The asymmetric Birch reduction and reduction-alkylation strategies for synthesis of natural products

Chemical Communications

Volumn , Issue 14, 1999, Pages 1263-1271

  Schultz, Arthur G ^a  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BENZAMIDE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT;

ALKYLATION; ARTICLE; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033591925     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a901759c     Document Type: Article

References (56)

1. For recent reviews of the Birch reduction, see: J. M. Hook and L. N. Mander, Nat. Prod. Rep., 1986, 3, 35; P. W. Rabideau and Z. Marcinow, Org. React., 1992, 42, 1.
2. For recent reviews of the Birch reduction, see: J. M. Hook and L. N. Mander, Nat. Prod. Rep., 1986, 3, 35; P. W. Rabideau and Z. Marcinow, Org. React., 1992, 42, 1.
3. For the first report of an asymmetric Birch reduction-alkylation, see: A. G. Schultz and P. Sundararaman, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4591.
4. A. G. Schultz, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 207.
5. A. G. Schultz and M. Macielag, J. Org. Chem., 1986, 51, 4983.
6. A. G. Schultz, P. Sundararaman, M. Macielag, F. P. Lavieri and M. Welch, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4575; A. G. Schultz, M. Macielag, P. Sundararaman, A. G. Taveras and M. Welch, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7828.
7. A. G. Schultz, P. Sundararaman, M. Macielag, F. P. Lavieri and M. Welch, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4575; A. G. Schultz, M. Macielag, P. Sundararaman, A. G. Taveras and M. Welch, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7828.
8. Chiral benzamide 5 is available from Aldrich Chemical Co.
9. For an application of the 'thermodynamic enolate' obtained from 5, see: P. Magnus, F. Tavares and N. Westwood, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1341.
10. A. G. Schultz, M. Dai, S.-K. Khim, L. Pettus and K. Thakkar, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4203.
11. Unpublished results of S. Kirincich, RPI laboratories.
12. A. G. Schultz, D. J. P. Pinto, M. Welch and R. K. Kullnig, J. Org. Chem., 1988, 53, 1372.
13. A. G. Schultz and N. J. Green, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4931.
14. A. G. Schultz and L. Pettus, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5433.
15. P. J. McCloskey and A. G. Schultz, J. Org. Chem., 1988, 53, 1380.
16. For the first report of Birch reductions and reduction-alkylations of chiral 2-phenylbenzamides, see: A. G. Schultz, M. Macielag, D. E. Podhorez and J. Suhadolnik, J. Org. Chem., 1988, 53, 2456.
17. A. G. Schultz, A. G. Taveras and R. E. Harrington, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3907.
18. A. G. Schultz, CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed. W. H. Horspool, CRC Press, London, p. 685, 716.
19. A. G. Schultz, D. K. Hoglen and M. A. Holoboski, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6611.
20. A. G. Schultz, A. G. Taveras, R. E. Taylor, F. S. Tham and R. K. Kullnig, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8725.
21. A. G. Schultz and L. Pettus, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5433.
22. 3) gave an improved diastereoselectivity of 10:1; unpublished results of Dr L. Pettus, RPI laboratories.
23. A. G. Schultz, M. Dai, S.-K. Khim, L. Pettus and K. Thakkar, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4203.
24. A. G. Schultz, M. Dai, F. S. Tham and X. Zhang, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6663.
25. A. G. Schultz and R. E. Harrington, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4926.
26. A. G. Schultz and H. Lee, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4397.
27. For the first total synthesis of (±)-longifolene, see: E. J. Corey, M. Ohno, R. B. Mitra and P. A. Vatakencherry, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 478.
28. S. Huneck and S. Klein, Phytochemistry, 1967, 6, 383.
29. A. G. Schultz and S. Puig, J. Org. Chem., 1985, 50, 916.
30. A. G. Schultz and J. P. Dittami, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1369; A. G. Schultz, J. P. Dittami, F. P. Lavieri, C. Salowey, P. Sundararaman and M. B. Szymula, J. Org. Chem., 1984, 49, 4429; A. G. Schultz, F. P. Lavieri and T. E. Snead, J. Org. Chem., 1985, 50, 3086; A. G. Schultz, R. R. Staib and K. K. Eng, J. Org. Chem., 1987, 52, 2968; A. G. Schultz, R. E. Harrington and F. S. Tham, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6097.
31. A. G. Schultz and J. P. Dittami, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1369; A. G. Schultz, J. P. Dittami, F. P. Lavieri, C. Salowey, P. Sundararaman and M. B. Szymula, J. Org. Chem., 1984, 49, 4429; A. G. Schultz, F. P. Lavieri and T. E. Snead, J. Org. Chem., 1985, 50, 3086; A. G. Schultz, R. R. Staib and K. K. Eng, J. Org. Chem., 1987, 52, 2968; A. G. Schultz, R. E. Harrington and F. S. Tham, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6097.
