Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (-)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: An efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 38, 2012, Pages 7789-7800

  Fernandes, Rodney A ^a   Nallasivam, Jothi L ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION; CATALYSIS; MONOTERPENES; NITROGEN COMPOUNDS;

EFFICIENT SYNTHESIS; ELASTASE INHIBITORS; ENANTIOSELECTIVE ALLYLATION; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HUMAN LEUKOCYTES; ISOBUTYL; PIPECOLIC ACID; SIDE-CHAINS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84874912417     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26188j     Document Type: Article

References (65)

1. T. Minami H. Okamoto S. Ikeda R. Tanaka F. Ozawa M. Yoshifuji Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4501 4503
2. F. Ozawa H. Okamoto S. Kawagishi S. Yamamoto T. Minami M. Yoshifuji J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10968 10969
3. A. S. Gajare K. Toyota M. Yoshifuji F. Ozawa J. Org. Chem. 2004 69 6504 6506
4. S. Pérez C. López R. Bosque X. Solans M. Font-Bardía A. Roig E. Molins P. W. N. M. van Leeuwen G. P. F. van Strijdonck Z. Freixa Organometallics 2008 27 4288 4299
5. H. Tsuji H. Takahashi M. Morikawa Tetrahedron Lett. 1965 4387 4388
6. B. M. Trost P. E. Strege Tetrahedron Lett. 1974 19 2603 2606
7. D. N. Jones S. D. Knox J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 165 166
8. B. M. Trost P. E. Strege L. Weber T. J. Fullerton T. J. Dietsche J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3407 3415
9. B. M. Trost L. Weber P. E. Strege T. J. Fullerton T. J. Dietsche J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3416 3426
10. B. M. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3435 3443
11. Z. Wang X. Lu A. Lei Z. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 3806 3807
12. N. Chatani N. Amishiro S. Murai J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7778 7780
13. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1987, p. 417
14. S. A. Godleski, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 4, Ch. 3.3
15. P. J. Harrington, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel, F. Gordon, A. Stone, G. Wilkinson, and, R. J. Puddephatt, Elsevier, New York, 1995, vol. 12, p. 797
16. J.-E. Bäckvall, Metal-catalyzed Cross Coupling Reactions, VCH, Weinheim, 1998, p. 339
17. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 1980 13 385 393
18. H. Nakamura J.-G. Shim Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8113 8114
19. J. Kiji K. Yamamoto H. Tomita J. Furukawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 506 507
20. K. Ohno T. Mitsuyasu J. Tsuji Tetrahedron 1972 28 3705 3720
21. H. Nakamura H. Iwama Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6641 6647
22. H. Nakamura N. Asao Y. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1273 1274
23. K. J. Zabó Chem.-Eur. J. 2000 6 4413 4421
24. H. Nakamura K. Nakamura Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4242 4243
25. K. Nakamura H. Nakamura Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1999 64 2614 2615
26. R. A. Fernandes A. Stimac Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14133 14139
27. R. A. Fernandes Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 735 738
28. R. A. Fernandes Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 3562 3564
29. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539 1650
30. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991 8035
31. J. A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4290 4299
32. C. O. Puentes V. Kouznetsov J. Heterocycl. Chem. 2002 39 595 614
33. S. E. Denmark and N. G. Almstead, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VHC, Weinheim, Germany, 2000, Ch. 10
34. S. R. Chemler and R. W. Roush, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VHC, Weinheim, Germany, 2000, Ch. 11
35. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069 1094
36. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407 1438
37. D. Enders U. Reinhold Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1895 1946
38. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207 2293
39. N. Momiyama H. Nishimoto M. Terada Org. Lett. 2011 13 2126 2129
40. J. Li M. Lutz A. L. Spek G. P. M. van Klink G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2010 29 1379 1387
41. X.-C. Qiao S.-F. Zhu W.-Q. Chen Q.-L. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1216 1220
42. X. Li X. Liu Y. Fu L. Wang L. Zhou X. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 4796 4798
43. T. Gastner H. Ishitani R. Akiyama S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1896 1898
44. X. Fang M. Johannsen S. Yao N. Gathergood R. G. Hazell K. A. Jorgensen J. Org. Chem. 1999 64 4844 4849
45. D. Ferraris T. Dudding B. Young W. J. Drury III T. Lectka J. Org. Chem. 1999 64 2168 2169
46. S. Yamasaki K. Fujii R. Wada M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6536 6537
47. D. K. Wang Y.-G. Zhou Y. Tang X.-L. Hou L.-X. Dai J. Org. Chem. 1999 64 4233 4237
48. A. S. Pilcher P. Deshong J. Org. Chem. 1996 61 6901 6905
49. H. Sakurai Synlett 1989 1 8
50. R. Berger P. M. A. Rabbat J. L. Leighton J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9596 9597
51. S. Kobayashi C. Ogawa H. Konishi M. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6610 6611
52. R. Hirabayashi C. Ogawa M. Sugiura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9493 9499
53. G. K. Friestad H. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4491 4493
54. S. Kobayashi R. Hirabayashi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6942 6943
55. K. Manabe H. Oyamada K. Sugita S. Kobayashi J. Org. Chem. 1999 64 8054 8057
56. R. A. Fernandes D. A. Chaudhari Eur. J. Org. Chem. 2012 1945 1952
57. W. C. Still M. Kahn A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923 2925
58. M. van der Sluis J. Dalmolen B. de Lange B. Kaptein R. M. Kellogg Q. B. Broxterman Org. Lett. 2001 3 3943 3946
59. R. J. Cvetovich M. Chartrain F. W. Hartner, Jr. C. Roberge J. S. Amato E. J. J. Grabowski J. Org. Chem. 1996 61 6575 6580
60. F. Couty Amino Acids 1999 16 297 320
61. A. Fadel N. Lahrache J. Org. Chem. 2007 72 1780 1784
62. A. Lemire A. B. Charette J. Org. Chem. 2010 75 2077 2080
63. K. P. Guzen A. S. Guarezemini A. T. G. Órfão R. Cella C. M. P. Pereira H. A. Stefani Tetrahedron Lett. 2007 48 1845 1848
64. H. C. Brown S. A. Weissman P. T. Perumal U. P. Dhokte J. Org. Chem. 1990 55 1217 1223
65. R. Kammler K. Polborn K. Th. Wanner Tetrahedron 2003 59 3359 3368