Sensitivity of noncovalent bonds to intermolecular separation: Hydrogen, halogen, chalcogen, and pnicogen bonds

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 3119-3124

  Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876717733     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce26393a     Document Type: Article

References (107)

1. G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, UK, 2009
2. S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997
3. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108 3116
4. I. Alkorta S. Rozas J. Elguero J. Phys. Chem. A 1998 102 9278 9285
5. P. L. Wash S. Ma U. Obst J. Rebek J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7973 7974
6. M. Palusiak S. J. Grabowski Struct. Chem. 2008 19 5 11
7. A. C. Legon Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7736 7747
8. E. Parisini P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2267 2278
9. M. Erdelyi Chem. Soc. Rev. 2012 41 3547 3557
10. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
11. K. A. Riley J. S. Murray P. Politzer M. C. Concha P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2009 5 155 163
12. M. G. Sarwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646 1653
13. K. Eskandari H. Zariny Chem. Phys. Lett. 2010 492 9 13
14. M. G. Sarwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646 1653
15. X. Zhang Y. Zeng X. Li L. Meng S. Zheng Struct. Chem. 2011 22 567 576
16. M. Carter A. K. Rappé P. S. Ho J. Chem. Theory Comput. 2012 8 2461 2473
17. Y. Lu J. Zou H. Wang Q. Yu H. Zhang Y. Jiang J. Phys. Chem. A 2005 109 11956 11961
18. M. I. Bernal-Uruchurtu R. n. Hernandez-Lamoneda K. C. Janda J. Phys. Chem. A 2009 113 5496 5505
19. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2011 115 12340 12347
20. P. Ramasami T. A. Ford Comput. Theor. Chem. 2012 990 227 235
21. W. Zierkiewicz D. Michalska T. Zeegers-Huyskens Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 13681 13691
22. E. Munusamy R. Sedlak P. Hobza ChemPhysChem 2011 12 3253 3261
23. I. Alkorta G. Sanchez-Sanz J. Elguero J. E. D. Bene J. Phys. Chem. A 2012 116 2300 2308
24. W. Wang Y. Zhang B. Ji J. Phys. Chem. A 2010 114 7257 7260
25. Q. Li X. Xu T. Liu B. Jing W. Li J. Cheng B. Gong J. Sun Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6837 6843
26. S. Karthikeyan R. Sedlak P. Hobza J. Phys. Chem. A 2011 115 9422 9428
27. J. S. Murray M. C. Concha P. Lane P. Hobza P. Politzer J. Mol. Model. 2008 14 699 704
28. B. Raghavendra E. Arunan J. Phys. Chem. A 2007 111 9699 9706
29. W. Wang P. Hobza J. Phys. Chem. A 2008 112 4114 4119
30. M. Jablonski M. Palusiak J. Phys. Chem. A 2012 116 2322 2332
31. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
32. J.-W. Zou Y.-J. Jiang M. Guo G.-X. Hu B. Zhang H.-C. Liu Q.-S. Yu Chem.-Eur. J. 2005 11 740 751
33. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
34. A. Karpfen J. Phys. Chem. A 2000 104 6871 6879
35. D. Hauchecorne R. Szostak W. A. Herrebout B. J. v. d. Veken ChemPhysChem 2009 10 2105 2115
36. A. Karpfen, Theoretical characterization of the trends in halogen bonding in Halogen Bonding Fundamentals and Applications, ed., P. Metrangolo and G. Resnati, Springer, Berlin, 2008, vol. 126, pp. 1-15
37. Y.-X. Lu J.-W. Zou Y.-H. Wang Y.-J. Jiang Q.-S. Yu J. Phys. Chem. A 2007 111 10781 10788
38. J. Wu Int. J. Quantum Chem. 2011 111 4247 4254
39. M. Iwaoka S. Takemoto S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10613 10620
40. D. B. Werz R. Gleiter F. Rominger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10638 10639
41. P. Sanz O. Mó M. Yáñez Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2942 2947
42. L. Junming L. Yunxiang Y. Subin Z. Weiliang Struct. Chem. 2011 22 757 963
43. M. Iwaoka N. Isozumi Molecules 2012 17 7266 7283
44. R. E. Rosenfield R. Parthasarathy J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4860 4862
45. Y. Nagao T. Hirata S. Goto S. Sano A. Kakehi K. Iizuka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3104 3110
46. M. Iwaoka H. Komatsu T. Katsuda S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5309 5317
47. C. Bleiholder R. Gleiter D. B. Werz H. Köppel Inorg. Chem. 2007 46 2249 2260
48. F. T. Burling B. M. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2313 2320
49. J. S. Murray P. Lane P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2008 108 2770 2781
50. Q.-Z. Li R. Li P. Guo H. Li W.-Z. Li J.-B. Cheng Comput. Theor. Chem. 2012 980 56 61
51. R. M. Minyaev V. I. Minkin Can. J. Chem. 1998 76 776 788
52. C. Bleiholder D. B. Werz H. Koppel R. Gleiter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2666 2674
53. J. S. Murray P. Lane P. Politzer J. Mol. Model. 2009 15 723 729
54. G. Sánchez-Sanz I. Alkorta J. Elguero Mol. Phys. 2011 109 2543 2552
55. E. V. Avtomonov K. Megges S. Wocadlo J. Lorberth J. Organomet. Chem. 1996 524 253 261
