Synthesis of oxa-, aza- and thia-bowls and cages

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 45, Issue 2, 2013, Pages 81-153

  Gharpure, Santosh J ^a,b   Porwal, Suheel K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876116291     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2013.764782     Document Type: Review

References (157)

1. P. E. Eaton, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 1421 (1992).
2. G. W. Griffin and A. P. Marchand, Chem. Rev., 89, 997 (1989).
3. A. P. Marchand, Chem. Rev., 89, 1011 (1989).
4. L. A. Paquette, Chem. Rev., 89, 1051 (1989).
5. A. J. H. Klunder and B. Zwanenburg, Chem. Rev., 89, 1035 (1989).
6. E. Osawa and O. Yonemitsu, Carbocyclic Cage Compounds, VCH: New York, 1992.
7. G. A. Olah, Cage Hydrocarbons, Wiley: New York, 1990.
8. W. J. Geldenhuys, S. F.Malan, T.Murugesan, C. J. van der Schyf and J. R. Bloomquist, Bioorg. Med. Chem., 12, 1799 (2004).
9. A. Mdzinarishvili, W. J. Geldenhuys, T. J. Abbruscato, U. Bickel, J. Klein and C. J. Van der Schyf, Neurosci. Lett., 383, 49 (2005).
10. Y. L. Janin, Bioorg. Med. Chem., 15, 2479 (2007).
11. B. James, S. Viji, S. Mathew,M. S. Nair, D. Lakshmanan and R. A. Kumar, Tetrahedron Lett., 48, 6204 (2007).
12. B. James, E. Suresh and M. S. Nair, Synlett., 3479 (2006).
13. O. K. Onajole, K. Govender, P. Govender, P. D. van Helden, H. G. Kruger, G. E. M. Maguire, K. Muthusamy, M. Pillay, I. Wiid and T. Govender, Eur. J. Med. Chem., 44, 4297 (2009).
14. M. S. Nair, U. Sudhir and N. P. Rath, Tetrahedron Lett., 57, 7749 (2001).
15. M. C. Carrenfo, C. G. Luzon and M. Ribagorda, Chem. Eur. J., 8, 208 (2002).
16. S. Kotha and M. K. Dipak, Chem. Eur. J., 12, 4446 (2006).
17. F. A. Khan and S. K. Upadhyay, Tetrahedron Lett., 49, 6111 (2008).
18. H.-J.Wu, Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, (1999), (Suppl. 1, Carbocyclic and Heterocyclic Cage Compounds and Their Building Blocks), 167 (1999).
