Synthesis of nopinone from β-pinene-a journey revisiting methods for oxidative cleavage of C=C bonds in terpenoid chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2013, Pages 2265-2278

  Stolle, Achim ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Chiral pool; Cleavage reactions; Osmium; Oxidation; Ozone; Ruthenium; Terpenoids

Indexed keywords

EID: 84876172218     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201596     Document Type: Review

References (147)

1. P. S. Bailey, Chem. Rev. 1958, 58, 925-1010.
2. O. S. Privett, E. C. Nickell, J. Am. Oil Chem. Soc. 1966, 43, 393-400.
3. V. N. Odinokov, V. K. Katkova, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Bull. 1979, 28, 2317-2322.
4. Y. Tanaka, S. Kawahara, T. Ikeda, H. Tamai, Macromolecules 1993, 26, 5253-5255.
5. T. I. Zvereza, V. G. Kasradze, O. B. Kazakova, O. S. Kukovinets, Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1431-1451.
6. F. E. Kühn, R. W. Fischer, W. A. Herrmann, T. Weskamp, in: Transition Metals for Organic Synthesis 2nd ed., vol. 2 (Eds.:, M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 427-436.
7. J. Jin, M. Shen, Guangzhou Huaxue 2006, 31, 51-56
8. Chem. Abstr. 2009, 150, 168524)
9. Y.-G. Gao, S.-B. Shang, J. Li, H. Gao, Shengwuzhi Huaxue Gongcheng 2010, 44, 45-49
10. Chem. Abstr. 2010, 153, 456849).
11. M. Selvaraj, Y. Choe, Appl. Catal. A 2010, 373, 186-191.
12. S. V. Jadhav, K. M. Jinka, H. C. Bajaj, Appl. Catal. A 2010, 390, 158-165.
13. J. Wang, S. Jaenicke, G. K. Chuah, W. Hua, Y. Yue, Z. Gao, Catal. Commun. 2011, 12, 1131-1135.
14. A. Stolle, B. Ondruschka, H. Hopf, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1673-1719.
15. V. A. Semikolenov, I. I. Ilyna, I. L. Simakova, Appl. Catal. A 2001, 211, 91-107.
16. W. Bonrath, T. Netscher, Appl. Catal. A 2005, 280, 55-73.
17. M. Kato, M. Watanabe, B. Vogler, B. Z. Awen, Y. Masuda, Y. Tooyama, A. Yoshikishi, J. Org. Chem. 1991, 56, 7071-7076.
18. W.-S. Chang, K.-S. Shia, H.-J. Liu, T. W. Ly, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3751-3753.
19. A. M. Sauer, W. E. Crowe, G. Henderson, R. A. Laine, Org. Lett. 2009, 11, 3530-3533.
20. T. Hida, S. Mitsumori, T. Honma, Y. Hiramatsu, H. Hashizume, T. Okada, M. Kakinumara, K. Kawata, K. Oda, A. Hasegawa, T. Masui, H. Nogusa, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1413-1418.
21. A. V. Malkov, D. Pernazza, M. Bell, M. Bella, A. Massa, F. Teply, P. Meghani, P. Kocovsky, J. Org. Chem. 2003, 68, 4727-4742.
22. M. Gianini, A. von Zelewsky, Synthesis 1996, 702-706.
23. R. A. Fernandez, A. Stimac, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14133-14139.
24. M. P. Krzeminski, A. Wojitczak, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8299-8302.
25. N. Singh, D. G. Lee, Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 599-603.
26. M. C. Marcotullio, F. Epifano, M. Curini, Trends Org. Chem. 2003, 10, 21-34.
27. S. G. Van Ornum, R. M. Champeau, R. Pariza, Chem. Rev. 2006, 106, 2990-3001.
28. G. W. Amarante, Synlett 2009, 15-156.
29. J. McGuire, G. Bond, P. J. Haslam, in: Handbook of Chiral Chemicals, 2nd ed. (Ed.:, A. Ager), CRC Press, Boca Raton, 2006, pp. 165-184.
