Mixed ligand Cu2+ complexes of a model therapeutic with Alzheimer's amyloid-β peptide and monoamine neurotransmitters

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 8, 2013, Pages 4303-4318

  Kenche, Vijaya B ^a,b   Zawisza, Izabela ^c   Masters, Colin L ^a   Bal, Wojciech ^c   Barnham, Kevin J ^a,b   Drew, Simon C ^a,d  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS   (Poland)

^d MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8 QUINOLINOL; AGENTS INTERACTING WITH TRANSMITTER, HORMONE OR DRUG RECEPTORS; AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER; DRUG DERIVATIVE; GLUTAMIC ACID; GLUTATHIONE DISULFIDE; GLYCINE; HISTAMINE; HISTIDINE; LIGAND;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; COPPER; GLUTAMIC ACID; GLUTATHIONE DISULFIDE; GLYCINE; HISTAMINE; HISTIDINE; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; NEUROTRANSMITTER AGENTS; OXYQUINOLINE;

EID: 84876179956     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302289r     Document Type: Article

References (87)

1. Stevenson, R. L.; Freiser, H. Anal. Chem. 1967, 39, 1354-1358
2. Hata, T.; Uno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 477-481
3. Sigel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 394-402
4. Marcus, Y.; Eliezer, I. Coord. Chem. Rev. 1969, 4, 273-322
5. Sundberg, R. J.; Martin, B. Chem. Rev. 1974, 74, 471-517
6. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385-426
7. Burns, C. J.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; Lin, T.; Ridley, D. D.; Turner, P.; Wilkinson, M. P. ARKIVOC 2001, vii) 157-165
8. Mancin, F.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10946-10947
9. King, O. N.; Li, X. S.; Sakurai, M.; Kawamura, A.; Rose, N. R.; Ng, S. S.; Quinn, A. M.; Rai, G.; Mott, B. T.; Beswick, P.; Klose, R. J.; Oppermann, U.; Jadhav, A.; Heightman, T. D.; Maloney, D. J.; Schofield, C. J.; Simeonov, A. PLoS One 2010, 5, e15535
10. Rajagopalan, R.; Archilefu, S. I.; Bugaj, J. E.; Dorshow, R. B. Quinoline Ligands and Metal Complexes for Diagnosis and Therapy. United States Patent 6277841 B1, Aug. 21, 2001.
11. Bush, A. I.; Tanzi, R. E. Neurotherapeutics 2008, 5, 421-432
12. Kenche, V. B.; Barnham, K. J. Br. J. Pharmacol. 2011, 163, 211-219
13. Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Finkelstein, D. I.; Gautier, E.; Robb, E.; Cortes, M.; Volitakis, I.; Liu, X.; Smith, J. P.; Perez, K.; Laughton, K.; Li, Q.-X.; Charman, S. A.; Nicolazzo, J. A.; Wilkins, S.; Deleva, K.; Lynch, T.; Kok, G.; Ritchie, C. W.; Tanzi, R. E.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Barnham, K. J.; Bush, A. I. Neuron 2008, 59, 43-55
14. Adlard, P. A.; Bica, L.; White, A. R.; Nurjono, M.; Filiz, G.; Crouch, P. J.; Donnelly, P. S.; Cappai, R.; Finkelstein, D. I.; Bush, A. I. PLoS One 2011, 6, e17669
15. Lannfelt, L.; Blennow, K.; Zetterberg, H.; Batsman, S.; Ames, D.; Harrison, J.; Masters, C. L.; Targum, S.; Bush, A. I.; Murdoch, R.; Wilson, J.; Ritchie, C. W. Lancet Neurol. 2008, 7, 779-86
16. Barnham, K. J.; Gautier, E. C. L.; Kok, G. B.; Krippner, G. 8-Hydroxy Quinoline Derivatives. United States Patent 2006/0089380 A1, Apr. 27, 2006.
17. Telpoukhovskaia, M. A.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 1836-1846
18. Treiber, C.; Simons, A.; Strauss, M.; Hafner, M.; Cappai, R.; Bayer, T. A.; Multhaup, G. J. Biol. Chem. 2004, 50, 51958-51964
19. Schafer, S.; Pajonk, F.-G.; Multhaup, G.; Bayer, T. J. Mol. Med. 2007, 85, 405-413
20. Bareggi, S. R.; Cornelli, U. CNS Neurosci. Ther. 2010, 10.1111/j.1755-5949.2010.00231.x
21. Crouch, P. J.; Savva, M. S.; Hung, L. W.; Donnelly, P. S.; Mota, A. I.; Parker, S. J.; Greenough, M. A.; Volitakis, I.; Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Master, C. L.; Bush, A. I.; Barnham, K. J.; White, A. R. J. Neurochem. 2011, 119, 220-230