19. G. Mehta and R. Vidya, Tetrahedron Lett., 38, 4173 (1997).
20. G. Mehta and R. Vidya, Tetrahedron Lett., 39, 6403 (1998).
21. G. Mehta and R. Vidya, J. Org. Chem., 66, 6905 (2001).
22. P. K. Sharma, E. D. Jemmis, R. Vidya and G. Mehta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 257 (1999).
23. H.-J. Wu and C.-Y. Wu, Tetrahedron Lett., 38, 2493 (1997).
24. H.-C. Lin, C.-C. Lin and H.-J. Wu, Tetrahedron, 67, 7236 (2011).
25. H.-J. Wu and J.-H. Chern, Chem. Commun., 547 (1997).
26. H.-J. Wu, F.-J. Huang and C.-C. Lin, Chem. Comm., 770 (1991)
27. C.-C. Lin, F.-J. Huang, J.-C. Lin and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 43, 177 (1996);
28. Chem. Abstr., 125, 58468 (1996).
29. I.-C. Chen and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 47, 263 (2000)
30. Chem. Abstr., 132, 334441 (2000).
31. C.-Y. Wu, C.-C. Lin, M.-C. Lai and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 43, 187 (1996)
32. Chem. Abstr., 125, 58469 (1996).
33. R.-L. Lin, C.-Y. Wu, J.-H. Chern and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 43, 289 (1996)
34. Chem. Abstr., 125, 167948 (1996).
35. J.-H. Chern, H.-J.Wu, S.-L.Wang and F.-L. Liao, J. Chin. Chem. Soc., 45, 139 (1998)
36. Chem. Abstr., 128, 257350 (1998).
37. H.-J. Wu and J.-H. Chern, J. Org. Chem., 62, 3208 (1997).
38. C.-Y. Wu, H.-C. Lin, Z. Wang, H.-J. Wu, J. Org. Chem., 66, 4610 (2001).
39. J.-H. Chern and H.-J. Wu, Tetrahedron, 54, 5967 (1998).
40. H.-J. Wu and J.-H. Chern, Tetrahedron Lett., 38, 2887 (1997).
41. H.-J. Wu, J.-H. Chern and C.-Y. Wu, Tetrahedron, 53, 2401 (1997).
42. H.-J. Wu and C.-C. Lin, J. Org. Chem., 61, 3820 (1996).
43. H.-J. Wu and C.-C. Lin, J. Org. Chem., 60, 7558 (1995).
44. C.-C. Lin and H.-J. Wu, Tetrahedron Lett., 36, 9353 (1995).
45. H.-J. Wu and, J.-H. Chern, Tetrahedron, 53, 17653 (1997).
46. G. Mehta, R. Vidya and K. Venkatesan, Tetrahedron Lett., 40, 2417 (1999).
47. G. Mehta, V. Gagliardini, C. Schaefer and R. Gleiter, Tetrahedron Lett., 44, 9313 (2003).
48. G. Mehta, R. Vidya, P. K. Sharma and E. D. Jemmis, Tetrahedron Lett., 41, 2999 (2000).
49. G. Mehta, V. Gagliardini, C. Schaefer and R. Gleiter, Org. Lett., 6, 1617 (2004).
50. A. T. Nielsen, S. L. Christian and D. W. Moore, J. Org. Chem., 52, 1656 (1987).
51. A. T. Nielsen, A. P. Chafin, S. L. Christian, D. W. Moore, M. P. Nadler, R. A. Nissan, D. J. Vanderah, R. D. Gilardi, C. F. George and J. L. Flippen-Anderson, Tetrahedron, 54, 11793 (1998).
52. T. M. Klapotke, B. Krumm, H. Piotrowski, K. Polborn and G. Holl, Chem. Eur. J., 9, 687 (2003).
53. S. V. Sysolyatin, G. V. Sakovich and V. N. Surmachev, Russian Chem. Rev., 76, 673 (2007).
54. A. T. Nielsen, R. A. Nissan and D. J. Vanderah, J. Org. Chem., 55, 1459 (1990).
55. G. Mehta and R. Vidya, Tetrahedron Lett., 38, 4177 (1997).
56. G. Mehta and R. Vidya, J. Org. Chem., 66, 6913 (2001).
57. G. Mehta and R. Vidya, J. Org. Chem., 65, 3497 (2000).
58. G. Mehta and R. Uma, Chem. Commun., 1735 (1998).
59. H.-J. Wu, C.-S. Chao and C.-C. Lin, J. Org. Chem., 63, 7687 (1998).
60. H.-C. Lin and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 56, 1072 (2009)
61. Chem. Abstr., 152, 525828 (2009).
62. I. Chao, J. H. Shih and H. J. Wu, J. Org. Chem., 65, 7523 (2000).
63. H.-J. Wu, S.-H. Tsai, J.-H. Chern and H.-C. Lin, J. Org. Chem., 62, 6367 (1997).
64. H.-J. Wu, S.-H. Tsai and W.-S. Chung, Chem. Commun., 375 (1996).
65. H.-J. Wu, S.-H. Tsai and W.-S. Chung, Tetrahedron Lett., 37, 8209 (1996).
66. H.-C. Lin, C.-Y. Wu and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 44, 609 (1997)
67. Chem. Abstr., 128, 140630 (1998).
68. N.-C. Kong, Y. Zhang, S. Gao, Y. Lu, Q.-T. Zheng, Q.-Y. Sun, F.-M. Yang, Y.-T. Di and X.-J. Hao, Tetrahedron Lett., 50, 957 (2009).