30. O. Wallach, A. Schäfer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1900, 313, 345-370.
31. G. Brus, G. Peyresblauques, Compt. Rend. 1928, 187, 984-986.
32. J. M. Coxon, E. Dansted, M. P. Hartshorn, K. E. Richards, Tetrahedron 1968, 24, 1193-1197.
33. H. C. Brown, S. A. Weissman, P. T. Perumal, U. P. Dihokte, J. Org. Chem. 1990, 55, 1217-1223.
34. C. L. Queiroga, V. L. Ferracini, A. J. Marsaioli, Phytochemistry 1996, 42, 1097-1103.
35. X. Baucherel, J. Uziel, S. Jugé, J. Org. Chem. 2001, 66, 4504-4510.
36. A. Stolle, C. Brauns, M. Nüchter, B. Ondruschka, W. Bonrath, M. Findeisen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3317-3325.
37. E. P. Romanenko, E. V. Starokon, G. I. Panov, A. V. Tkachev, Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1239-1243.
38. A. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 1923-1929.
39. O. Wallach, A. Blumann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 227-249.
40. S. Winstein, N. J. Holness, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3054-3061.
41. O. Wallach, Justus Liebigs Ann. Chem. 1908, 363, 1-19.
42. B. Liu, W.-W. Ao, Y. Yang, S.-F. Wang, Nanjing Linye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 2010, 34, 89-94
43. Chem. Abstr. 2010, 153, 385706
44. M. de Fátima Teixeira Gomes, O. A. C. Antunes, J. Mol. Catal. A 1997, 121, 145-155.
45. L. Menini, M. C. Pereira, L. A. Perreira, J. D. Fabris, E. V. Gusevskaya, J. Catal. 2008, 254, 355-364.
46. U. Neuenschwander, F. Guignard, I. Hermans, ChemSusChem 2010, 3, 75-84.
47. U. Neuenschwander, I. Hermans, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10542-10549.
48. V. Rabe, W. Frey, A. Baro, S. Laschat, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 197-210.
49. A. Calogirou, N. R. Jensen, C. J. Nielsen, D. Kotzias, J. Hjorth, Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 453-460.
50. B. O. R. Larsen, D. di Bella, M. Glasius, R. Winterhalter, N. R. Jensen, J. Hjorth, J. Atmos. Chem. 2001, 38, 231-276.
51. J. Yu, D. R. Cocker, R. J. Griffin, R. C. Flagan, J. H. Seinfeld, J. Atmos. Chem. 1999, 34, 207-258.
52. V. Librandono, G. Tomaselli, G. Tringali, Ann. Chim. 2003, 93, 407-413.
53. M. E. Jenkin, Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2004, 4, 2905-2948.
54. J. Fan, J. Zhao, R. Zhang, Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 1-7.
55. L. Vereecken, J. Peeters, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 3802-3815.
56. W. R. Rocha, H. M. S. Milagre, W. B. DeAlmeida, THEOCHEM 2001, 544, 213-220.
57. C. Schmöger, A. Stolle, W. Bonrath, B. Ondruschka, T. Keller, K. D. Jandt, ChemSusChem 2009, 2, 77-78.
58. D. J. Sam, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4024-4025.
59. M. Kato, B. Vogler, V. P. Kamat, Y. Tooyama, A. Yoshikoshi, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1989, 31, 88-95
60. Chem. Abstr. 1990, 113, 152771).
61. A. Stolle, B. Ondruschka, W. Bonrath, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2310-2317.
62. A. J. Marsaioli, V. Nurnberg, M. H. Sarrgiotto, E. E. Castellano, J. Org. Chem. 1989, 54, 5838-5839.
63. C. W. Jefford, A. Roussel, S. M. Evans, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2151-2160.
64. P. L. Joshi, B. G. Hazra, J. Chem. Res. Synop. 2000, 38-39.
65. D. G. Lee, T. Chen, Z. Wang, J. Org. Chem. 1993, 58, 2918-2919.
66. A. M. Sauer, W. E. Crowe, R. A. Laine, G. Henderson, Louisiana State University, US patent 7112700B1, 2006.
67. T. Szuppa, A. Stolle, B. Ondruschka, W. Hopfe, ChemSusChem 2010, 3, 1181-1191.
68. A. Stolle, T. Szuppa, S. E. S. Leonhardt, B. Ondruschka, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2317-2329.
69. M. O'Brien, R. Denton, S. V. Ley, Synthesis 2011, 1157-1192.
70. S. L. James, C. J. Adams, C. Bolm, D. Braga, P. Collier, T. Friščic̈, F. Grepioni, K. D. M. Harris, G. Hyett, W. Jones, A. Krebs, J. Mack, L. Maini, A. G. Orpen, I. P. Parkin, W. C. Shearhouse, J. W. Steed, D. C. Waddell, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413-447.
