Palladium-Catalyzed Synthesis of (Z)-3-Arylthioacrylic Acids and Thiochromenones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 6, 2013, Pages 1160-1168

  Palani, Thiruvengadam ^a   Park, Kyungho ^a   Song, Kwang Ho ^b   Lee, Sunwoo ^a  

^a Chonnam National University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

Author keywords

(Z) alkenyl sulfides; cross coupling; palladium; propiolic acid; thiochromenones

Indexed keywords

EID: 84876467456     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201201106     Document Type: Article

References (55)

1. B. M. Trost, A. C. Lavoie, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5075
2. R. D. Miller, R. Hassig, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2395
3. J. V. Comasseto, L. W. Ling, N. Petragnani, H. A. Stefani, Synthesis 1997, 373
4. H. Mizuno, K. Domon, K. Masuya, K. Tanino, I. Kuwajima, J. Org. Chem. 1999, 64, 2648
5. H. Yamaguchi, Y. J. Minoura, Appl. Polym. Sci. 2003, 15, 1869
6. E. D. Holly, J. Polym. Sci. 2003, 36, 329.
7. E. Marcantoni, M. Massaccesi, M. Petrini, G. Bartoli, M. C. Bellucci, M. Bosco, L. Sambri, J. Org. Chem. 2000, 65, 4553
8. M. Cerutia, G. Ballianob, F. Roccob, P. Millab, S. Arpiccob, L. Catte, F. Viola, Lipids 2001, 36, 629
9. H. S. Sader, D. M. Johnson, R. N. Jones, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 53.
10. T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev. 2000, 100, 3205
11. N. V. Zyk, E. K. Beloglazkina, M. A. Belova, N. S. Dubinina, Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 769.
12. T. Kumamoto, K. Hosoi, T. Mukaiyam, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2742
13. E. Stephan, A. Olaru, G. Jaouen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8571
14. V. Aucagne, A. Tatibouet, P. Rollin, Tetrahedron 2004, 60, 1817.
15. H. J. Cristau, B. Chabaud, R. Labaudiniere, H. Christol, J. Org. Chem. 1986, 51, 875
16. T. Ogawa, K. Hayami, H. Suzuki, Chem. Lett. 1989, 769
17. C. G. Bates, P. Saejueng, M. Q. Doherty, D. Venkataraman, Org. Lett. 2004, 6, 5005.
18. K. Griesbaum, Angew. Chem. 1970, 82, 276
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 273
20. Y. Ichinose, K. Wakamatsu, K. Nozaki, J.-L. Birbaum, K. Oshima, K. Utimoto, Chem. Lett. 1987, 1647
21. L. Benati, L. Capella, P. C. Montevecchi, P. Spagnolo, J. Org. Chem. 1994, 59, 2818
22. L. Benati, L. Capella, P. C. Montevecchi, P. Spagnolo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1035
23. Z. Duan, S. Ranjit, P. Zhang, X. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 2430.
24. J. W. Mcdonald, J. L. Corbin, W. E. Newton, Inorg. Chem. 1976, 15, 2056
25. H. Kuniyasu, A. Ogawa, K. I. Sato, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902
26. J. E. Backvall, A. Ericsson, J. Org. Chem. 1994, 59, 5850
27. U. Koelle, C. Rietmann, J. Tjoe, T. Wagner, U. Englert, Organometallics 1995, 14, 703
28. A. Ogawa, T. Ikeda, K. Kimura, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108
29. K. Sugoh, H. Kuniyasu, T. Sugae, A. Ohtaka, Y. Takai, A. Tanaka, C. Machino, N. Kambe, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108
30. L.-B. Han, C. Zhang, H. Yazawa, S. Shimada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
31. V. P. Ananikov, D. A. Malyshev, I. P. Beletskaya, G. G. Aleksandrov, I. L. Eremenko, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1993
32. M. Yoshiyuki, H. Seino, Y. Mizobe, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3157
33. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2006, 25, 1970
34. D. A. Malyshev, N. M. Scott, N. Marion, E. D. Stevens, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, S. P. Nolan, Organometallics 2006, 25, 4462
35. A. Corma, C. González-Aellano, M. Igesias, F. Sánchez, Appl.Catal. A: 2010, 375, 49.
36. S. Burling, L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Dalton Trans. 2003, 4181
37. L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Dalton Trans. 2009, 3599.
38. A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 2007, 9, 1383.
39. Z.-L. Wang, R.-Y. Tang, P.-S. Luo, C.-L. Deng, P. Zhong, J.-H. Li, Tetrahedron 2008, 64, 10670
40. S. Ranjit, Z. Duan, P. Zhang, X. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 4134
41. S. N. Riduan, J. Y. Ying, Y. Zhang, Org. Lett. 2012, 14, 1780.
42. W. E. Truce, J. A. Simms, M. M. Boudakian, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 695
43. W. E. Truce, J. A. Simms, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2756.
44. A. Kondoh, K. Takami, H. Yorimitsu, K. Oshima, J. Org. Chem. 2005, 70, 6468.
45. C. W. Downey, S. Craciun, A. M. Neferu, C. A. Vivelo, C. J. Mueller, B. C. Southall, S. Corsi, E. W. Etchill, R. J. Sault, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5763.
46. N. Park, K. Park, M. Jang, S. Lee, J. Org. Chem. 2011, 76, 4371
47. N. Pak, Y. Heo, M. R. Kumar, Y. Kim, K. H. Song, S. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1984.
48. J. Moon, M. Jeong, H. Nam, J. Ju, J. H. Moon, H. M. Jung, S. Lee, Org. Lett. 2008, 10, 945
49. K. Park, G. Bae, J. Moon, J. Choe, K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem. 2010, 75, 6244.
50. N. G. Li, Z. H. Shi, Y. P. Tang, H. Y. Ma, J. P. Yang, B. Q. Li, Z. J. Wang, S. L. Song, J. A. Duan, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 785
51. F. C. Fuchs, G. A. Eller, W. Holzer, Molecules 2009, 14, 3814.
52. We failed to obtain intermediate A under dark conditions. It is known that sodium propiolate is light sensitive. See:, J. Yang, K. Hong, P. V. Bonnesen, J. Label Compd. Radiopharm. 2011, 54, 743.
53. M. Toyofuku, S. Fujiwara, T. Shin-ike, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10504.
54. W. E. Truce, R. F. Heine, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1770.
55. B. Willy, W. Frank, T. J. J. Muller, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 90.