Guanidinate ligated iridium(iii) complexes with various cyclometalated ligands: Synthesis, structure, and highly efficient electrophosphorescent properties with a wide range of emission colours

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 4, 2013, Pages 677-689

  Rai, Virendra Kumar ^a   Nishiura, Masayoshi ^a   Takimoto, Masanori ^a   Hou, Zhaomin ^a  

^a RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; LITHIUM; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOSPHORESCENCE; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOMETALATED LIGAND; ELECTROPHOSPHORESCENCE; ELECTROPHOSPHORESCENT; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); PHOSPHORESCENCE LIFETIME; PHOSPHORESCENT DOPANT;

LIGANDS;

EID: 84876948639     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2tc00242f     Document Type: Article

References (102)

1. J. Kido M. Kimura K. Nagai Science 1995 267 1332
2. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J. L. Bredas M. Logdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121
3. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750
4. S. R. Forrest Org. Electron. 2003 4 45
5. B. W. D'Andrade S. R. Forrest Adv. Mater. 2004 16 1585
6. H. Elisabeth B. M. Langeveld S. S. Ulrich Adv. Mater. 2005 17 1109
7. P. L. Burn S. C. Lo I. D. W. Samuel Adv. Mater. 2007 19 1675
8. S. Reineke F. Lindner G. Schwartz N. Seidler K. Walzer B. Lussem K. Leo Nature 2009 459 234
9. M. A. Baldo D. F. O'Brien Y. You A. Shoustikov S. Sibley M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 1998 395 151
10. S. Yiru C. G. Noel K. Hiroshi M. Biwu M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2006 440 908
11. M. A. Baldo S. Lamansky P. E. Burrows M. E. Thompson S. R. Forrest Appl. Phys. Lett. 1999 75 4
12. M. Ikai S. Tokito Y. Sakamoto T. Suzuki Y. Taga Appl. Phys. Lett. 2001 79 156
13. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq R. Kwong I. Tsyba M. Bortz B. Mui R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2001 40 1704
14. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H.-E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Tompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304
15. C. Adachi R. Kwong S. R. Forrest Org. Electron. 2001 2 37
16. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377
17. J. A. G. Williams J. W. Andrew L. W. Victoria Dalton Trans. 2008 2081
18. U. Christoph B. Beatrice F. Christian W. Andreas S. S. Ulrich Adv. Mater. 2009 21 4418
19. Y. Youngmin Y. P. Soo Dalton Trans. 2009 1267
20. W.-Y. Wong C.-L. Ho J. Mater. Chem. 2009 19 4457
21. Z. Chen Z. Bian C. Huang Adv. Mater. 2010 22 1534
22. H.-H. Chou C.-H. Cheng Adv. Mater. 2010 22 2468
23. Y. Chi P.-T. Chou Chem. Soc. Rev. 2010 39 638
24. X. Lixin C. Zhijian Q. Bo L. Jiaxiu K. Sheng G. Qihuang K. Junji Adv. Mater. 2011 23 926
25. J. Brooks Y. Babayan S. Lamansky P. Djurovich I. Tsyba R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2002 41 3055
26. S.-M. Che S.-C. Chan H.-F. Xiang M. C. W. Chan Y. Liu Y. Wang Chem. Commun. 2004 1484
27. W. Sotoyama T. Satoh N. Sawatari H. Inoue Appl. Phys. Lett. 2005 86 153505
28. Z. M. Hudson S. Christina G. H. Michael A. Hazem Z.-H. Lu S. Wang Adv. Funct. Mater. 2010 20 3426
29. R. Deepak A. K. V. Dileep B. Libero D. B. Paul H. Shouquan Inorg. Chem. 2010 49 8922
30. C.-M. Che C.-C. Kwok S.-W. Lai F. R. Andreas J. F. Walter Z. Nianyong Y. Hartmut Chem.-Eur. J. 2010 16 233
31. S. Bernhard X. Gao G. G. Malliaras H. D. Abruna Adv. Mater. 2002 14 433