69. T. Katoh, T. Izuhara, W. Yokota, M. Inoue, K. Watanabe, A. Nobeyama and T. Suzuki, Tetrahedron, 62, 1590 (2006).
70. G. Mehta and R. S. Kumaran, Tetrahedron Lett., 42, 8097 (2001).
71. R. C. Salles, V. Lacerda Jr., A. Beatriz, F. M. Ito, R. B. dos Santos, S. J. Greco, E. V. R. de Castro and D. P. de Lima, Magn. Reson. Chem., 48, 409 (2010).
72. F. M. Ito, J. M. Petroni, D. P. de Lima, A. Beatriz, M. R. Marques, M. O. de Moraes, L. V. Costa-Lotufo, R. C. Montenegro, H. I. F. Magalhäes and C. do Ó . Pessoa, Molecules, 12, 271 (2007).
73. G. Mehta and K. R. Reddy, J. Org. Chem., 52, 460 (1987).
74. Y. V. S. N. Murthy and C. N. Pillai, Synth. Comm., 26, 2363 (1996).
75. Y. V. S. N. Murthy and C. N. Pillai, Tetrahedron Lett., 31, 6067 (1990).
76. N. Sh. Pirkuliev, V. K. Brel', N. G. Akhmedov and N. S. Zefirov, Russian J. Org. Chem., 37, 1001 (2001).
77. M. Shah, M. J. Taschner, G. F. Koser, N. L. Rach, T. E. Jenkins, P. Cyr and D. Powers, Tetrahedron Lett., 27, 5437 (1986).
78. H.-C. Lin and H.-J. Wu, Tetrahedron, 56, 341 (2000).
79. M.-Y. Chang, S.-T. Chena and N.-C. Chang, J. Chin. Chem. Soc., 48, 1153 (2001)
80. Chem. Abstr., 137, 140453 (2001).
81. C. Alvarez, R. Pelaez and M. Medarde, Tetrahedron, 63, 2132 (2007).
82. C.-H. Yen, S.-H. Tsai and H.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 45, 799 (1998)
83. Chem. Abstr., 130, 168270 (1999).
84. G. Mehta and H. S. P. Rao, Chem. Commun., 472 (1986).
85. G. Mehta, H. S. P. Rao and K. R. Reddy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 78 (1987).
86. H. Prinzbach and M. Klaus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 8, 276 (1969).
87. A. P. Marchand, G. M. Reddy, W. H. Watson and R. Kashyap, Tetrahedron, 46, 3409 (1990).
88. G. Mehta, A. Srikrishna, A. V. Reddy and M. S. Nair, Tetrahedron, 37, 4543 (1981).
89. E. C. Smith and J. C. Barborak, J. Org. Chem., 41, 1433 (1976).
90. W.-D. Fessner and H. Prinzbach, Tetrahedron, 42, 1797 (1986).
91. A. P. Marchand, W. D. LaRoe, G. V. M. Sharma, S. C. Suri and D. S. Reddy, J. Org. Chem., 51, 1622 (1986).
92. J. M. Coxon, S. T. Pang, D. Q. McDonald, M. J. O'Connell and P. J. Steel, Tetrahedron Lett., 32, 7115 (1991).
93. G. Mehta and M. S. Nair, J. Am. Chem. Soc., 107, 7519 (1985).
94. A. P. Marchand, V. S. Kumar and H. K. Hariprakasha, J. Org. Chem., 66, 2072 (2001).
95. A. P. Marchand, P. R. Dave, N. Satyanarayana and B. E. Jr. Arney, J. Org. Chem., 53, 1088 (1988).
96. P. Singh, J. Org. Chem., 44, 843 (1979).
97. S. G. Bott, A. P. Marchand, K. A. Kumar, D. Vidyanand, D. Xing,W. H.Watson, R. P. Kashyap and R. A. Sachleben, J. Chem. Crystallography, 25, 633 (1995).
98. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Kiriyama and O. Hiroaki, Tetrahedron, 30, 2707 (1974).
99. G. Mehta, A. Srikrishna, S. C. Suri and M. S. Nair, J. Org. Chem., 48, 5107 (1983).
100. A. P. Marchand and D. S. Reddy, J. Org. Chem., 50, 724 (1985).
101. A. P. Marchand and T. C. Chou, Tetrahedron, 31, 2655 (1975).
102. I. A. Akhtar, G. I. Fray and J. M. Yarrow, J. Chem. Soc. C, 812 (1968).
103. N. B. Chapman, J. M. Key and K. J. Toyne, J. Org. Chem., 35, 3860 (1970).
104. S. C. Suri, J. Org. Chem., 58, 4153 (1993).
105. Q. A. Mgani, A. J. H. Klunder, M. H. H. Nkunya and B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett., 36, 4661 (1995).
106. B. James, E. Suresh and M. S. Nair, Tetrahedron Lett., 48, 6059 (2007).
107. M. S. Nair, U. Sudhir, S. Joly and N. P. Rath, Tetrahedron, 55, 7653 (1999).
108. F. A. Khan, G. H. M. Rao, R. Satapathy and K. Parasuraman, Org. Lett., 9, 1581 (2007).
109. R. A. Valiulin and A. G. Kutateladze, Tetrahedron Lett., 51, 3803 (2010).
110. R. A. Valiulin, T. M. Arisco and A. G. Kutateladze, J. Org. Chem., 76, 1319 (2011).
111. M. Sakamoto, T. Yagi, S. Fujita, M. Ando, T. Mino, K. Yamaguchi and T. Fujita, Tetrahedron Lett., 43, 6103 (2002).
112. R. R. Sauers, J. Org. Chem., 39, 1850 (1974).
113. C. A. Dvorak, C. Dufour, S. Iwasa and V. H. Rawal, J. Org. Chem., 63, 5302 (1998).
114. V. H. Rawal and C. Dufour, J. Am. Chem. Soc., 116, 2613 (1994).
115. R. Gleiter and C. Sigwart, J. Org. Chem., 59, 1027 (1994).
116. V. Singh and B. Thomas, Tetrahedron, 54, 3647 (1998).
117. G. Mehta and A. Srikrishna, Chem. Rev., 97, 671 (1997).
118. R. A. Valiulin, T. M. Arisco and A. G. Kutateladze, Org. Lett., 12, 3398 (2010).
119. R. A. Valiulin, D. G. Dressen, J. R. Riggs, F. M. Habte and A. G. Kutateladze, J. Org. Chem., 74, 3484 (2009).
120. R. A. Valiulin and A. G. Kutateladze, Org. Lett., 11, 3886 (2009).
121. S. F. Nelsen and M. R. Willi, J. Org. Chem., 49, 1 (1984).
122. T.-C. Chou and J. H. Chiou, J. Chin. Chem. Soc., 33, 227 (1986)
123. Chem. Abstr., 107, 133945 (1986).
124. W. Herz, R. C. Blackstone and M. G. Nair, J. Org. Chem., 32, 2992 (1967).
125. I. E. Smirnova, E. V. Tretyakova and O. B. Kazakova, J. Struct. Chem., 51, 395 (2010).
126. G. F. Vafina, R. R. Fazlyev, A. N. Lobov, L. V. Spirikhin and F. Z. Galin, Russian J. Org. Chem., 46, 1364 (2010).
127. V. Singh, S. Q. Alam and M. Porinchu, Tetrahedron, 51, 13423 (1995).
128. D. Laurenti, C. Santelli-Rouvier, G. Pepe and M. Santelli, J. Org. Chem., 65, 6418 (2000).
129. J. Veljkovic, L. Klaic and K. M. Majerski, Tetrahedron Lett., 43, 7573 (2002).
130. F. A. Khan, V. Dwivedi and B. Rout, Tetrahedron Lett., 48, 207 (2007).
131. P. A. Krasutsky, I. V. Kolomitsyn, P. Kiprof, R. M. Carlson and A. A. Fokin, J. Org. Chem., 65, 3926 (2000).
132. P. A. Krasutsky, I. V. Kolomitsyn, P. Kiprof, R.M. Carlson, N. A. Sydorenko and A. A. Fokin, J. Org. Chem., 66, 1701 (2001).