22. Cherny, R. A.; Atwood, C. S.; Xilinas, M. E.; Gray, D. N.; Jones, W. D.; McLean, C. A.; Barnham, K. J.; Volitakis, I.; Fraser, F. W.; Kim, Y.; Huang, X.; Goldstein, L. E.; Moir, R. D.; Lim, J. T.; Beyreuther, K.; Zheng, H.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Neuron 2001, 30, 665-676
23. Ritchie, C. W.; Bush, A. I.; Mackinnon, A.; Macfarlane, S.; Mastwyk, M.; MacGregor, L.; Kiers, L.; Cherny, R.; Li, Q. X.; Tammer, A.; Carrington, D.; Mavros, C.; Volitakis, I.; Xilinas, M.; Ames, D.; Davis, S.; Beyreuther, K.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L. Arch. Neurol. 2003, 60, 1685-1691
24. Arch Neurol. 2004, 61, 776.
25. Bush, A. I. Neurobiol. Aging 2002, 23, 1031-1038
26. Deraeve, C.; Pitie, M.; Meunier, B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2117-2126
27. Rózga, M.; Protas, A. M.; Jabłonowska, A.; Dadlez, M.; Bal, W. Chem. Commun. 2009, 1374-1376
28. Hartter, D. E.; Barnea, A. Synapse 1988, 2, 412-415
29. Kardos, J.; Kovács, I.; Hajós, F.; Kálmán, M.; Simonyi, M. Neurosci. Lett. 1989, 103, 139-144
30. Drew, S. C.; Noble, C. J.; Masters, C. L.; Hanson, G. R.; Barnham, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1195-1207
31. Drew, S. C.; Masters, C. L.; Barnham, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8760-8761
32. Drew, S. C.; Masters, C. L.; Barnham, K. J. PLoS One 2010, 5, e15875
33. Drew, S. C.; Leong, S. L.; Pham, C. L. L.; Tew, D. J.; Masters, C. L.; Miles, L. A.; Cappai, R.; Barnham, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7766-7773
34. Hassani, M.; Cai, W.; Holley, D. C.; Lineswala, J. P.; Maharjan, B. R.; Ebrahimian, G. R.; Seradj, H.; Stocksdale, M. G.; Mohammadi, F.; Marvin, C. C.; Gerdes, J. M.; Beall, H. D.; Behforouz, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7733-7749
35. Konovalov, V. V.; Zvanut, M. E. Phys. Rev. B 2003, 69, 012102
36. Hanson, G. R.; Gates, K. E.; Noble, C. J.; Griffin, M.; Mitchell, A.; Benson, S. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903-916
37. Schweiger, A.; Jeschke, G. Principles of Pulse Electron Paramagnetic Resonance; Oxford University Press: Oxford, 2001; p 107, 165.
38. Irving, H.; Miles, M. G.; Pettit, L. D. Anal. Chim. Acta 1967, 38, 475-488
39. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
40. Neese, F. ORCA-An ab Initio, DFT and Semiempirical SCF-MO Package, Version 2.8, Revision 20; University of Bonn: Bonn, Germany, 2010.
41. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
42. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
43. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
44. gOpenMol for Windows, v. 3.00; 2005; http://www.csc.fi/gopenmol/UT.
45. Ferrada, E.; Arancibia, V.; Loeb, B.; Norambuena, E.; Olea-Azar, C.; Huidobro-Toro, J. P. NeuroToxicology 2007, 28, 445-449
46. Di Vaira, M.; Bazzicalupi, C.; Orioli, P.; Messori, L.; Bruni, B.; Zatta, P. Inorg. Chem. 2004, 43, 3795-3797
47. Dawson, R. M.; Elliot, D. C.; Elliot, W. H.; Jones, K. M. Data for Biochemical Research, 3 rd ed.; Clarendon Press: Oxford, 1990; pp 404-405.
48. Walter, E. D.; Chattopadhyay, M.; Millhauser, G. L. Biochemistry 2006, 45, 13083-13092
49. Coughlin, P. K.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 1446-1451
50. Fiallo, M. M. L.; Garnier-Suillerot, A. J. Inorg. Biochem. 1987, 31, 43-55
51. Drew, S. C.; Barnham, K. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1146-1155
52. Pogni, R.; Baratto, M. C.; Busi, E.; Basosi, R. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 157-165
53. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-698
