Stereoselective synthesis of trifluoromethyl analogues of polyhydroxypyrrolidines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2013, Pages 2692-2698

  Khangarot, Rama K ^a   Kaliappan, Krishna P ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Diastereoselectivity; Fluorine; Nitrogen heterocycles; Nucleophilic addition; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84876515149     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201599     Document Type: Article

References (79)

1. O. R. Martin, Ann. Pharm. Fr. 2007, 65, 5-13.
2. A. A. Watson, G. W. J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. J. Nash, Phytochemistry 2001, 56, 265-295.
3. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
4. A. Mitchinson, A. Nadin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2862-2892.
5. A. B. Mauger, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205-1211.
6. T. Shibata, O. Nakayama, Y. Tsurumi, M. Okuhara, H. Terano, M. Kohsaka, J. Antibiot. 1988, 41, 296-301.
7. R. J. Nash, E. A. Bell, J. M. Williams, Phytochemistry 1985, 24, 1620-1622.
8. D. W. C. Jones, R. J. Nash, E. A. Bell, J. M. Williams, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3125-3126.
9. J. Furukawa, S. Okuda, K. Saito, S.-I. Hatanaka, Phytochemistry 1985, 24, 593-594.
10. A. Welter, J. Jadot, G. Dardenne, M. Marlier, J. Casimir, Phytochemistry 1976, 15, 747-749.
11. B. A. Sobin, F. W. Tanner Jr., J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4053.
12. P. Compain, O. R. Martin, Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, Wiley, Chichester, UK, 2007.
13. N. Asano, Glycobiology 2003, 13, 93R-104R.
14. Y. Nishimura, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 575-591.
15. A. E. Stütz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999.
16. G. S. Jacob, Curr. Op. Struct. Biol. 1995, 5, 605-611.
17. H. Fiaux, D. A. Kuntz, D. Hoffman, R. C. Janzer, S. Gerber-Lemaire, D. R. Rose, L. Juillerat-Jeanneret, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7337-7346.
18. S. D. Naik, R. Y. Ambaye, S. V. Gokhale, Anticancer Res. 1987, 7, 87-90.
19. Y. Tanaka, J. Kato, M. Kohara, M. S. Galinski, Antiviral Res. 2006, 72, 1-9.
20. I. Robina, A. J. Moreno-Vargas, A. T. Carmona, P. Vogel, Curr. Drug Metab. 2004, 5, 329-361.
21. N. Asano, M. Nishida, A. Kato, H. Kizu, K. Matsui, Y. Shimada, T. Itoh, M. Baba, A. A. Watson, R. J. Nash, P. M. de Lilley, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, J. Med. Chem. 1998, 41, 2565-2571.
22. K. A. Watson, E. P. Mitchell, L. N. Johnson, J. C. Son, C. J. F. Bichard, M. G. Orchard, G. W. J. Fleet, N. G. Oikonomakos, D. D. Leonidas, M. Kontou, A. Papageorgioui, Biochemistry 1994, 33, 5745-5758.
23. W. Meutermans, G. T. Le, B. Becker, ChemMedChem 2006, 1, 1164-1194.
24. S. F. Matkhalikova, V. M. Malikov, S. Y. Yunusov, Khim. Prir. Soedin. 1969, 5, 606-607.
25. S. F. Matkhalikova, V. M. Malikov, S. Y. Yunusov, Khim. Prir. Soedin. 1969, 5, 30-32.
26. K. Yasuda, H. Kizu, T. Yamashita, Y. Kameda, A. Kato, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, R. J. Molyneux, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 198-202.
27. R. J. Molyneux, Y. T. Pan, J. E. Tropea, A. D. Elbein, C. H. Lawyer, D. J. Hughes, G. W. J. Fleet, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1356-1364.
28. P. D. O'Shea, C.-y. Chen, D. Gauvreau, F. Gosselin, G. Hughes, C. Nadeau, R. P. Volante, J. Org. Chem. 2009, 74, 1605-1610.
29. S. Léger, C. I. Bayly, W. C. Black, S. Desmarais, J.-P. Falgueyret, F. Massé, M. D. Percival, J.-F. Truchon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4328-4332.
30. G. L. Grunewald, J. Lu, K. R. Criscione, C. O. Okoro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5319-5323.
31. N. C. Yoder, K. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 335-341.
32. A. Sutherland, C. L. Willis, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 621-631.
33. W. S. Faraci, C. T. Walsh, Biochemistry 1989, 28, 431-437.
34. R. Smits, C. D. Cadicamoo, K. Burger, B. Koksch, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1727-1739.
35. K. L. Kirk, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013-1029.
36. W. R. Dolbier Jr., J. Fluorine Chem. 2005, 126, 157-163.