56. C. Jones P. C. Junk A. F. Richards M. Waugh New J. Chem. 2002 26 1209 1215
57. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem.-Eur. J. 2003 9 215 222
58. A. C. Marr M. Nieuwenhuyzen C. L. Pollock G. C. Saunders Organometallics 2007 26 2659 2671
59. S. Bauer S. Tschirschwitz P. Lönnecke R. Frank B. Kirchner M. L. Clarke E. Hey-Hawkins Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2776 2788
60. M. R. Sundberg R. Uggla C. Viñas F. Teixidor S. Paavola R. Kivekäs Inorg. Chem. Commun. 2007 10 713 716
61. P. Politzer J. S. Murray P. Lane Int. J. Quantum Chem. 2007 107 3046 3052
62. C. Ganesamoorthy M. S. Balakrishna J. T. Mague H. M. Tuononen Inorg. Chem. 2008 47 7035 7047
63. S. Zahn R. Frank E. Hey-Hawkins B. Kirchner Chem.-Eur. J. 2011 17 6034 6038
64. S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 094315
65. S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2011 115 11202 11209
66. S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 164313
67. S. Scheiner U. Adhikari J. Phys. Chem. A 2011 115 11101 11110
68. U. Adhikari S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2012 116 3487 3497
69. M. Bühl P. Kilian J. D. Woollins ChemPhysChem 2011 12 2405 2408
70. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sanchez-Sanz J. Elguero J. Phys. Chem. A 2012 116 3056 3060
71. D. J. R. Duarte E. L. Angelina N. M. Peruchena Comput. Theor. Chem. 2012 998 164 172
72. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero J. Phys. Chem. A 2012 116 9205 9213
73. Y. Xia S. Viel Y. Wang F. Ziarelli E. Laurini P. Posocco M. Fermeglia F. Qu S. Pricl L. Peng Chem. Commun. 2012 48 4284 4286
74. Y. Zhang N. Ma W. Wang Chem. Phys. Lett. 2012 532 27 30
75. Q.-Z. Li R. Li X.-F. Liu W.-Z. Li J.-B. Cheng J. Phys. Chem. A 2012 116 2547 2553
76. G. Sánchez-Sanz C. Trujillo I. Alkorta J. Elguero ChemPhysChem 2012 13 496 503
77. J. J. Scepaniak C. G. Margarit J. N. Harvey J. M. Smith Inorg. Chem. 2011 50 9508 9517
78. F. Blanco I. Alkorta I. Rozas M. Solimannejad J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 674 683
79. P. Politzer K. E. Riley F. A. Bulat J. S. Murray Comput. Theor. Chem. 2012 998 2 8
80. A. Farina S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati G. Vecchio Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2433 2436
81. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188 6183
82. L. A. Hardegger B. Kuhn B. Spinnler L. Anselm R. Ecabert M. Stihle B. Gsell R. Thoma J. Diez J. Benz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 50 314 318
83. D. B. Fox R. Liantonio P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati J. Fluorine Chem. 2004 125 271 281
84. J. Martí-Rujas L. Colombo J. Lü A. Dey G. Terraneo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati Chem. Commun. 2012 48 8207 8209
85. H. L. Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16 17
86. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
87. J. A. R. P. Sarma F. H. Allen V. J. Hoy J. A. K. Howard R. Thaimattam K. Biradha G. R. Desiraju Chem. Commun. 1997 101 102
88. E. Cariati A. Forni S. Biella P. Metrangolo F. Meyer G. Resnati S. Righetto E. Tordin R. Ugo Chem. Commun. 2007 2590 2592
89. H. Matter M. Nazaré S. Güssregen D. W. Will H. Schreuder A. Bauer M. Urmann K. Ritter M. Wagner V. Wehner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2911 2916
90. F. Zapata A. Caballero N. G. White T. D. W. Claridge P. J. Costa V. Félix P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11533 11541
91. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854 2862
92. H. Duan W. Zhang J. Zhao D. Liang X. Yang S. Jin J. Mol. Model. 2012 18 3867 3875
93. P. Metrangolo G. Resnati Science 2008 321 918 919
94. P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati and S. Biella, Halogen bonding in crystal engineering, in Halogen Bonding Fundamentals and Applications, ed., P. Metrangolo and G. Resnati, Springer, Berlin, 2008, Vol. 126, pp. 105-136
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci and G. A. Petersson, Gaussian 09, Revision B.01 ed. Wallingford, CT, 2009
96. D. Hauchecorne N. Nagels B. J. v. d. Veken W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 681 690
97. Y. Lu Y. Liu H. Li X. Zhu H. Liu W. Zhu J. Phys. Chem. A 2012 116 2591 2597
98. Q. Zhao D. Feng Y. Sun J. Hao Z. Cai Int. J. Quantum Chem. 2011 111 3881 3887
99. D. Hauchecorne A. Moiana B. J. v. d. Veken W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10204 10213
100. C. H. Schwalbe Crystallogr. Rev. 2012 18 191 206
101. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
102. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441 449
103. G. R. Desiraju V. Nalini J. Mater. Chem. 1991 1 201 203
104. M. Cuma S. Scheiner T. Kar THEOCHEM 1999 467 37 49
105. M. V. Vener S. Scheiner J. Phys. Chem. 1995 99 642 649
106. Z. Latajka S. Scheiner J. Phys. Chem. 1992 96 9764 9767
107. U. Adhikari S. Scheiner Chem. Phys. Lett. 2012 532 31 35