54. Schosseler, P. M.; Wehrli, B.; Schweiger, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 4490-4499
55. Brändén, R.; Deinum, J. FEBS Lett. 1977, 144-146
56. Lohmann, W.; Fowler, C. F.; Moss, A. J., Jr.; Perkins, W. H. Cell. Mol. Life Sci. 1965, 21, 31-32
57. Chang, R. Physical Chemistry with Application to Biological Systems, 2 nd ed.; Macmillan Publishing Co.: New York, 2001; p 345.
58. Pogni, R.; Baratto, M. C.; Busi, E.; Basosi, R. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 157-165
59. Darvas, Z.; Falus, A. " Histidine decarboxylase (HDC) enzyme and gene. In Histamine: Biology and Medical Aspects; Falus, A., Ed.; SpringMed Publishing: Budapest, 2004; pp 31-42.
60. Nair, M. S.; Santappa, M.; Natarajan, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1312-1316
61. Pedersen, J. Z.; Steinkühler, C.; Weser, U.; Rotilio, G. BioMetals 1996, 9, 3-9
62. Yamauchi, O. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 297-304
63. Lue, L. F.; Kuo, Y. M.; Roher, A. E.; Brachova, L.; Shen, Y.; Sue, L.; Beach, T.; Kurth, J. H.; Rydel, R. E.; Rogers, J. Am. J. Pathol. 1999, 155, 853-862
64. Sheldon, A. L.; Robinson, M. B. Neurochem. Int. 2007, 51, 333-355
65. Sakurai, E.; Sakurai, E.; Oreland, L.; Nishiyama, S.; Kato, M.; Watanabe, T.; Yanai, K. Pharmacology 2006, 78, 72-80
66. Perdan-Pirkmajer, K.; Mavri, J.; Kržan, M. J. Mol. Model. 2010, 16, 1151-1158
67. Passani, M. B.; Lin, J.-S.; Hancock, A.; Crochet, S.; Blandina, P. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 618-625
68. Haas, H.; Panula, P. Nat. Rev. Neurosci. 2003, 4, 121-130
69. Molina-Hernández, A.; Velasco, I. J. Neurochem. 2008, 106, 706-717
70. Rodríguez-Martínez, G.; Velasco, I.; García-Lopez, G.; Solís, K. H.; Flores-Herrera, H.; Díaz, N. F.; Molina-Hernández, A. Neuroscience 2012, 216, 10-17
71. Brioni, J. D.; Esbenshade, T. A.; Garrison, T. R.; Bitner, S. R.; Cowart, M. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 38-46
72. Lange, C.; Mix, E.; Frahm, J.; Glass, Ä.; Müller, J.; Schmitt, O.; Schmöle, A.-C.; Klemm, K.; Ortinau, S.; Hübner, R.; Frecha, M. J.; Wree, A.; Rolfs, A. Neurosci. Lett. 2011, 488, 36-40
73. Nuutinen, S.; Panula, P. Adv. Exp. Med. Biol. 2010, 709, 95-107
74. Panula, P.; Rinne, J.; Kuokkanen, K.; Eriksson, K. S.; Sallmen, T.; Kalimo, H.; Relja, M. Neuroscience 1998, 82, 993-997
75. Airaksinen, M. S.; Reinikainen, K.; Riekkinen, P.; Panula, P. Agents Actions 1991, 33, 104-107
76. Danbolt, N. C. Prog. Neurobiol. 2001, 65, 1-105
77. Revett, T. J.; Baker, G. B.; Jhamandas, J.; Kar, S. J. Psychiatry Neurosci. 2012, 38, 6-23
78. Jiménez-Jiménez, F. J.; Molina, J. A.; Gómez, P.; Vargas, C.; de Bustos, F.; Benito-León, J.; Tallón-Barranco, A.; Ortí-Pareja, M.; Gasalla, T.; Arenas, J. J. Neural Transm. 1998, 105, 269-277
79. Danysz, W.; Parsons, C. G. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 597-664
80. Cowburn, R. F.; Wiehager, B.; Trief, E.; Li-Li, M.; Sundström, E. Neurochem. Res. 1997, 22, 1437-1442
81. Denke, S. M.; Fanburh, B. L. Am. J. Physiol. 1989, 257, L163-L173
82. Meister, M.; Anderson, M. E. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 711-760
83. Calabrese, V.; Sultana, R.; Scapagnini, G.; Guagliano, E.; Sapienza, M.; Bella, R.; Kanski, J.; Pennisi, G.; Mancuso, C.; Stella, A. M. G.; Butterfield, D. A. Antioxid. Redox Signaling 2006, 8, 1975-1986
84. Sultana, R.; Piroddi, M.; Galli, F.; Butterfield, D. A. Neurochem. Res. 2008, 33, 2540-2546
85. Zhang, C.; Rodriguez, C.; Spaulding, J.; Aw, T. Y.; Feng, J. J. Alzheimer's Dis. 2012, 28, 655-666
86. Park, H.-A.; Khanna, S.; Rink, C.; Gnyawali, S.; Roy, S.; Sen, C. K. Cell Death Differ. 2009, 16, 1167-1179
87. Filomenti, G.; Rotilio, G.; Ciriolo, M. R. FASEB J. 2003, 17, 64-66