Oxidative activation of aryldiynyl-iron complexes: Regioselective dimerization

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1866-1875

  Burgun, Alexandre ^a   Gendron, Frédéric ^a   Roisnel, Thierry ^a   Sinbandhit, Sourisak ^a   Costuas, Karine ^a   Halet, Jean Francìois ^a   Bruce, Michael I ^b   Lapinte, Claude ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINUCLEAR COMPLEXES; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL OXIDATION; ELECTROCHEMICAL DATA; HEXAFLUOROPHOSPHATE SALT; SPECTROSCOPIC PROPERTY; THERMALLY STABLE; TRANSIENT SPECIES;

BUTENES; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84875452519     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400014g     Document Type: Article

References (89)

1. Crutchley, R. J. Adv. Inorg. Chem. 1994, 41, 273-325
2. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121-134
3. Ward, M. D. Chem Ind-London 1996, 568-573
4. Paul, F.; Lapinte, C., Magnetic communication in binuclear organometallic complexes mediated by carbon-rich bridges. In Unusual Structures and Physical Properties in Organometallic Chemistry; Gielen, M.; Willem, R.; Wrackmeyer, B., Eds.; Wiley: London, 2002; pp 220-291.
5. Demandis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2685
6. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168-184
7. Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2003, 103, 4175-4205
8. Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, PR1-PR33
9. Akita, M.; Koike, T. Dalton Trans. 2008, 3523-3530
10. Halet, J.-F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 2013, 10.1016/j.ccr.2012.09. 007
11. Low, P. J. Coord. Chem. Rev. 2013, 10.1016/j.ccr.2012.08.008
12. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 427-505
13. Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 793-801
14. Lehn, J.-M., Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995; p 271.
15. Coat, F.; Lapinte, C. Organometallics 1996, 15, 477-480
16. Szafert, S.; Paul, F.; Meyer, W. E.; Gladysz, J. A.; Lapinte, C. C. R. Chim. 2008, 11, 693-701
17. Weisbach, N.; Baranova, Z.; Gauthier, S.; Reibenspies, J. H.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 2012, 48, 7562-7564
18. Tsiperman, E.; Becker, J. Y.; Khodorkovsky, V.; Shames, A.; Shapiro, L. Angew. Chem. 2005, 44, 4015-4018
19. Coat, F.; Guillevic, M.-A.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 1997, 16, 5988-5998
20. Paul, F.; Meyer, W. E.; Toupet, L.; Jiao, H.; Gladysz, J. A.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414
21. Bruce, M. I.; Costuas, K.; Davin, T.; Ellis, B. E.; Halet, J.-F.; Lapinte, C.; Low, P. J.; Smith, K. M.; Skelton, B. W.; Toupet, L.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 3864-3881
22. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4762-4776
23. Ami, S.; Joachim, C. Phys. Rev. B 2002, 65, 155419-155425
24. Costuas, K.; Cador, O.; Justaud, F.; Le Stang, S.; Paul, F.; Monari, A.; Evangelisti, S.; Toupet, L.; Lapinte, C.; Halet, J.-F. Inorg. Chem. 2011, 50, 12601-12622
25. Weyland, T.; Ledoux, I.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 5235-5237
26. Samoc, M.; Gauthier, N.; Cifuentes, M. P.; Paul, F.; Lapinte, C.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7376-7379
27. Wong, K. M.-C.; Lam, S. C.-F.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J.-F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7097
28. Paul, F.; Costuas, K.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss, J.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2002, 21, 5229-5235
29. Le Narvor, N.; Lapinte, C. C. R. Acad. Sci., Paris, t. 1, Ser. IIc 1998, 745-749
30. Hamon, P.; Justaud, F.; Cador, O.; Hapiot, P.; Rigaut, S.; Toupet, L.; Ouahab, L.; Stueger, H.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17372-17383
31. Lohan, M.; Ecorchard, P.; Rüffer, T.; Justaud, F.; Lapinte, C.; Lang, H. Organometallics 2009, 28, 1878-1890
32. Lohan, M.; Justaud, F.; Lang, H.; Lapinte, C. Organometallics 2012, 31, 3565-3574
33. Xu, G. L.; Crutchley, R. J.; DeRosa, M. C.; Pan, Q.-J.; Zhang, H.-X.; Wang, X.; Ren, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13354-13365
34. Semenov, S. N.; Blacque, O.; Fox, T.; Venkatesan, K.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3115-3127
35. Bruce, M. I.; Le Guennic, B.; Scoleri, N.; Zaitseva, N. N.; Halet, J.-F. Organometallics 2012, 31, 4701-4706
36. Hervault, Y.-M.; Ndiaye, C. M.; Norel, L.; Lagrost, C.; Rigaut, S. Org. Lett. 2012, 14, 4454-4457
37. Lohan, M.; Justaud, F.; Roisnel, T.; Ecorchard, P.; Lang, H.; Lapinte, C. Organometallics 2010, 29, 4804-4817