133. A. A. Fokin, T. S. Zhuk, A. E. Pashenko, P. O. Dral, P. A. Gunchenko, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, T. V. Koso, M. Serafin and P. R. Schreiner, Org. Lett., 11, 3068 (2009).
134. T. F. Schneider, J. Kaschel, B. Dittrich and D. B. Werz, Org. Lett., 11, 2317 (2009).
135. T. F. Schneider, J. Kaschel, S. I. Awan, B. Dittrich and D. B. Werz, Chem. Eur. J., 16, 11276 (2010).
136. T. F. Schneider, D. B. Werz, Org. Lett., 12, 772 (2010).
137. S. J. Gharpure and S. K. Porwal, Synlett., 242 (2008).
138. S. J. Gharpure and S. K. Porwal, Tetrahedron, 67, 1216 (2011).
139. S. J. Gharpure and S. K. Porwal, Tetrahedron Lett., 51, 3324 (2010).
140. S. J. Gharpure and S. K. Porwal, Tetrahedron Lett., 50, 7162 (2009).
141. G. A. Boyle, T. Govender, H. G. Kruger and G. E. M. Maguire, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 2661 (2004).
142. A. P. Marchand, A. Hazlewood, Z. Huang, S. K. Vadlakonda, J.-D. R. Rocha, T. D. Power, K. Mlinaric-Majerski, L. Klaic, G. Kragol and J. C. Bryan, Structural Chemistry, 14, 279 (2003).
143. A. P. Marchand, A. S. McKim and K. A. Kumar, Tetrahedron, 54, 13421 (1998).
144. A. P. Marchand, H. Lai, B.-L. Deng and J. Caldeŕon, ARKIVOC, 7 (2005).
145. A. P. Marchand, H.-S. Chong and B. Ganguly, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 4695 (1999).
146. S. M. Williams, J. S. Brodbelt, Z. Huang, H. Lai and A. P. Marchand, Analyst, 128, 1352 (2003).
147. C. L. Sherman, J. S. Brodbelt, A. P. Marchand and B. Poola, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 16, 1162 (2005).
148. A. P. Marchand, M. Takhi, V. S. Kumar, K. Krishnudu and B. Ganguly, ARKIVOC, 13 (2001).
149. C. L. Sherman, J. S. Brodbelt, G. Srinivas, R. Sivappa and A. P. Marchand, ARKIVOC, 5 (2005).
150. A. P. Marchand, D. Cal, K. Mlinaric-Majerski, K. Ejsmont and W. H. Watson, J. Chem. Crystallography, 32, 447 (2002).
151. G. Mehta, K. S. Rao, N. Krishnamurthy, V. Srinivas and D. Balasubramanian, Tetrahedron, 45, 2743 (1989).
152. E. Grobler, A. Grobler, C. J. Van der Schyf and S. F. Malana, Bioorg. Med. Chem., 14, 1176 (2006).
153. D. W. Oliver and S. F. Malan, Med. Chem. Res., 17, 137 (2008).
154. M. Kassiou, V. H. Nguyen, R. Knott, M. J. Christie and T. W. Hambley, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 595 (1996).
155. T. Govender, H. G. Kruger, M. Makatini and O. K. Onajole, Struct. Chem., 19, 719 (2008).
156. J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc., 100, 2226 (1978).
157. A. L. Gemal and J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc., 103, 5454 (1981).