New dioxa-cage and diacetal trioxa-cage compounds

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 5, 2009, Pages 1072-1077

  Lin, Hui Chang ^a,b   Wu, Hsien Jen ^a,c  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b CHINA MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c YUANPEI UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Diacetal trioxa cage; Dioxa cage; Facial selectivity

Indexed keywords

EID: 77952398327     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900155     Document Type: Article

References (97)

1. For review, see: (a) Eaton, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1421.
2. (b) Griffin, G. W.; Marchand, A. P. Chem. Rev. 1989, 89, 997.
3. (c) Marchand, A. P. Chem. Rev. 1989, 89, 1011.
4. (d) Paquette, L. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1051.
5. (e) Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Chem. Rev. 1989, 89, 1035.
6. (f) Osawa, E.; Yonemitsu, O. Carbocylic Cage Compounds; VCH: New York, 1992.
7. (g) Olah, G. A. Cage Hydrocarbons; J. Wiley & Sons, Inc.: New York, 1990.
8. (a) Mehta, G.; Nair, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 439.
9. (b) Shen, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3064.
10. (c) Allred, E. L.; Beck, B. R. Tetrahedron Lett. 1974, 437.
11. (d) Barborak, J. C.; Khoury, D.; Maier, W. F.; Schleyer, P. V. R.; Smith, E. C.; Smith, Jr. W. F.; Wyrick, C. J. Org. Chem. 1974, 44, 4761.
12. (a) Prinzbach, H.; Klaus, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 276.
13. (b) Marchand, A. P.; Reddy, G. M.; Watson, W. H.; Kashyap, R. Tetrahedron 1990, 46, 3409.
14. (a) Sasaki, T.; Eguchi, S.; Kiriyama, T.; Hiroaki, O. Tetrahedron 1974, 30, 2707.
15. (b) Singh, P. J. Org. Chem. 1979, 44, 843.
16. (c) Coxon, J. M.; Fong, S. T.; McDonald, D. Q.; O'Connell, M. J.; Steel, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7115.
17. (d) Klaus, R. O.; Tobler, H.; Ganter, C. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2517.
18. (e) Ganter, C.; Portmann, R. E. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2069.
19. (f) Stetter, H.; Meissner, H. J.; Last, W. D. Chem. Ber. 1968, 101, 2889.
20. (g) Chow, T. J.; Hon, Y. S.; Jen, C. C.; Liu, S. S.; Chern, J. H.; Lin, K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1095.
21. (h) Speckamp, W. N.; Dijkink, J.; Huisman, H. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 197.
22. (i) Deslongchamps, P.; Ruest, L.; Dube, S. Can. J. Chem. 1975, 53, 3613.
23. Suri, S. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4153.
24. (a) Mehta, G.; Srikrishna, A.; Reddy, A. V.; Nair, M. S. Tetrahedron 1981, 37, 4543.
25. (b) Mehta, G.; Nair, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7519.
26. (c) Marchand, A. P.; LaRoe, W. D.; Sharma, G. V. M.; Suri, S. C.; Reddy, D. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1622.
27. (d) Fessner, W. D.; Prinzbach, H. Tetrahedron 1986, 42, 1797.
28. (e) Smith, E. C.; Barborak, J. C. J. Org. Chem. 1976, 41, 1433.
29. (a) Marchand, A. P.; Chou, T. C. Tetrahedron 1975, 31, 2655.
30. (b) Mehta, G.; Reddy, K. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 460.
31. (a) Mehta, G.; Rao, H. S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 472.
32. (b) Mehta, G.; Rao, H. S. P.; Reddy, K. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 78.
33. Wu, H. J.; Chao, C. S.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 7687.
34. (a) Wu, C. Y.; Lin, C. C.; Lai, M. C.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 187.
35. (b) Wu, H. J.; Wu, C. Y.; Lin, C. C. Chin. Chem. Lett. 1996, 7, 15.
36. (a) Wu, H. J.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 7558.
37. (b) Wu, H. J.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 3820.
38. (c) Wu, H. J.; Chern, J. H.; Wu, C. Y. Tetrahedron 1997, 53, 2401.
39. (d) Wu, H. J.; Chern, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 17653.
40. (e) Lin, C. C.; Wu, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9353.
41. (f) Wu, H. J.; Huang, F. J.; Lin, C. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 770.
42. (g) Lin, C. C.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 815.
43. (h) Lin, C. C.; Huang, F. J.; Lin, J. C.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 177.
44. (i) Lin, R. L.; Wu, C. Y.; Chern, J. H.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 289.
45. Lin, C. C.; Wu, H. J. Synthesis 1996, 715.
46. (a) Wu, H. J.; Wu, C. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2493.
