A concise synthesis of (+)-artemisinin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 33, 2012, Pages 13577-13579

  Zhu, Chunyin ^a   Cook, Silas P ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTEMISININ; CONCISE SYNTHESIS; COST-EFFECTIVE APPROACH; NATURAL PRODUCTS; REACTION CASCADES; SYNTHETIC APPROACH;

KETONES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 CYCLOHEXENONE; ACETAL DERIVATIVE; ALDEHYDE; ARTEMISININ; KETONE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PROCESS DESIGN;

ANTIMALARIALS; ARTEMISIA ANNUA; ARTEMISININS; HUMANS; MALARIA; STEREOISOMERISM;

EID: 84865444062     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3061479     Document Type: Article

References (32)

1. World Malaria Report 2011; World Health Organization: Geneva, 2011.
2. Chang, M. C.; Eachus, R. A.; Trieu, W.; Ro, D. K.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 274
3. Ro, D. K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940
4. Graham, I. A.; Besser, K.; Blumer, S.; Branigan, C. A.; Czechowski, T.; Elias, L.; Guterman, I.; Harvey, D.; Isaac, P. G.; Khan, A. M.; Larson, T. R.; Li, Y.; Pawson, T.; Penfield, T.; Rae, A. M.; Rathbone, D. A.; Reid, S.; Ross, J.; Smallwood, M. F.; Segura, V.; Townsend, T.; Vyas, D.; Winzer, T.; Bowles, D. Science 2010, 327, 328
5. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
6. Zhou, W. S.; Xu, X. X. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 211
7. Liu, J.-M.; Ni, M.-Y.; Fan, J.-F.; Tu, Y.-Y.; Wu, Z.-H.; Wu, Y.-L.; Chou, W.-S. Huaxue Xuebao 1979, 37, 129
8. Schmid, G.; Hofheinz, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 624
9. Xu, X. X.; Zhu, J.; Huang, D. Z.; Zhou, W. S. Tetrahedron 1986, 42, 819
10. Avery, M. A.; Jennings-White, C.; Chong, W. K. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629
11. Ravindranathan, T.; Kumar, M. A.; Menon, R. B.; Hiremath, S. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 755
12. Avery, M. A.; Chong, W. K. M.; Jennings-White, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974
13. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4435
14. Constantino, M. G.; Beltrame, M.; daSilva, G. V. J. Synth. Commun. 1996, 26, 321
15. Liu, H. J.; Yeh, W. L. Heterocycles 1996, 42, 493
16. Yadav, J. S.; Thirupathaiah, B.; Srihari, P. Tetrahedron 2010, 66, 2005
17. White, N. J. Science 2008, 320, 330
18. Martin, V. J.; Pitera, D. J.; Withers, S. T.; Newman, J. D.; Keasling, J. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 796
19. Tsuruta, H.; Paddon, C. J.; Eng, D.; Lenihan, J. R.; Horning, T.; Anthony, L. C.; Regentin, R.; Keasling, J. D.; Renninger, N. S.; Newman, J. D. PLoS One 2009, 4 e4489
20. Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Lenihan, J. R.; Eng, D.; Woolard, F. X.; Regentin, R.; Horning, T.; Tsuruta, H.; Melis, D. J.; Owens, A.; Fickes, S.; Diola, D.; Benjamin, K. R.; Keasling, J. D.; Leavell, M. D.; McPhee, D. J.; Renninger, N. S.; Newman, J. D.; Paddon, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, E111
21. Dhainaut, J.; Dlubala, A.; Guevel, R.; Medard, A.; Oddon, G.; Raymond, N.; Turconi, J. U.S. Pat. Appl. 2011/0065933, 2011.
22. Levesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706
23. Van Noorden, R. Nature 2010, 466, 672
24. Stork, G.; Jung, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3682
25. Singletary, J. A.; Lam, H.; Dudley, G. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 739
26. Jarugumilli, G. K.; Zhu, C.; Cook, S. P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1712
27. Shapiro, R. H.; Lipton, M. F.; Kolonko, K. J.; Buswell, R. L.; Capuano, L. A. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1811
28. Aben, R. W. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1889
29. Hoppe, H. W.; Stammen, B.; Werner, U.; Stein, H.; Welzel, P. Tetrahedron 1989, 45, 3695
30. Aubry, J. M.; Cazin, B. Inorg. Chem. 1988, 27, 2013
31. Nardello, V.; Marko, J.; Vermeersch, G.; Aubry, J. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 4950
32. Reiling, K. K.; Renninger, N. S.; McPhee, D. J.; Fisher, K. J.; Ockey, D. A. U.S. Pat. Appl. 2006/0270863, 2006.