Hydrogen-bonded complexes of sulfonamides and thioamides with DMF: FT-IR and DFT study, NBO analysis

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 4, 2013, Pages 335-344

  Shainyan, B A ^a   Chipanina, N N ^a   Oznobikhina, L P ^a   Chernysheva, G N ^a   Rozentsveig, I B ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

DFT calculations; dithiooxamides; DMF; FT IR; hydrogen bonding; NBO analysis; sulfonamides

Indexed keywords

DFT CALCULATION; DITHIOOXAMIDES; DMF; FT-IR; NBO ANALYSIS; SULFONAMIDES;

AMIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; STRETCHING; SULFUR COMPOUNDS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84875540265     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3094     Document Type: Article

References (55)

1. C. Hansch, P. G. Sammes, J. B. Taylor, Comprehensive medicinal chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1990, 2, Chapter 7.1.
2. E. E. Connor, Sulfonamide antibiotics, Prim Care Updat, OB/GYNS 1998, 5.
3. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical substances, syntheses, patents, applications, 2nd ed Stuggart Guide, Oxford Press, Thieme, 1999.
4. B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, A. Innocenti, C. Vullo, C. T. Supuran, S. A. Poulsen, J Med Chem 2007, 50, 1651.
5. M. Remko, J Phys Chem A 2003, 107, 720.
6. I. V. Sterkhova, A. I. Vokin, L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, V. K. Turchaninov, Russ J Gen Chem Engl Transl 2007, 77, 264.
7. L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, L. V. Sherstyannikova, V. A. Kukhareva, T. N. Aksamentova, E. V. Kondrashov, G. G. Levkovskaya, Russ J Gen Chem Engl Transl 2009, 79, 315.
8. L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, L. L. Tolstikova, A. V. Bel'skikh, V. A. Kukhareva, B. A. Shainyan, Russ J Gen Chem Engl Transl 2009, 79, 435.
9. L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, T. N. Aksamentova, E. V. Kondrashov, G. G. Levkovskaya, Russ J Gen Chem Engl Transl 2009, 79, 1146.
10. A. Cheng, D. Diller, S. Dixon, W. Egan, G. Lauri, K. M. Merz, J Comput Chem 2002, 23, 172.
11. I. D. Kuntz, Science 1992, 275, 1078.
12. W. L. Jorgensen, Science 2004, 303, 1813.
13. R. W. King, A. S. V. Burgen, Proc R Soc London, Ser B 1976, 193, 107.
14. K. Raha, A. J. Van der Vaart, K. E. Riley, M. B. Peters, L. M. Westerhoff, H. Kim, K. M. Merz, J Am Chem Soc, 2005, 127, 6583.
15. B. A. Shainyan, N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, L. P. Oznobikhina, G. N. Rosentsveig, I. B. Rosentsveig, Tetrahedron 2010, 66, 8551.
16. B. A. Shainyan, N. N. Chipanina, L. P. Oznobikhina, J Phys Org Chem 2012, 25, 738.
17. R. J. Sengwa, V. Khatri, S. Sankhva, Ind J Chem 2009, 48A, 512.
18. S.-K. Park, K.-C. Min, C. Lee, S. K. Hong, Y. Kim, N.-S. Lee, Bull Korean Chem Soc 2009, 30, 2595.
19. H. Borrmann, I. Persson, M. Sandstrom, C. M. V. Stalhandske, J Chem Soc, Perkin Trans 2, 2000, 393.
20. R. Iwamoto, J Phys Chem A 2010, 114, 7398.
21. Y. Lei, H. Li, H. Pan, S. Han, J Phys Chem A 2003, 107, 1574.
22. Z. Huang, L. Yu, Y. Dai, H. Wang, Struct Chem, 2011, 22, 57.
23. D. B. Henson, C. A. Swenson, J Phys Chem 1973, 77, 240.
24. B. L. Zhang, X. L. Mou, N. Q. Lou, X. Y. Wang, Chem Phys 2002, 280, 229.
