A multifunction Pd/Sc(OTf)3/ionic liquid catalyst system for the tandem one-pot conversion of phenol to ε-caprolactam

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 525-528

  Shin, Ju Yeon ^a   Jung, Da Jung ^a   Lee, Sang Gi ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

caprolactam; hydrogenation; multifunction catalyst; phenol; tandem catalysis

Indexed keywords

[BMIM][PF; BECKMANN REARRANGEMENT; CAPROLACTAM; CYCLOHEXANONE OXIME; CYCLOHEXANONES; LIQUID CATALYST; ONE POT; TANDEM CATALYSIS;

HYDROGENATION; IONIC LIQUIDS;

PHENOLS;

EID: 84875917640     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400009w     Document Type: Article

References (66)

1. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167
2. Zhou, J. Chem.-Asian. J. 2010, 5, 422
3. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
4. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195
5. Townsend, C. A. Chem. Biol. 1997, 4, 721
6. Leadlay, P. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 162
7. Staunton, J.; Wilkinson, B. Chem. Rev. 1997, 97, 2611
8. Khosla, C. Chem. Rev. 1997, 97, 2577
9. Dodgson, I.; Griffin, K.; Barberis, G.; Pignataro, F.; Tauszik, G. Chem. Ind. 1989, 830
10. Wang, Y.; Zhang, J.; Wang, X.; Antonietti, M.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3356
11. Silva, T. F. S.; Mishra, G. S.; Silva, M. F. G.; Wanke, R.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2009, 9207
12. Liu, L.; Li, Y.; Wei, H.; Dong, M.; Wang, J.; Slawin, A. M. Z.; Li, J.; Dong, J.; Morris, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2206
13. Xu, L. X.; He, C. H.; Zhu, M. Q.; Wu, K. J.; Lai, Y. L. Catal. Commun. 2008, 9, 816
14. Chary, K. V. R.; Naresh, D.; Vishwanathan, V.; Sadakane, M.; Ueda, W. Catal. Commun. 2007, 8, 471
15. Sikhwivhilu, L. M.; Coville, N. J.; Naresh, D.; Chary, K. V. R.; Vishwanathan, V. Appl. Catal., A 2007, 324, 52
16. Park, C.; Keane, M. A. J. Colloid Interface Sci. 2003, 266, 183
17. Shore, S. G.; Ding, E.; Park, C.; Keane, M. A. Catal. Commun. 2002, 3, 77
18. Scirè, S.; Minicò, S.; Crisafulli, C. Appl. Catal., A 2002, 235, 21
19. Claus, P.; Berndt, H.; Mohr, C.; Radnik, J.; Shin, E.-J.; Keaney, M. A. J. Catal. 2000, 192, 88
20. Watanabe, S.; Arunajatesan, V. Top. Catal. 2010, 53, 1150
21. Chatterjee, M.; Kawanami, H.; Sato, M.; Chatterjee, A.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1912
22. Wang, H.; Zhao, F.; Fujita, S.-i.; Arai, M. Catal. Commun. 2008, 9, 362
23. Makowski, P.; Cakan, R. D.; Antonietti, M.; Goettmann, F.; Titirici, M.-M. Chem. Commun. 2008, 999
24. Lu, F.; Liu, J.; Xu, J. Mater. Chem. Phys. 2008, 108, 369
25. Li, H.; Liu, J.; Xie, S.; Qiao, M.; Dai, W.; Lu, Y.; Li, H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3235
26. Díaz, E.; Mohedano, A. F.; Calvo, L.; Gilarranz, M. A.; Casas, J. A.; Rodríguez, J. J. Chem. Eng. J. 2007, 131, 65
27. Rode, C. V.; Joshi, U. D.; Sato, O.; Shirai, M. Chem. Commun. 2003, 1960
28. Morales, J.; Hutcheson, R.; Noradoun, C.; Cheng, I. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 3071
29. Zhao, S.; Xie, W.; Yang, J.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Xu, B.; Jiang, J.-g.; He, M.; Wu, P. Appl. Catal., A 2011, 394, 1
30. Ngwerume, S.; Camp, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6271
31. Suzuki, K.; Watanabe, T.; Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2079
32. Ren, R. X.; Qu, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8445
33. Kaszonyi, A.; Cvengrošová, Z.; Hronec, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 393
34. Zhang, J. S.; Wang, K.; Lu, Y. C.; Luo, G. S. AIChE J. 2012, 58, 925
35. Min, K.-I.; Lee, T.-H.; Park, C. P.; Wu, Z.-Y.; Girault, H. H.; Ryu, I.; Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Kim, D.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7063
36. Zicmanis, A.; Katkevica, S.; Mekss, P. Catal. Commun. 2009, 10, 614
37. Ramalingan, C.; Park, Y.-T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4536
38. Guo, S.; Du, Z.; Zhang, S.; Li, D.; Li, Z.; Deng, Y. Green Chem. 2006, 8, 296
39. Zhu, M.; Cha, C.; Deng, W.-P.; Shi, X.-X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4861
40. Marthala, V. R. R.; Jiang, Y.; Huang, J.; Wang, W.; Gläser, R.; Hunger, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14812
41. Furuya, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11240
42. Li, W.-C.; Lu, A.-H.; Palkovits, R.; Schmidt, W.; Spliethoff, B.; Schüth, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12595
43. Boero, M.; Ikeshoji, T.; Liew, C. C.; Terakura, K.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6280
44. Cheng, H.; Liu, R.; Wang, Q.; Wu, C.; Yu, Y.; Zhao, F. New. J. Chem. 2012, 36, 1085
45. Pérez, Y.; Fajardo, M.; Corma, A. Catal. Commun. 2011, 12, 1071
46. Matos, J.; Corma, A. Appl. Catal., A 2011, 404, 103
47. Liu, H.; Jiang, T.; Han, B.; Liang, S.; Zhou, Y. Science 2009, 326, 1250
48. Wang, Y.; Yao, J.; Li, H.; Su, D.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2362
49. Deshmukh, R. R.; Lee, J. W.; Shin, U. S.; Lee, J. Y.; Song, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8615
50. Liu, L.-F.; Liu, H.; Pi, H.-J.; Yang, S.; Yao, M.; Du, W.; Deng, W.-P. Synth. Commun. 2011, 41, 553
51. Thomas, J. M.; Raja, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13732
52. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W.-L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227
53. Kobayashi, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 15
54. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689
55. Yan, P.; Batamack, P.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Catal. Lett. 2005, 103, 165
56. De, S. K. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 383
57. Surya, D. K. J. Chem. Res. 2004, 2, 131
58. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Madhavi, A. V.; Ganesh, Y. S. S. J. Chem. Res. 2002, 5, 236
59. Lee, J. W.; Shin, J. Y.; Chun, Y. S.; Jang, H. B.; Song, C. E.; Lee, S.-g. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 985
60. Park, B. Y.; Ryu, K. Y.; Park, J. H.; Lee, S.-g. Green Chem. 2009, 11, 946
61. Song, C. E.; Jung, D.-u.; Choung, S. Y.; Rho, E. J.; Lee, S.-g. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6183
62. Vilas, M.; Tojo, E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4125
63. Katkevica, S.; Zicmanis, A.; Mekss, P. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 158
64. Pinto, A. C.; Lapis, A. A. M.; Silva, B. V.; Bastos, R. S.; Dupont, J.; Neto, B. A. D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5639
65. Lee, J. K.; Kim, D.-C.; Song, C. E.; Lee, S.-g. Synth. Commun. 2003, 33, 2301
66. Ren, R. X.; Zueva, L. D.; Ou, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8441