C-X⋯π halogen and C-H⋯π hydrogen bonding: Interactions of CF3X (X = Cl, Br, i or H) with ethene and propene

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 681-690

  Hauchecorne, Dieter ^a   Nagels, Nick ^a   Van Der Veken, Benjamin J ^a   Herrebout, Wouter A ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 83455178727     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22771h     Document Type: Article

References (45)

1. H. A. Bent Chem. Rev. 1968 68 587 648
2. O. Hassel Science 1970 170 497 502
3. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
4. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188 6193
5. P. Metrangolo Y. Carcenac M. Lahtinen T. Pilati K. Rissanen A. Vij G. Resnati Science 2009 323 1461 1464
6. P. K. Thallapally G. R. Desiraju M. Bagieu-Beucher R. Masse C. Bourgogne J. F. Nicoud Chem. Commun. 2002 1052 1053
7. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030 1034
8. Y. X. Lu Y. Wang W. L. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4543 4551
9. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
10. H. Matter M. Nazaré S. Güssregen D. W. Will H. Schreuder A. Bauer M. Urmann K. Ritter M. Wagner V. Wehner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2911 2916
11. J. B. Davey A. C. Legon Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 3721 3726
12. J. M. A. Thumwood A. C. Legon Chem. Phys. Lett. 1999 310 88 96
13. A. C. Legon J. M. A. Thumwood E. R. Waclawik J. Chem. Phys. 2000 113 5278 5286
14. B. Raghavendra E. Arunan J. Phys. Chem. A 2007 111 9699 9706
15. G. Lapadula N. Juda T. Friić W. Jones Chem.-Eur. J. 2010 16 7400 7403
16. D. Hauchecorne B. J. van der Veken W. A. Herrebout P. E. Hansen Chem. Phys. 2010 381 5 10
17. D. S. Reddy D. C. Craig G. R. Desiraju J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4090 4093
18. H. M. Zhang N. S. Astrof J. H. Liu J. H. Wang M. Shimaoka FASEB J. 2009 23 2735 2740
19. D. Hauchecorne B. J. van der Veken A. Moiana W. A. Herrebout Chem. Phys. 2010 374 30 36
20. D. Hauchecorne R. Szostak W. A. Herrebout B. J. van der Veken ChemPhysChem 2009 10 2105 2115
21. D. Hauchecorne A. Moiana B. J. van der Veken W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10204 10213
22. W. A. Herrebout J. Lundell B. J. van der Veken J. Mol. Struct. 1999 480-481 489 493
23. W. A. Herrebout B. J. van der Veken J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10446 10454
24. B. G. Oliveira R. C. M. U. de Araújo M. N. Ramos THEOCHEM 2009 908 79 83
25. J. J. J. Dom B. Michielsen B. U. W. Maes W. A. Herrebout B. J. van der Veken Chem. Phys. Lett. 2009 469 85 89
26. B. Michielsen J. J. J. Dom B. J. van der Veken S. Hesse Z. Xue M. A. Suhm W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 14034 14044
27. S. Simon M. Duran J. J. Dannenberg J. Chem. Phys. 1996 105 11024 11031
28. K. A. Peterson D. Figgen E. Goll H. Stoll M. Dolg J. Chem. Phys. 2003 119 11113 11123
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, A. Q. Cui, G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. L. G. Liu, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
30. W. L. Jorgensen, BOSS 4.1., University of Yale, New Haven, 1999
31. W. Vanspeybrouck W. A. Herrebout B. J. van der Veken J. Lundell R. N. Perutz J. Phys. Chem. B 2003 107 13855 13861
32. R. M. Levy E. Gallicchio Annu. Rev. Phys. Chem. 1998 49 531 567
33. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291 296
34. A. C. Legon, in Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, ed., P. Metrangolo, and, G. Resnati, Springer, Berlin, 2008, pp. 17-64
35. M. O. Bulanin L. A. Zhigula T. D. Kolomiitsova D. N. Shchepkin Opt. Spektrosk. 1984 56 663 669
36. H. Bürger K. Burczyk R. Grassow A. Ruoff J. Mol. Spectrosc. 1982 93 55 73
37. H. Bürger K. Burczyk P. Schulz A. Ruoff Spectrochim. Acta, Part A 1982 38 627 635
38. J. Joseph E. D. Jemmis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4620 4632
39. B. J. van der Veken J. Phys. Chem. 1996 100 17436 17438
40. W. A. Herrebout G. P. Everaert B. J. van der Veken M. O. Bulanin J. Chem. Phys. 1997 107 8886 8898
41. W. A. Herrebout B. J. van der Veken J. Mol. Struct. 1998 449 231 240
42. W. A. Herrebout B. J. van der Veken J. Mol. Struct. 2000 550 389 398
43. A. C. Legon Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2687 2714
44. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511 2519
45. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, 1960