37. X.-L. Qiu, W.-D. Meng, F.-L. Qing, Tetrahedron 2004, 60, 6711-6745.
38. A. Bandaru, K. P. Kaliappan, Synlett 2012, 23, 1473-1476.
39. R. K. Khangarot, K. P. Kaliappan, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6117-6127.
40. K. P. Kaliappan, P. Das, S. T. Chavan, S. G. Sabharwal, J. Org. Chem. 2009, 74, 6266-6274.
41. K. P. Kaliappan, P. Das, Synlett 2008, 841-844.
42. S. A. Pujari, K. P. Kaliappan, A. Valleix, D. Grée, R. Grée, Synlett 2008, 2503-2507.
43. W. Zhang, K. Sato, A. Kato, Y.-M. Jia, X.-G. Hu, F. X. Wilson, R. v. Well, G. Horne, G. W. J. Fleet, R. J. Nash, C.-Y. Yu, Org. Lett. 2011, 13, 4414-4417.
44. I. Delso, T. Tejero, A. Goti, P. Merino, J. Org. Chem. 2011, 76, 4139-4143.
45. I. Delso, E. Marca, V. Mannucci, T. Tejero, A. Goti, P. Merino, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9910-9919.
46. M. Marradi, S. Cicchi, J. I. Delso, L. Rosi, T. Tejero, P. Merino, A. Goti, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1287-1290.
47. P. Merino, J. Revuelta, T. Tejero, S. Cicchi, A. Goti, Eur. J. Org. Chem. 2004, 776-782.
48. P. Merino, T. Tejero, J. Revuelta, P. Romero, S. Cicchi, V. Mannucci, A. Brandi, A. Goti, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 367-379.
49. M. Lombardo, S. Fabbroni, C. Trombini, J. Org. Chem. 2001, 66, 1264-1268.
50. R. Ballini, E. Marcantoni, M. Petrini, J. Org. Chem. 1992, 57, 1316-1318.
51. G. K. S. Prakash, S. Chacko, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 793-802, and references cited therein
52. N. Shibata, S. Mizuta, H. Kawai, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633-2644.
53. G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Angew. Chem. 2001, 113, 609-610;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589-590.
55. G. K. S. Prakash, M. Mandal, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123-131.
56. G. K. S. Prakash, A. K. Yudin, Chem. Rev. 1997, 97, 757-786.
57. R. Krishnamurti, D. R. Bellew, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem. 1991, 56, 984-989.
58. G. K. S. Prakash, R. Krishnamurti, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 393-395.
59. I. Ruppert, K. Schlich, W. Volbach, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2195-2198.
60. N. Allendörfer, M. Es-Sayed, M. Nieger, S. Bräse, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 388-391.
61. R. Kowalczyk, A. J. F. Edmunds, R. G. Hall, G. Bolm, Org. Lett. 2011, 13, 768-771.
62. N. E. Shevchenko, K. Vlasov, V. G. Nenajdenko, G.-V. Röschenthaler, Tetrahedron 2011, 67, 69-74.
63. A. D. Dilman, D. E. Arkhipov, V. V. Levin, P. A. Belyakov, A. A. Korlyukov, M. I. Struchkova, V. A. Tartakovsky, J. Org. Chem. 2000, 65, 8848-8856.
64. J.-C. Blazejewski, E. Anselmi, M. P. Wilmshurst, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5475-5478.
65. 3, see
66. J.-A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev. 2004, 104, 6119-6146.
67. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Tetrahedron 2000, 56, 7613-7632.
68. Y. Chuyi, L. Yixian, J. Yuemei, Faming Zhuanli Shenqing 2011, CN 102199116 A 20110928.
69. D. W. Nelson, J. Owens, D. Hiraldo, J. Org. Chem. 2001, 66, 2572-2582.
70. D. W. Nelson, R. A. Easley, B. N. V. Pintea, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 25-28.
71. E.-L. Tsou, S.-Y. Chen, M.-H. Yang, S.-C. Wang, T.-R. R. Cheng, W.-C. Cheng, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10198-10204.
72. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, M. Marradi, E. Faggi, C. Parmeggiani, A. Goti, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2929-2947.
73. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, A. Goti, Synlett 2007, 2651-2654.
74. C.-Y. Yu, M.-H. Huang, Org. Lett. 2006, 8, 3021-3024.
75. M. K. Gurjar, R. G. Borhade, V. G. Puranik, C. V. Ramana, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6979-6981.
76. A. Toyao, O. Tamura, H. Takagi, H. Ishibashi, Synlett 2003, 35-38.
77. S. Cicchi, M. Bonanni, F. Cardona, J. Revuelta, A. Goti, Org. Lett. 2003, 5, 1773-1776.
78. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, M. Marradi, E. Faggi, C. Parmeggiani, A. Goti, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2929-2947.
79. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, A. Goti, Synlett 2007, 2651-2654.