. Tetrahedron 2012, 68, 3253-3262
52. Dachriyanus; Sargent, M. V.; Wahyuni, F. S. Aust. J. Chem. 2000, 53, 159-160
53. Numata, A.; Takahashi, C.; Ito, Y.; Takada, T.; Kawai, K.; Usami, Y.; Matsumura, E.; Imachi, M.; Ito, T.; Hasegawa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355-2358
54. Lee, C. H.; Ezra, F. S.; Kondo, N. S.; Sarma, R. H.; Danyluk, S. S. Biochemistry 1976, 15, 3627-3638
55. Tsuboi, M.; Takahashi, S.; Kyogoku, Y.; Hayatsu, H.; Ukita, T.; Kainosho, M. Science 1969, 166, 1504-1505
56. Daniels, J. N.; Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V.; Schindelin, H. Biochemistry 2008, 47, 615-626
57. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15
58. Chatterjee, A.; Li, Y.; Zhang, Y.; Grove, T. L.; Lee, M.; Krebs, C.; Booker, S. J.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 758-765
59. Yokoyama, K.; Numakura, M.; Kudo, F.; Ohmori, D.; Eguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15147-15155
60. Challand, M. R.; Martins, F. T.; Roach, P. L. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5240-5248
61. Bracher, A.; Schramek, N.; Bacher, A. Biochemistry 2001, 40, 7896-7902
62. Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 14523-14532
63. Jung, M. E.; Choe, S. W. T. Tetrahedron Lett. 1993, 30, 6247-6250
64. Auerbach, G.; Herrmann, A.; Bracher, A.; Bader, G.; Gutlich, M.; Fischer, M.; Neukamm, M.; Garrido-Franco, M.; Richardson, J.; Nar, H.; Huber, R.; Bacher, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13567-13572
65. Bracher, A.; Eisenreich, W.; Schramek, N.; Ritz, H.; Gotze, E.; Herrmann, A.; Gutlich, M.; Bacher, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 28132-28141
66. Shiota, T.; Palumbo, M. P.; Tsai, L. J. Biol. Chem. 1967, 242, 1961-1969
67. Weygand, F.; Wacker, H.; Dahms, G.; Schliep, H. J.; Waldschmidt, M.; Simon, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1961, 73, 402
68. Nar, H.; Huber, R.; Meining, W.; Schmid, C.; Weinkauf, S.; Bacher, A. Structure 1995, 3, 459-466
69. Nar, H.; Huber, R.; Auerbach, G.; Fischer, M.; Hosl, C.; Ritz, H.; Bracher, A.; Meining, W.; Eberhardt, S.; Bacher, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12120-12125
70. McCarty, R. M.; Krebs, C.; Bandarian, V. Biochemistry 2013, 52, 188-198
71. Grove, T. L.; Lee, K. H., St; Clair, J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2008, 47, 7523-7538
72. Benjdia, A.; Leprince, J.; Sandstrom, C.; Vaudry, H.; Berteau, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8348-8349
73. Padovani, D.; Thomas, F.; Trautwein, A. X.; Mulliez, E.; Fontecave, M. Biochemistry 2001, 40, 6713-6719
74. Cicchillo, R. M.; Iwig, D. F.; Jones, A. D.; Nesbitt, N. M.; Baleanu-Gogonea, C.; Souder, M. G.; Tu, L.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6378-6386
75. Chatgilialoglu, C.; Guerra, M.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3839-3848
76. Wang, S. C.; Frey, P. A. Biochemistry 2007, 46, 12889-12895
77. Hinckley, G. T.; Frey, P. A. Biochemistry 2006, 45, 3219-3225
78. Reiss, J.; Johnson, J. L. Hum. Mutat. 2003, 21, 569-576
79. Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Philos. Trans. R. Soc. London B: Biol. Sci. 2006, 361, 1351-1364
80. Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 206-219
81. Stubbe, J.; Ackles, D. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8027-8030
82. Cotruvo, J. A.; Stubbe, J. Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 733-767
83. Srivastava, S.; Srivastava, V. K.; Arora, A.; Pratap, J. V. Acta Crystallogr. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2012, 68, 687-691
84. Alexakis, A.; Mangeney, P.; Lensen, N.; Tranchier, J. P.; Gosmini, R.; Raussou, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 531-534
85. Munos, J. W.; Pu, X.; Mansoorabadi, S. O.; Kim, H. J.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2048-2049