Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: Implications for the mechanism of 'on-water' catalysis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 15, 2013, Pages 2452-2459

  Beare, Kaitlin D ^a   McErlean, Christopher S P ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-CLAISEN REARRANGEMENT;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION;

CATALYSIS;

EID: 84877110543     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40118a     Document Type: Article

References (28)

1. L. Claisen Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 3157 3166
2. G. B. Bennett Synthesis 1977 589 606
3. A. M. M. Castro Chem. Rev. 2004 104 2939 3002
4. C. J. Moody Adv. Heterocycl. Chem. 1987 42 203 244
5. D. S. Tarbell Chem. Rev. 1940 27 495 546
6. R. P. Lutz Chem. Rev. 1984 84 205 247
7. K. C. Majumdar S. Alam B. Chattopadhyay Tetrahedron 2008 64 597 643
8. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275 3279
9. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
10. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725 748
11. K. C. Majumdar T. Bhattacharyya J. Indian Chem. Soc. 2002 79 112 121
12. K. C. Majumdar T. Bhattacharyya B. Chattopadhyay B. Sinha Synthesis 2009 2117 2142
13. I. B. Abdrakhmanov Z. N. Saraeva N. G. Nigmatullin G. A. Tolstikov Russ. Chem. Bull. 1986 35 353 355
14. M. A. Cooper M. A. Lucas J. M. Taylor A. D. Ward N. M. Williamson Synthesis 2001 621 625
15. S. Jolidon H. J. Hansen Helv. Chim. Acta 1977 60 978 1032
16. R. N. Khusnitdinov R. N. Fakhretdinov I. B. Abdrakhmanov A. A. Panasenko L. M. Khalilov U. M. Dzhemilev Zh. Org. Khim. 1983 19 1034 1039
17. J. M. Roe R. A. B. Webster A. Ganesan Org. Lett. 2003 5 2825 2827
18. J. K. Beattie C. S. P. McErlean C. B. W. Phippen Chem.-Eur. J. 2010 16 8972 8974
19. S. R. Emamian M. Aghaie M. R. Zardoost E. Zahedi K. Zare Mol. Simul. 2010 36 978 985
20. Y. S. Jung R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5492 5502
21. S. Marcinkiewicz J. Green P. Mamalis Tetrahedron 1961 14 208 222
22. J. B. Sperry D. L. Wright Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005 8 723 740
23. R. Okazaki M. Watanabe Y. Inagaki N. Inamoto Tetrahedron Lett. 1978 3439 3442
24. Y.-J. Shue S.-C. Yang Appl. Organomet. Chem. 2011 25 883 890
25. M. De La Rosa H. W. Kim E. Gunic C. Jenket U. Boyle Y.-H. Koh I. Korboukh M. Allan W. Zhang H. Chen W. Xu S. Nilar N. Yao R. Hamatake S. A. Lang Z. Hong Z. Zhang J.-L. Girardet Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4444 4449
26. I. Dubovyk I. D. G. Watson A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14172 14173
27. B. Plietker Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6053 6056
28. J. S. Arnold G. T. Cizio H. M. Nguyen Org. Lett. 2011 13 5576 5579