Asymmetric α-alkylation of aldehydes with 3-hydroxy-3-indolylox- indoles in aqueous media

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1933-1937

  Zhang, Ying ^a   Wang, Shun Yi ^a   Xu, Xiao Ping ^a   Jiang, Ran ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES;

AQUEOUS MEDIA; DIASTEREOSELECTIVITIES;

ALKYLATION;

EID: 84876721921     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob00045a     Document Type: Article

References (68)

1. N. Vignola B. List J. Am. Chem. Soc. 2004 126 450
2. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77
3. I. Ibrahem G.-L. Zhao R. Rios J. Vesely H. Sundén P. Dziedzic A. Córdova Chem.-Eur. J. 2008 14 7867
4. R. Rios H. Sundén J. Vesely G.-L. Zhao P. Dziedzic A. Córdova Adv. Synth. Catal. 2007 349 1028
5. X. Companyó A.-N. Alba F. Cárdenas A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2009 3075
6. H. Xie L. Zu H. Li J. Wang W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10886
7. J. Vesely G.-L. Zhao A. Bartoszewicz A. Córdova Tetrahedron Lett. 2008 49 4209
8. R. Rios J. Vesely H. Sundén I. Ibrahem G.-L. Zhao A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 5835
9. D. Enders C. Wang J. W. Bats Angew. Chem. 2008 120 7649 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7539
10. J. Xiao Org. Lett. 2012 14 1716
11. P. G. Cozzi F. Benfatti L. Zoli Angew. Chem. 2009 121 1339 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1313
12. M. G. Capdevila F. Benfatti L. Zoli M. Stenta P. G. Cozzi Chem.-Eur. J. 2010 16 11237
13. L. Zhang L. Cui X. Li J. Li S. Luo J.-P. Cheng Chem.-Eur. J. 2010 16 2045
14. G. Bergonzini S. Vera P. Melchiorre Angew. Chem. 2010 122 9879 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9685
15. M. Ikeda Y. Miyake Y. Nishibayashi Angew. Chem. 2010 122 7295 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7289
16. M. G. Capdevila E. Emer F. Benfatti A. Gualandi C. M. Wilson P. G. Cozzi Asian J. Org. Chem. 2012 1 38
17. J. Xiao K. Zhao T.-P. Loh Chem. Commun. 2012 48 3548
18. J. Xiao K. Zhao T.-P. Loh Chem.-Asian J. 2011 6 2890
19. S. G. Ouellet A. Walij D. W. C. MacMillan Acc. Chem. Res. 2007 40 1327
20. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
21. B. List Tetrahedron 2002 58 5573
22. B. List Chem. Commun. 2006 819
23. C. Palomo A. Mielgo Angew. Chem. 2006 118 8042 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7876
24. C. F. Barbas Angew. Chem. 2008 120 44 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 42
25. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
26. T. Liang J. Xiao Z. Xiong X. Li J. Org. Chem. 2012 77 3583
27. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
28. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
29. P. M. Pihko I. Majander A. Erkkilä Top. Curr. Chem. 2010 291 29
30. A. R. Brown W.-H. Kuo E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9286
31. A. Gualandi E. Emer M. G. Capdevila P. G. Cozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7842
32. A. Gualandi D. Petruzziello E. Emer P. G. Cozzi Chem. Commun. 2012 48 3614
33. M. Rueping C. M. R. Volla I. Atodiresei Org. Lett. 2012 14 4642
34. R. R. Shaikh A. Mazzanti M. Petrini G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8707
35. Z.-T. Weng Y. Li S.-K. Tian J. Org. Chem. 2011 76 8095
36. H. Mayr B. Kempf A. R. Ofial Acc. Chem. Res. 2003 36 66
37. K. Rad-Moghadam M. Sharifi-Kiasaraie H. Taheri-Amlashi Tetrahedron 2010 66 2316
38. S.-Y. Wang S.-J. Ji Tetrahedron 2006 62 1527
39. C. Guo J. Song J.-Z. Huang P.-H. Chen S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1046
40. R. J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, New York, 1996
41. M. H. Hubacher S. Doernberg A. Horner J. Am. Pharm. Assoc. 1953 42 23
42. A. Gazit N. Osherov I. Posner P. Yaish E. Poradosu C. Gilon A. Levitzki J. Med. Chem. 1991 34 1896
43. S. Dilber M. Saban J. Jelaca A. Gelineo L. Arsenijevic M. Bogavac Pharmazie 1989 44 649
44. L. Song Q.-X. Guo X.-C. Li J. Tian Y.-G. Peng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1899
45. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
46. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388
47. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369
48. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2007 5969
49. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104
50. C.-J. Li, Green Chemical Syntheses and Processes, 2000, vol. 767, pp. 62-73
51. C.-J. Li Green Chem. 2008 10 151
52. M.-O. Simon C.-J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415
53. C.-J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68
54. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
55. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563
56. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209
57. U. M. Lindstroem Chem. Rev. 2002 102 2751
58. C. I. Herrerías X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
59. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
60. T.-P. Loh G.-L. Chua Chem. Commun. 2006 2739
61. T.-P. Loh, in Science of Synthesis, ed., H. Yamamoto, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2004, p. 413
62. N. Mase C. F. Barbas Org. Biomol. Chem. 2010 8 4043
63. M. Wiesner G. Upert G. Angelici H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6
64. J. J. Devery J. C. Conrad D. W. C. MacMillan R. A. Flowers Angew. Chem. 2010 122 6242 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6106
65. C. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5638
66. R. Sinisi M. V. Vita A. Gualandi E. Emer P. G. Cozzi Chem.-Eur. J. 2011 17 7404
67. M. Gruttadauria F. Giacalone R. Noto Adv. Synth. Catal. 2009 351 33
68. Y. Zhang J. Jiang X.-Q. Chu R. Jiang X.-P. Xu D.-H. Li S.-J. Ji Synlett 2012 23 751