25. P. Sivagurunathan, K. Ramachandran, K. Dharmalingam, Main Group Chem 2006, 5, 89.
26. F. Takahashi, N. C. Li, J Phys Chem 1964, 68, 2136.
27. C. Dorval, Th. Zeegers-Huyskens, Spectrochim Acta, 1973, 29A, 1805.
28. C. Leroux, C. Samyn, Th. Zeegers-Huyskens, J Mol Struct 1998, 448, 209.
29. M. Malathi, R. Sabesan, S. Krishnan, Sci 2004, 86, 838.
30. J. D. Chaney, C. R. Goss, K. Folting, B. D. Santarsiero, M. D. Hollingsworth, J Am Chem Soc 1996, 118, 9432.
31. S. F. Bureiko, N. S. Golubev, S. Yu. Kucherov, A. V. Shurukhina, J Mol Struct 2007, 70, 844.
32. P. Fernandes, A. J. Florence, K. Shankland, N. Shanklanda, A. Johnston, Acta Cryst 2006, E62, o2216.
33. H. El-Ghamry, R. Issa, K. El-Baradie, K. Isagai, S. Masaoka, K. Sakai, Acta Cryst 2008, E64, o1350.
34. C. Laurence, J.-F. Gal, Lewis Basicity and Affinity Scales: Data and Measurement, John Wiley & Sons, Chichester, 2010, 476.
35. H. O. Desseyn, S. P. Perlepes, K. Clou, N. Blatonn, B. J. Van der Veken, R. Dommisse, P. E. Hansen, J Phys Chem A 2004, 108, 5175.
36. M. S. Fonari, Ju. A. Simonov, L. Croitoru, S. S. Basok, E. V. Ganin, J. Lipkowski, J Mol Struct 2006, 794, 110.
37. C. Edder, C. Piguet, G. Bernardinelli, J. Mareda, C. G. Bochet, J.-C. G. Bünzli, G. Hopfgartner, Inorg Chem 2000, 39, 5059.
38. G. N. Rozentsveig, A. I. Fedotova, V. Yu. Serykh, K. A. Chernyshev, I. B. Rozentsveig, Russ J Org Chem Engl Transl 2012, 48, 481.
39. G. G. Levkovskaya, T. I. Drozdova, I. B. Rozentsveig, A. N. Mirskova, Russ Chem Rev Engl Transl 1999, 68, 581.
40. A. N. Mirskova, T. I. Drozdova, G. G. Levkovskaya, I. D. Kalikhman, M. G. Voronkov, Zhurn Org Khim (Russ J Org Chem) 1986, 22, 763.
41. X. F. Zhou, J. A. Krauser, D. R. Tate, A. S. Vanburen, J. A. Clark, P. R. Moody, R. F. Liu, J Phys Chem A 1996, 100, 16822.
42. M. G. Tsintsadze, Y. Y. Kharitonov, A. Y. Tsivadze, S. L. Kuznetsov, K. N. Tsereteli, Koord Khim 1996, 22, 524.
43. F. H. Tukhvatullin, V. E. Pogorelov, U. N. Tashkenbaev, A. Jumaboev, H. Hushvaktov, M. Seit-Enon, S. A. Osmanov, J Raman Spectrosc 2003, 34, 813.
44. J. Ireta, J. Neugebauer, M. Scheffler, J Phys Chem A 2004, 108, 5692.
45. M. B. Shundalau, P. S. Chybirai, A. I. Komyak, A. P. Zazhogin, M. A. Ksenofontov, D. S. Umreiko, J Applied Spectrosc 2011, 78, 326.
46. C. Zhang, Z. Ren, Z. Yin, L. Jiang, S. Fang, Spectrochim Acta P A 2011, 81, 598.
47. T. C. Jao, I. Scott, D. Steele, J Mol Spectrosc 1982, 92, 1.
48. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor Chem Acc 2008, 120, 215.
49. K. Nakanisi, Infrared Absorption Spectroscopy, Holden-DayInc, San Francisco & Nankodo Company Limited, Tokio, 1962.
50. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J Phys Chem A 1998, 102, 9925.
51. R. D. Parra, J. Ohlssen, J Phys Chem A 2008, 112, 3492.
52. V. F. Sidorkin, E. P. Doronina, N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, B. A. Shainyan, J Phys Chem A 2008, 112, 6227.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian09, Revision A.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
54. F. Weinhold, C. R. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, New York, 2005, 760.
55. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.