47. (b) Wu, H. J.; Wu, C. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1576.
48. (c) Mehta, G.; Vidya, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4173.
49. (a) Wu, H. J.; Chern, J. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3208.
50. (b) Wu, H. J.; Chern, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 547.
51. (c) Wu, H. J.; Chern, J. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2887.
52. (d) Chern, J. H.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 71.
53. (e) Chern, J. H.; Wu, H. J. Tetrahedron 1998, 54, 5967.
54. (a) Lin, H. C.; Wu, C. Y.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 609.
55. (b) Yen, C. H.; Tsai, S. H.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 799.
56. (a) Wu, H. J.; Tsai, S. H.; Chern, J. H.; Lin, H. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6367.
57. (b) Wu, H. J.; Tsai, S. H.; Chung, W. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8209.
58. (c) Wu, H. J.; Tsai, S. H.; Chung, W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 375.
59. (d) Tsai, S. H.; Wu, H. J.; Chung, W. S. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 445.
60. Lin, H. C.; Wu, H. J. Tetrahedron 2000, 56, 341.
61. Rosenblu, M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3179.
62. (a) Woodward, R. B.; Katz, T. T. Tetrahedron 1959, 5, 70.
63. (b) Palani, N.; Chadha, A.; Balasubramanian, K. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5318.
64. Farina, V. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6645.
65. (a) Gung, B. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1377.
66. (b) Kaselj, M.; Chung, W. S.; le Noble, W. J. Chem. Rev. 1999, 99, 1387.
67. (c) Adock, W.; Trout, N. A. Chem. Rev. 1999, 99, 1415.
68. (d) Mehta, G.; Chandrasekhar, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1437.
69. (e) Ohwada, T. Chem. Rev. 1999, 99, 1337.
70. (f) Gung, B. W. Tetrahedron 1996, 52, 5263.
71. (g) Li, H.; le Noble, W. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 199.
72. (a) Cheung, C. K.; Tseng, L. T.; Lin, M. H.; Srivastava, S.; le Noble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1598.
73. (b) Chung, W. S.; Turro, N. J.; Srivastava, S.; Li, H.; le Noble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7782.
74. (c) Hahn, J. M.; le Noble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1916.
75. (d) Mehta, G.; Ravikrishna, C.; Ganguly, B.; Chandrasekhar, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 75.
76. (e) Wipf, P.; Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11678.
77. (f) Gung, B. W.; Wolf, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 232.
78. (g) Kumar, V. A.; Venkatesan, K.; Ganguly, B.; Khan, F. A.; Mehta, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3069.
79. (h) Paddon-Row, M. N.; Wu, Y. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10638.
80. (i) Mehta, G.; Khan, F. A.; Adock, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2189.
81. (j) Mehta, G.; Ravikrisskna, P.; Chandrasekhar, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1895.
82. (k) Halterman, R. C.; Kalyanaraman, L.; McEvoy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6690.
83. (l) Mehta, G.; Khan, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6140.
84. (m) Li, H.; Mehta, G.; Padma, S.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2006.
85. Liu, Z. Y.; Chu, X. J. Tetrahedron 1998, 54, 12561.
86. (a) Bailey, P. S.; Ferrell, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 899.
87. (b) Lattimer, R. P.; Kuczkowski, R. L.; Gillies, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 348.
88. (c) Kuczkowski, R. L. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; pp 197-276.
89. (d) Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3619.
90. (a) Bunnell, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335.
91. (b) McCullough, K. J.; Nojima, M. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992.
92. (c) Sander, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 344.
93. (d) Bunnelle, W. H.; Isbell, T. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 729.
94. (e) Teshima, K.; Kawamura, S. I.; Ushigoe, Y.; Nojima, M.; McCullough, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4755.
95. (f) Wu, H. J.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 3820.
96. (g) Lin, C. C.; Wu, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9353.
97. (h) Wu, H. J.; Chao, C. S.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 7687.