32. B. Carlson G. D. Phelan W. Kaminsky L. Dalton X. Z. Jiang S. Liu A. K.-Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14162
33. H. Rudmann S. Shimada M. F. Rubner J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4918
34. M. K. Nazeeruddin R. Humphry-Baker D. Berner S. Rivier L. Zuppiroli M. Graetzel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8790
35. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson Polyhedron 2004 23 419
36. P. Coppo E. A. Plummer L. De Cola Chem. Commun. 2004 1774
37. Y. You S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12438
38. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne M. Yousufuddin N. N. Ho J. C. Thomas J. C. Peters R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 1713
39. T.-H. Kwon H. S. Cho M. K. Kim J.-W. Kim J.-J. Kim K. H. Lee S. J. Park I.-S. Shin H. Kim D. M. Shin Y. K. Chung J.-I. Hong Organometallics 2005 24 1578
40. S.-J. Yeh M.-F. Wu C.-T. Chen Y.-H. Song Y. Chi M.-H. Ho S.-F. Hsu C. H. Chen Adv. Mater. 2005 17 285
41. Q. Zhao S. Liu M. Shi C. Wang M. Yu L. Li F. Li T. Yi C. Huang Inorg. Chem. 2006 45 6152
42. R. Ragni E. A. Plummer K. Brunner J. W. Hofstraat F. Babudri G. M. Farinola F. Naso L. De Cola J. Mater. Chem. 2006 16 1161
43. I. Avilov P. Minoofar J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8247
44. C.-J. Chang C.-H. Yang K. Chen Y. Chi C.-F. Shu M.-L. Ho Y.-S. Yeh P.-T. Chou Dalton Trans. 2007 1881
45. S. Stagni S. Colella A. Palazzi G. Valenti S. Zacchini F. Paolucci M. Marcaccio R. Q. Albuquerque L. De Cola Inorg. Chem. 2008 47 10509
46. Y.-M. Wang F. Teng L.-H. Gan H.-M. Liu X.-H. Zhang W.-F. Fu Y.-S. Wang X.- R. Xu J. Phys. Chem. C 2008 112 4743
47. T.-C. Lee C.-F. Chang Y.-C. Chiu Y. Chi T.-Y. Chan Y.-M. Cheng C.-H. Lai P.-T. Chou G.-H. Lee C.-H. Chien C.-F. Shu J. Leonhardt Chem.-Asian. J. 2009 4 742
48. K. Hanson A. Tamayo V. V. Diev M. T. Whited P. I. Djurovich M. E. Thompson Inorg. Chem. 2010 49 6077
49. E. Orselli G. S. Kottas A. E. Konradsson P. Coppo F. Roland L. De Cola A. V. Dijken M. Bchel B. Herbert Inorg. Chem. 2007 46 11082
50. C. Adachi M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest J. Appl. Phys. 2001 90 5048
51. C. Adachi M. A. Baldo S. R. Forrest L. Sergey M. E. Thompson C. K. Raymond Appl. Phys. Lett. 2001 78 1622
52. R. L. Inamur T.-M. Chen Chem. Mater. 2004 16 111
53. C.-L. Li Y.-J. Su Y.-T. Tao P.-T. Chou C.-H. Chien C.-C. Cheng R.-S. Liu Adv. Funct. Mater. 2005 15 387
54. F.-I. Wu H.-J. Su C.-F. Shu L. Luo W.-G. Diau C.-H. Cheng J.-P. Duanb G.-H. Leec J. Mater. Chem. 2005 15 1035
55. W.-Y. Wong G.-J. Zhou X.-M. Yu H.-S. Kwok B.-Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2006 16 838
56. Z. Qiang C.-Y. Jiang S. Mei F.-Y. Li T. Yi C. Yong C.-H. Huang Organometallics 2006 25 3631
57. Z. Liu M. Guan Z. Bian D. Nie Z. Gong Z. Li C. Huang Adv. Funct. Mater. 2006 16 1441
58. V. Marappan K. R. J. Thomas C.-H. Chen J. T. Lin Y. S. Wen W.-T. Hsieh C.-H. Lai P.-T. Chou Dalton Trans. 2007 3025
59. J. F. Walter H. Thomas M. E. Thompson Y. Hartmut Inorg. Chem. 2007 46 5076
60. X. Li C. Zhao Z. Qiang S. Li L. Fuyou Y. Tao C. Yong H. Chunhui Inorg. Chem. 2007 46 5518
61. S. Takizawa Y. Sasaki M. Akhtaruzzaman H. Echizen J. Nishida T. Iwata S. Tokito Y. Yamashita J. Mater. Chem. 2007 17 841
62. S. Takizawa J. Nishida T. Tsuzuki S. Tokito Y. Yamashita Inorg. Chem. 2007 46 4308
63. L. Zhiwei B. Zuqiang M. Lang D. Fei S. Hongyan N. Daobo H. Chunhui Org. Electron. 2008 9 171
64. C.-L. Ho W.-Y. Wong Z.-Q. Gao C.-H. Chen K.-W. Cheah B. Yao Z. Xie Q. Wang D. Ma L. Wang X.-M. Yu H.-S. Kwok Z. Lin Adv. Funct. Mater. 2008 18 319