71. A. Shaabani, D. G. Lee, Rec. Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 85-104.
72. M. Nüchter, R. Trotzki, B. Ondruschka, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 720-724.
73. T. Szuppa, A. Stolle, B. Ondruschka, W. Hopfe, Green Chem. 2010, 12, 1288-1294.
74. S. Dash, S. Patel, B. K. Mishra, Tetrahedron 2009, 65, 707-739.
75. C. Palomo, M. Oiarbide, R. Halder, M. Kelso, E. Gómez-Bengoa, J. García, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9188-9189.
76. J. M. Murphy, C. C. Tzschucke, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2007, 9, 757-760.
77. B. S. Ermolinsky, S. N. Mikhailov, Russ. J. Bioorg. Chem. 2000, 26, 429-449.
78. L. Kraszkiewicz, M. Sosnowski, L. Skulski, Synthesis 2006, 1195-1199.
79. P. V. Chouthaiwale, P. U. Karabal, G. Suryavanshi, A. Sudalai, Synthesis 2010, 3879-3882.
80. P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
81. S. Rup, N. Oget, in: Ruthenium: Properties, Production and Applications (Ed.:, D. B. Watson), Nova Science Publishers Inc., Hauppauge (NY), 2011, pp. 311-328.
82. R. Pappo, D. S. A. Jr., R. U. Lemieux, W. S. Johnson, J. Org. Chem. 1956, 21, 478-479.
83. C. J. Rousset, S. Iyer, E. Negishi, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3921-3926.
84. C. M. Binder, A. Bautista, M. Zaidlewicz, M. P. Krzeminski, A. Oliver, B. Singram, J. Org. Chem. 2009, 74, 2337-2343.
85. P. L. Robinson, C. N. Barry, J. W. Kelly, S. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5210-5219.
86. B. G. Hazra, V. S. Pore, M. D. Chordia, B. B. Bahule, S. Basu, J. Chem. Res. Synop. 2001, 500-502.
87. G. Cainelli, M. Contento, F. Manescalchi, L. Plessi, Synthesis 1989, 45-47.
88. M. Gomes Jr., O. A. C. Antunes, Catal. Commun. 2001, 2, 225-227.
89. A. Wang, H. Jiang, J. Org. Chem. 2010, 75, 2321-2326.
90. S. Baldino, G. Chelucci, R. Poddighe, B. Sechi, Synthesis 2011, 2441-2444.
91. A. V. Malkov, I. R. Baxendale, M. Bella, V. Langer, J. Fawcett, D. R. Russel, J. Mansfield, M. Valko, P. Kocovsky, Organometallics 2001, 20, 673-690.
92. G. Cheluchi, G. Loriga, G. Murineddu, G. A. Pinna, Synthesis 2003, 73-78.
93. G. Cheluchi, G. Orrù, F. Soccolini, ARCIVOC 2004, 14, 44-50.
94. Z. Sahli, N. Derrien, S. Pascal, B. Demerseman, T. Roisnel, F. Barriere, M. Achard, C. Bruneau, Dalton Trans. 2011, 40, 5625-5630.
95. M. B. Rubin, Bull. Hist. Chem. 2001, 26, 40-56.
96. M. B. Rubin, Bull. Hist. Chem. 2002, 27, 81-106.
97. M. B. Rubin, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 930-940.
98. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598-657.
99. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403-419.
100. R. W. Murray, Acc. Chem. Res. 1968, 1, 313-320.
101. R. Criegee, Angew. Chem. 1975, 87, 765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 745-752; Angew. Chem. 1975, 87, 765-771.
102. C. Geletneky, S. Berger, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1625-1627.
103. D. Zhang, R. Zhang, J. Chem. Phys. 2005, 122, 114308.
104. Y. Ma, T. R. Willcox, A. T. Russell, G. Marston, Chem. Commun. 2007, 1328-1330.
105. K. Griesbaum, V. Miclaus, I. C. Jung, Environ. Sci. Technol. 1998, 32, 647-649.
106. T. Hida, J. Kikuchi, M. Kakinuma, H. Nogusa, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1485-1489.
107. Y.-S. Hon, S.-W. Lin, Y.-J. Chen, Tetrahedron 1995, 51, 5019-5034.
108. J. Grimshaw, J. T. Grimshaw, H. R. Juneja, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 50-52.
109. M. M. Pakulski, S. K. Mahato, M. J. Bosiak, M. P. Krzeminski, M. Zaidlewicz, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 716-721.
