Functionalized polar 1,2,4-trioxanes as building blocks by singlet oxygenation of 4-hydroxy tiglic acid using the solvent deuterium isotope trick

RSC Advances

Volumn 3, Issue 20, 2013, Pages 7265-7270

  Griesbeck, Axel G ^a   Schlundt, Viktor ^a   Neudörfl, Jörg M ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE FORMATION; BUILDING BLOCKES; CYCLIC KETONES; DEUTERATED SOLVENTS; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; PHOTOOXYGENATIONS; SINGLET OXYGEN;

KETONES; OXYGENATION;

DEUTERIUM;

EID: 84877257933     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40555a     Document Type: Article

References (37)

1. Y. Wu Acc. Chem. Res. 2002 35 255
2. R. K. Haynes S. C. Vonwiller Acc. Chem. Res. 1997 30 73 79
3. W.-M. Wu Y.-L. Wu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4279
4. M. S. Workentin R. L. Donkers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2664
5. C. W. Jefford Drug Discovery Today 2007 12 487
6. Y. Q. Tang Y. X. Dong J. L. Vennerstrom Med. Res. Rev. 2004 24 425
7. C. W. Jefford, in Advances in Drug Research; ed., B. Testa, and, A. U. Meyer, Acad. Press; New York, 1997, chapter 7, pp. 29
8. W.-S. Zhou X.-X. Xu Acc. Chem. Res. 1994 27 211
9. K. J. McCullough M. Nojima Curr. Org. Chem. 2001 5 601
10. G. H. Posner P. M. ÓNeill Acc. Chem. Res. 2004 37 397
11. C. W. Jefford Curr. Med. Chem. 2001 8 1803
12. G. H. Posner I. H. Paik S. Sur A. J. McRiner K. Borstnik S. J. Xie T. A. Shapiro J. Med. Chem. 2003 46 1060
13. G. H. Posner A. J. McRiner I. H. Paik S. Sur K. Borstnik S. J. Xie T. A. Shapiro A. Alagbala B. Foster J. Med. Chem. 2004 47 1299
14. R. K. Haynes W.-Y. Ho H.-W. Chan B. Fugmann J. Stetter S. L. Croft L. Vivas W. Peters B. L. Robinson Angew. Chem. 2004 116 1405
15. A. S. Rosenthal X. C. Chen J. O. Liu D. C. Weso P. J. Hergenrother T. A. Shapiro G. H. Posner J. Med. Chem. 2009 52 1198
16. C. W. Jefford J.-C. Rossier W. K. Milhous Heterocycles 2000 52 1345
17. C. W. Jefford S. Kohmoto D. Jaggi G. Timari J. C. Dossier M. Rudaz O. Barbuzzi D. Gerard U. Burger P. Kamalaprija J. Mareda G. Bernardinelli I. Manzanares C. J. Canfield S. L. Fleck B. L. Robinson W. Peters Helv. Chim. Acta 1995 78 647
18. O. Dechy-Cabaret F. Benoit-Vical C. Loup A. Robert H. Gornitzka A. Bonhoure H. Vial J.-F. Magnaval J.-P. Séguéla B. Meunier Chem.-Eur. J. 2004 10 1625
19. A. G. Griesbeck A. Raabe Synlett 2009 1514
20. A. G. Griesbeck J. Neudörfl A. Hoerauf S. Specht A. Raabe J. Med. Chem. 2009 52 3420
21. A. G. Griesbeck T. T. El-Idreesy M. Fiege R. Brun Org. Lett. 2002 4 4193
22. A. G. Griesbeck T. T. El-Idreesy L.-O. Höinck J. Lex R. Brun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 595
23. A. G. Griesbeck D. Blunk T. T. El-Idreesy A. Raabe Angew. Chem. 2007 119 9040
24. A. G. Griesbeck W. Adam A. Bartoschek T. T. El-Idreesy Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 977
25. A. G. Griesbeck L.-O. Höinck J. Lex Lett. Org. Chem. 2006 3 247
26. A. G. Griesbeck L.-O. Höinck J. M. Neudörfl Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 61
27. C. Schweitzer R. Schmidt Chem. Rev. 2003 103 1685
28. R. Schmidt Photochem. Photobiol. 2006 82 1161
29. P. R. Ogilby C. S. Foote J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1219
30. P. B. Merkel R. Nilsson D. R. Kearns J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1030
31. F. M. Pimenta R. L. Jensen L. Holmegaard T. V. Esipova M. Westberg T. Breitenbach P. R. Ogilby J. Phys. Chem. B 2012 116 10234
32. P. R. Ogilby Chem. Soc. Rev. 2010 39 3181
33. E. L. Clennan M.-F. Chen J. Org. Chem. 1995 60 6444
34. W. Adam H.-G. Brünker A. S. Kumar E.-M. Peters K. Peters U. Schneider H. G. von Schnering J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1899
35. W. Adam K. Peters E.-M. Peters S. B. Schambony J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7610
36. F. Wilkinson W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1995 24 663
37. A. Korínek R. Dědic A. Molnár A. Svoboda J. Hála J. Mol. Struct. 2005 744 727