65. C. Li H.-H. Shihd X. Jiang P. Sun Y. Pan C.-H. Cheng Synth. Met. 2009 159 2070
66. C.-L. Ho Q. Wang C.-S. Lam W.-Y. Wong D. Ma L. Wang Z.-Q. Gao C.-H. Chen K.-W. Cheah Z. Lin Chem.-Asian J. 2009 4 89
67. G. Xin F. Teng Z. Houyu X. Hai Y. Bing M. Yuguang L. Xiaodong Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2407
68. B. Etienne F. Simona F. De Angelis Z. Xianxi S. Rosario G. Michael M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2011 50 451
69. Y. Kawamura K. Goushi J. Brooks J. J. Brown H. Sasabe C. Adachi Appl. Phys. Lett. 2005 86 071104
70. E. B. Namdas A. Ruseckas I. D. W. Sammuel S.-C. Lo P. L. Burn J. Phys. Chem. B 2004 108 1570
71. Y. Q. Zhang G. Y. Zhong X. A. Cao J. Appl. Phys. 2010 108 083107
72. C. Adachi M. A. Baldo S. R. Forrest M. E. Thompson Appl. Phys. Lett. 2000 77 904
73. S. C. Lo N. A. H. Male J. P. J. Markham S. W. Magennis P. L. Burn O. V. Salata I. D. W. Samuel Adv. Mater. 2002 14 975
74. S. C. Lo P. L. Burn Chem. Rev. 2007 107 1097
75. B. X. Mi Z. Q. Gao C. S. Lee S. T. Lee H. L. Kwong N. B. Wong Appl. Phys. Lett. 1999 75 4055
76. H. C. Chin C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 2001 79 3711
77. Z. X. Hong W. L. Man O. Y. Wang H. Z. Xiao S. L. Chun S. H. Liang T. L. Shuit F. T. Pang L. K. Hoi Z. Hui M. C. Chi Adv. Mater. 2001 13 1245
78. C. Siewling C. S. Lee S.-T. Lee P. Wang H. Jian W. Li J. Pan X. Zhang H. Kwong Appl. Phys. Lett. 2006 88 093510
79. W. Xiaoqiang P. Junbiao C. Jianbo X. Minggui L. Zhiyun L. Chun C. Yong Adv. Funct. Mater. 2007 17 3319
80. L.-H. Xie Z. Rui Q. Yan R.-R. Liu S.-F. Chen J. Lin W. Huang J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 272
81. Y. Liu K. Ye Y. Fan W. Song Y. Wang Z. Hou Chem. Commun. 2009 3699
82. T. Peng H. Bi Y. Liu Y. Fan H. Gao Y. Wang Z. Hou J. Mater. Chem. 2009 19 8072
83. T. Peng Y. Yang Y. Liu D. Ma Z. Hou Y. Wang Chem. Commun. 2011 47 3150
84. T. Peng Y. Yang H. Bi Y. Liu D. Ma Z. Hou Y. Wang J. Mater. Chem. 2011 21 3551
85. V. K. Rai M. Nishiura M. Takimoto S. Zhao Y. Liu Z. Hou Inorg. Chem. 2012 51 822
86. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767
87. SMART Software Users Guide, Version 4.21, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1997
88. SAINT PLUS, Version 6.02, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1999
89. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1998
90. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.1, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1998
91. F. O. Garces K. A. King R. J. Watts Inorg. Chem. 1988 27 3464
92. F. O. Garces K. Dedeian N. L. Keder R. J. Watts Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1117
93. Y. Ohsawa S. Sprouse K. A. King M. K. DeArmond K. W. Hanck R. J. Watts J. Phys. Chem. 1987 91 1047
94. Y. C. Chia H. C. Lu C. G. Wu J. G. Chen K. C. Ho Adv. Funct. Mater. 2007 17 29
95. J. Pommerehne H. Vestweber W. Guss R. F. Mahrt H. Bassler M. Porsch J. Daub Adv. Mater. 1995 7 551
96. Y. Liu H. Ma A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 1999 11 27
97. M. A. Baldo C. Adachi S. R. Forrest Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000 62 10967
98. J.-I. Nishida H. Echizen T. Iwata Y. Yamashita Chem. Lett. 2005 34 1378
99. K. Ono M. Joho K. Saito M. Tomura Y. Matsushita S. Naka H. Okada H. Onnagawa Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3676
100. C. Adachi T. Tsutsui S. Saito Appl. Phys. Lett. 1989 55 1489
101. M. Stolka J. F. Yanus D. M. Pai J. Phys. Chem. 1984 88 4707
102. F.-C. Chen Y. Yang M. E. Thompson J. Kido Appl. Phys. Lett. 2002 80 2308