110. W. Hückel, E. Gelchsheimer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 625, 12-30.
111. J. Meinwald, P. G. Gassman, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5445-5450.
112. K. Gieselbrecht, J. Schaller, R. Hermanseder, K. Ruber (DSM Fine Chemicals Austria), EP 1215190A1, 2002.
113. E. Kloimstein, A. Sajtos, C. Zimmermann (DSM Fine Chemicals Austria), WO patent 02072518A2, 2002.
114. C. Zimmermann, F. Seebauer, C. Werenka, J. Mayerhofer, M. Schnellendorfer, U. Wieltsch (DSM Fine Chemicals Austria), WO patent 2008077769A1, 2008.
115. M. Kimura, M. Mori, Y. Tamaru, Chem. Commun. 2007, 4504-4506.
116. A. V. Malkov, A. J. P. Stewart-Liddon, F. Teply, L. Kobr, K. W. Muir, D. Haigh, P. Kocovsky, Tetrahedron 2008, 64, 4011-4025.
117. J. M. Conia, P. Leriverend, Compt. Rend. 1960, 250, 1078-1080.
118. C. F. Mayer, J. K. Crandall, J. Org. Chem. 1970, 35, 2688-2690.
119. M. J. Evans, A. Saghatelian, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1303-1307.
120. D. L. Boger, M. D. Mullican, M. R. Hellberg, M. Patel, J. Org. Chem. 1985, 50, 1904-1911.
121. N. Kozmina, L. A. Paquette, Synth. Commun. 1996, 26, 2027-2030.
122. A. D. William, Y. Kobayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 8771-8782.
123. R. A. Fernandes, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 735-738.
124. R. A. Fernandes, J. L. Nallasivam, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7789-7800.
125. B. Heiniger, Dishman Pharmaceuticals and Chemicals Ltd., WO patent 2010011134A2, 2010.
126. M. Irfan, T. N. Glasnov, C. O. Kappe, Org. Lett. 2011, 13, 984-987.
127. M. D. McCreary, D. W. Lewis, D. L. Wernick, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1038-1054.
128. K. H. Overton, P. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 226-227.
129. R. Willand-Charnley, T. J. Fisher, B. M. Johnson, P. H. Dussault, Org. Lett. 2012, 14, 2242-2245.
130. P. Lavallée, G. Bouthillier, J. Org. Chem. 1986, 51, 1362-1365.
131. A. Makriyannis, S. P. Nikas, A. D. Khanolkar, G. A. Thakur, D. Lu, US patent 20070135388A1 2007.
132. A. E. Comyns, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4339-4341.
133. S. Y. Jonsson, K. Färnegårdh, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365-1371.
134. D. Yang, C. Zhang, J. Org. Chem. 2001, 66, 4814-4818.
135. M. Caovilla, A. Caovilla, S. B. C. Pergher, M. C. Esmelindro, C. Fernandes, C. Dariva, K. Bernardo-Gusmao, E. G. Oestreicher, O. A. C. Antunes, Catal. Today 2008, 133-135, 695-698.
136. U. Neuenschwander, E. Meier, I. Hermans, ChemSusChem 2011, 4, 1613-1621.
137. K. Schröder, K. Junge, A. Spannenberg, M. Beller, Catal. Today 2010, 157, 364-370.
138. J.-Q. Li, D. Guo, D.-L. Yin, Y. Xiao, L.-Q. Mao, Linchan Huaxue Yu Gongye 2008, 28, 97-100
139. Chem. Abstr. 2008, 150, 214530).
140. O. V. Bakhvalov, D. V. Korchagina, Y. V. Gatilov, V. A. Barkhash, Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1601-1606.
141. M. T. Thomas, A. G. Fallis, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1227-1231.
142. H. C. Brown, M. Zaidlewicz, K. S. Bhat, J. Org. Chem. 1989, 54, 1764-1766.
143. A. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625-3633.
144. A. Corma, S. Iborra, M. Mifsud, M. Renz, ARCIVOC 2005, 9, 124-132.
145. J.-L. Coudret, B. Waegell, Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 115-122.
146. B. M. Moore, S. Gurley, S. Mustafa, US patent 20100069440, 2010.
147. B. M. Moore, S. Gurley, S. Mustafa, P. Allison, US patent 2010006934 2010.