32. A. G. Schultz and J. P. Dittami, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1369; A. G. Schultz, J. P. Dittami, F. P. Lavieri, C. Salowey, P. Sundararaman and M. B. Szymula, J. Org. Chem., 1984, 49, 4429; A. G. Schultz, F. P. Lavieri and T. E. Snead, J. Org. Chem., 1985, 50, 3086; A. G. Schultz, R. R. Staib and K. K. Eng, J. Org. Chem., 1987, 52, 2968; A. G. Schultz, R. E. Harrington and F. S. Tham, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6097.
33. A. G. Schultz and J. P. Dittami, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1369; A. G. Schultz, J. P. Dittami, F. P. Lavieri, C. Salowey, P. Sundararaman and M. B. Szymula, J. Org. Chem., 1984, 49, 4429; A. G. Schultz, F. P. Lavieri and T. E. Snead, J. Org. Chem., 1985, 50, 3086; A. G. Schultz, R. R. Staib and K. K. Eng, J. Org. Chem., 1987, 52, 2968; A. G. Schultz, R. E. Harrington and F. S. Tham, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6097.
34. A. G. Schultz and J. P. Dittami, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1369; A. G. Schultz, J. P. Dittami, F. P. Lavieri, C. Salowey, P. Sundararaman and M. B. Szymula, J. Org. Chem., 1984, 49, 4429; A. G. Schultz, F. P. Lavieri and T. E. Snead, J. Org. Chem., 1985, 50, 3086; A. G. Schultz, R. R. Staib and K. K. Eng, J. Org. Chem., 1987, 52, 2968; A. G. Schultz, R. E. Harrington and F. S. Tham, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6097.
35. A. G. Schultz, J. P. Dittami and K. K. Eng, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1255; A. G. Schultz, K. K. Eng and R. K. Kullnig, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2331.
36. A. G. Schultz, J. P. Dittami and K. K. Eng, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1255; A. G. Schultz, K. K. Eng and R. K. Kullnig, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2331.
37. J. W. Daly, H. M. Garraffo and T. S. Spande, in The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1993, vol. 43, pp. 185-288.
38. P. J. McCloskey and A. G. Schultz, Heterocycles, 1987, 25, 437.
39. A. G. Schultz, M. A. Holoboski and M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6210.
40. For the earlier asymmetric total synthesis of (+)-1-deoxylycorine, see: A. G. Schultz, M. A. Holoboski and M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7904.
41. For a study of facial selectivity and regio- and stereo-control in radical cyclizations of related chiral enamides, see: A. G. Schultz, P. R. Guzzo and D. M. Nowak, J. Org. Chem., 1995, 60, 8044.
42. A. G. Schultz, W. P. Malachowski and Y. Pan, J. Org. Chem., 1997, 62, 1223.
43. A. G. Schultz and M. Dai, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 645.
44. A. G. Schultz and N. J. Green, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1824.
45. A. G. Schultz and L. Pettus, J. Org. Chem., 1997, 62, 6855.
46. J. Harley-Mason and M. Kaplan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1967, 915.
47. A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 1996, 61, 5626.
48. M. Matsui, in The Alkaloids, ed. A. Brossi, Academic Press, New York, 1988, vol. 33, pp. 307-347.
49. A. G. Schultz and A. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8259.
50. A. G. Schultz, P. J. McCloskey and J. J. Court, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6493.
51. A. G. Schultz and C. W. Alva, Org. Synth., 1996, 73, 174.
52. A. G. Schultz, A. Wang, C. Alva, A. Sebastian, S. D. Glick, D. C. Deecher and J. M. Bidlack, J. Med. Chem., 1996, 39, 1956.
53. A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6511; A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 1996, 61, 5631; A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2071; A. G. Schultz, T. J. Guzi, E. Larsson, R. Rahm, K. Thakkar and J. M. Bidlack, J. Org. Chem., 1998, 63, 7795.
54. A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6511; A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 1996, 61, 5631; A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2071; A. G. Schultz, T. J. Guzi, E. Larsson, R. Rahm, K. Thakkar and J. M. Bidlack, J. Org. Chem., 1998, 63, 7795.
55. A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6511; A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 1996, 61, 5631; A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2071; A. G. Schultz, T. J. Guzi, E. Larsson, R. Rahm, K. Thakkar and J. M. Bidlack, J. Org. Chem., 1998, 63, 7795.
56. A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6511; A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 1996, 61, 5631; A. G. Schultz and Y.-J. Li, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2071; A. G. Schultz, T. J. Guzi, E. Larsson, R. Rahm, K. Thakkar and J. M. Bidlack, J. Org. Chem., 1998, 63, 7795.