Kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles through NHC-catalyzed oxidative esterification

Synlett

Volumn 24, Issue 10, 2013, Pages 1165-1169

  Lu, Shenci ^a   Poh, Si Bei ^a   Siau, Woon Yew ^a   Zhao, Yu ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

3 hydroxy 3 substituted oxindoles; asymmetric acylation; kinetic resolution; oxidative NHC catalysis; sequential catalysis

Indexed keywords

3 HYDROXY 3 SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVE; CARBENE; KETONE; LEWIS ACID; NUCLEOPHILE; OXINDOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; OXIDATION;

EID: 84877084747     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338745     Document Type: Article

References (51)

1. Peddibhotla S. Curr. Bioact. Compd.: 2009; 5 20
2. Hewawasam P., Erway M., Moon S. L., Knipe J., Weiner H., Boissard C. G., Post-Munson D. J., Gao Q., Huang S., Gribkoff V. K., Meanwell N. A. J. Med. Chem.: 2002; 45 1487
3. Zhou F., Liu Y.-L, Zhou J. Adv. Synth. Catal.: 2010; 352 1381
4. Keith J. M., Larrow J. F., Jacobsen E. N. Adv. Synth. Catal.: 2001; 343 5
5. Vedejs E., Jure M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 3974
6. France S., Guerin D. J., Miller S. J., Lectka T. Chem. Rev.: 2003; 103 2985
7. Fu G. C. Acc. Chem. Res.: 2004; 37 542
8. Jarvo E. R., Miller S. J. In Comprehensive Asymmetric Catalysis (Supplement 1). Jacobsen E. N., Pfaltz A., Yamamoto H. Springer Berlin: 2004; 189
9. List B., Shabat D., Zhong G., Turner J. M., Li A., Bui T., Anderson J., Lerner R. A., Barbas C. F. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 7283
10. Kourist R., Bartsch S., Bornscheuer U. T. Adv. Synth. Catal.: 2007; 349 1393
11. Jarvo E. R., Evans C. A., Copeland G. T., Miller S. J. J. Org. Chem.: 2001; 66 5522
12. Angione M. C., Miller S. J. Tetrahedron: 2006; 62 5254
13. Tosaki S., Hara K., Gnanadesikan V., Morimoto H., Harada S., Sugita M., Yamagiwa N., Matsunaga S., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 11776
14. Shintani R., Takatsu K., Hayashi T. Org. Lett.: 2008; 10 1191
15. Karatas B., Rendler S., FrÖhlich R., Oestreich M. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 1435
16. Schipper D. J., Rousseaux S., Fagnou K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 8343
17. Čorić I., Müller S., List B. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 17370
18. Marion N., Díez-González S., Nolan S. P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 2988
19. Enders D., Niemeier O., Henseler A. Chem. Rev.: 2007; 107 5606
20. Phillips E. M., Chan A., Scheidt K. A. Aldrichimica Acta: 2009; 42 55
21. Biju A. T., Kuhl N., Glorius F. Acc. Chem. Res.: 2011; 44 1182
22. Nair V., Menon R. S., Biju A. T., Sinu C. R., Paul R. R., Jose A., Sreekumar V. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5336
23. Chiang P. C., Bode J. W. In N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools. Díez-González S. Royal Society of Chemistry Cambridge: 2011; 399
24. Chow K. Y.-K, Bode J. W. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 8126
25. Reynolds N. T., Read de Alaniz J., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 9518
26. Burstein C., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 6205
27. Sohn S. S., Rosen E. L., Bode J. W. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 14370
28. Chan A., Scheidt K. A. Org. Lett.: 2005; 7 905
29. Zeitler K. Org. Lett.: 2006; 8 637
30. Zhao Y.-M, Tam Y., Wang Y.-J, Li Z., Sun J. Org. Lett.: 2012; 14 1398
31. Tam S., Jimenez L., Diederich F. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 1503
32. Maki B. E., Chan A., Phillips E. M., Scheidt K. A. Org. Lett.: 2007; 9 371
33. Maki B. E., Chan A., Phillips E. M., Scheidt K. A. Tetrahedron: 2009; 65 3102
34. Noonan C., Baragwanath L., Connon S. J. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 4003
35. Guin J., De Sarkar S., Grimme S., Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 8727
36. De Sarkar S., Grimme S., Studer A. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 1190
37. De Sarkar S., Biswas A., Song C. H., Studer A. Synthesis: 2011; 1974
38. Rong Z.-Q, Jia M.-Q, You S.-L. Org. Lett.: 2011; 13 4080
39. Mo J., Chen X., Chi Y. R. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 8810
40. Kravina A. G., Mahatthananchai J., Bode J. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 9433
41. Suzuki Y., Yamauchi K., Muramatsu K., Sato M. Chem. Commun.: 2004; 2770
42. Kano T., Sasaki K., Maruoka K. Org. Lett.: 2005; 7 1347
43. Raup D. E. A, Cardinal-David B., Holte D., Scheidt K. A. Nature Chem.: 2010; 2 766
44. Cardinal-David B., Raup D. E. A, Scheidt K. A. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 5345
45. Cohen D. T., Cardinal-David B., Scheidt K. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1678
46. Cohen D. T., Cardinal-David B., Roberts J. M., Sarjeant A. A., Scheidt K. A. Org. Lett.: 2011; 13 1068
47. Cohen D. T., Scheidt K. A. Chem. Sci.: 2012; 3 53
48. Zhao X., DiRocco D. A., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 12466
49. Aroyan C. E., Vasbinder M. M., Miller S. J. Org. Lett.: 2005; 7 3849
50. Gansäuer A., Fan C.-A, Keller F., Keil J. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 3484
51. Rodrigo J. M., Zhao Y., Hoveyda A. H., Snapper M. L. Org. Lett.: 2011; 13 3778