Oxygen-doped nanodiamonds: Synthesis and functionalizations

Organic Letters

Volumn 11, Issue 14, 2009, Pages 3068-3071

  Fokin, Andrey A ^a   Zhuk, Tatyana S ^a   Pashenko, Alexander E ^a   Dral, Pavlo O ^a   Gunchenko, Pavel A ^a   Dahl, Jeremy E P ^c   Carlson, Robert M K ^c   Koso, Tatyana V ^b   Serafina, Michael ^b   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650317693     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901089h     Document Type: Article

References (32)

1. Fokin, A. A.; Guncnenko, P. A.; Novikovsky, A. A.; shubina, T. E.; Chernyaev, B. V.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2009, submitted.
2. Kalish, R. Carbon 1999, 781-785.
3. Koizumi, S.; Nebel, C.; Nesladek, M. Physics and applications of CVD diamond; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, 2008.
4. van der Weide, J.; Nemanich, R. J. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 18781880.
5. Kalish, R. J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 6467-6478, and references cited therein.
6. Koeck, F. A. M.; Nemanich, R. J. Diamond Relat. Mater. 2006, 75, 217-220.
7. Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K. Science 2003, 299, 96-99.
8. Dahl, J. E. P.; Moldowan, J. M.; Peakman, T. M.; Clardy, J. C.; Lobkovsky, E.; Olmstead, M. M.; May, P. W.; Davis, T. J.; Steeds, J. W.; Peters, K. E.; Pepper, A.; Ekuan, A.; Carlson, R. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
9. Schwertfeger, H.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036.
10. Yang, W. L.; Fabbri, J. D.; Willey, T. M.; Lee, J. R. I.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Meevasana, W.; Mannella, N.; Tanaka, K.; Zhou, X. J.; van Buuren, T.; Kelly, M. A.; Hussain, Z.; Melosh, N. A.; Shen, Z.-X. Science 2007, 376, 1460-1462.
11. Clay, W. A.; Liu, Z.; Yang, W.; Fabbri, J. D.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Sun, Y.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Pianetta, P. A.; Melosh, N.; Shen, Z.-X. Nano Lett. 2009, 9, 57-61.
12. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Mol. Phys. 2009, 707, 823-830.
13. Krasutsky, P. A.; Kolomitsyn, I. V.; Kiprof, P.; Carlson, R. M.; Fokin, A. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3926-3933.
14. Gund, T. M.; Nomura, M.; Williams, J. V. Z.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1970, 4875-4878.
15. Kafka, Z.; Vodička, L.; Hajek, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1074-1076.
16. Kafka, Z.; Vodička, L.; Hajek, M. Sbor. Vys. Sk. Chem. Tech. 1984, D50, 245-250.
17. Kafka, Z.; Vodička, L.; Hajek, M. Fresenius Z. Anal. Chem. 1984, 378, 354-355.
18. Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A. J. Org. Chem. 2006, 77, 6709-6720.
19. Krishnamurthy, V. V.; Fort, R. C., Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 1388-1393.
20. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638.
21. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
22. Willey, T. M.; Fabbri, J. D.; Lee, J. R. I.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Vance, A. L.; Yang, W.; Terminello, L. J.; van Buuren, T.; Melosh, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 730, 10536-10544.
23. Wang, Y.; Kioupakis, E.; Lu, X.; Wegner, D.; Yamachika, R.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Nat. Mater. 2008, 7, 38-42.
24. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Schreiner, P. R. Chem,-Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
25. Fokin, A. A.; Shubina, T. E.; Gunchenko, P. A.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1071810727.
26. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
27. AU computations were performed with the GAUSSIAN03 program suite. (Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.) utilizing analytical first and second energy derivatives. Harmonic vibrational frequencies were computed to ascertain the nature of the stationary points. We used a 6-31+G basis set for DFT and the correlation-consistent cc-pVDZ basis set for MP2 computations. The B3PW91 functional was chosen because it is more trustworthy for large molecules than other popular DFT methods (see, for instance: Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638.)
28. Moiseev, I. K.; Makarova, N. V.; Zemtsova, M. N. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 1001-1020.
29. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
30. Hollowood, F.; Karim, A.; McKervey, M. A.; McSweeney, P.; Duddeck, H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1978, 306-308.
31. Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; A., M.; Serafín, M.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738-4745.
32. 4, and solvents were distilled off. Column chromatography of the residue on silica gel with pentane/ether = 9/1 gave the respective oxadiamondoids, whose yields are shown in Table 1 and physicochemical characteristics are described in the Supporting Information.