38. Iyer, R. S.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 910-911
39. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138
40. Denis, R.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 4240-4251
41. Paul, F.; Mevellec, J.-Y.; Lapinte, C. Dalton Trans. 2002, 1783-1790
42. Costuas, K.; Paul, F.; Toupet, L.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2004, 23, 2053-2068
43. Paul, F.; da Costa, G.; Bondon, A.; Gauthier, N.; Sinbandhit, S.; Toupet, L.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2007, 26, 874-896
44. Paul, F.; Ellis, B. E.; Bruce, M. I.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2006, 25, 649-665
45. Fox, M. A.; Roberts, R. L.; Khairul, W. M.; Hartl, F.; Low, P. J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3277-3290
46. Grime, R. W.; Helliwell, M.; Hussain, Z. I.; Lancashire, H. N.; Mason, C. R.; McDouall, J. J. W.; Mydlowski, C. M.; Whiteley, M. W. Organometallics 2008, 27, 857
47. Roberts, H. N.; Brown, N. J.; Edge, R.; Lewin, R.; Collison, D.; Low, P. J.; Whiteley, M. W. Organometallics 2011, 30, 3763
48. Schauer, P. A.; Low, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 390
49. Paul, F.; Toupet, L.; Thépot, J.-Y.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 5464-5478
50. Brown, N. J.; Collinson, D.; Edge, R.; Fitzgerald, E. C.; Helliwell, M.; Howard, J. A. K.; Lancashire, H. N.; Low, P. J.; McDouall, J. J. W.; Raftery, J.; Smith, C. A.; Yufit, D. S.; Whiteley, M. W. Organometallics 2010, 29, 1261-1276
51. Beddoes, R. L.; Bitcon, C.; Ricalton, A.; Whiteley, M. W. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C21-C24
52. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Best, S. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962
53. Lancashire, N. N.; Brown, N. J.; Carthy, L.; Collison, D.; Fitzgerald, E. C.; Edge, R.; Helliwell, M.; Holden, M.; Low, P. J.; McDouall, J. J. W.; Whiteley, M. W. Dalton Trans. 2011, 40, 1267
54. Brown, N. J.; Collison, D.; Edge, R.; Fitzgerald, E. C.; Low, P. J.; Helliwell, M.; Ta, Y. T.; Whiteley, M. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2253-2255
55. Bruce, M. I.; Burgun, A.; Gendron, F.; Grelaud, G.; Halet, J.-F.; Skelton, B. W. Organometallics 2011, 30, 2861-2868
56. Gendron, F.; Burgun, A.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Roisnel, T.; Bruce, M. I.; Halet, J.-F.; Lapinte, C.; Costuas, K. Organometallics 2012, 31, 6796-6811
57. Rigaut, S.; Le Pichon, L.; Daran, J.-C.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2001, 1206-1207
58. Bruce, M. I.; Costuas, K.; Gendron, F.; Halet, J.-F.; Jevric, M.; Skelton, B. W. Organometallics 2012, 31, 6555-6566
59. Semenov, S. N.; Blacque, O.; Fox, T.; Venkatesan, K.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5203
60. Argouarch, G.; Thominot, P.; Paul, F.; Toupet, L.; Lapinte, C. C. R. Chim. 2003, 6, 209-222
61. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797-2858
62. Bonniard, L.; Kahlal, S.; Diallo, A. K.; Ornelas, C.; Roisnel, T.; Manca, G.; Rodrigues, J.; Ruiz, J.; Astruc, D.; Saillard, J.-Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 114-124
63. Fitzgerald, E. C.; Ladjarafi, A.; Brown, N. J.; Collison, D.; Costuas, K.; Edge, R.; Halet, J.-F.; Justaud, F.; Low, P. J.; Meghezzi, H.; Roisnel, T.; Whiteley, M. W.; Lapinte, C. Organometallics 2011, 30, 4180-4195
64. Roberts, H. R.; Brown, N. J.; Edge, R.; Fitzgerald, E. C.; Ta, Y. T.; Collison, D.; Low, P. J.; Whiteley, M. W. Organometallics 2012, 31, 6322-6335
65. Gauthier, N.; Tchouar, N.; Justaud, F.; Argouarch, G.; Cifuentes, M. P.; Toupet, L.; Touchard, D.; Halet, J.-F.; Rigaut, S.; Humphrey, M. G.; Costuas, K.; Paul, F. Organometallics 2009, 28, 2253-2266
66. Gendron, F.; Costuas, K.; Halet, J.-F. Unpublished results.
67. Mahias, V.; Cron, S.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 1996, 15, 5399-5408
68. Argouarch, G.; Thominot, P.; Paul, F.; Toupet, L.; Lapinte, C. C. R. Chim. 2003, 6, 209-222
69. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76-84
70. Guerchais, V.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 663-664
71. Roger, C.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 713-715
72. Guillaume, V.; Thominot, P.; Coat, F.; Mari, A.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 75-80
73. Guillaume, V.; Mahias, V.; Mari, V.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 1422-1426
74. Varret, F.; Mariot, J.-P.; Hamon, J.-R.; Astruc, D. Hyperfine Interact. 1988, 39, 67-81
75. Gütlich, P.; Link, R.; Steinhäuser, H. G. Inorg. Chem. 1978, 17, 2509-2514
76. Roger, C.; Hamon, P.; Toupet, L.; Rabaaî, H.; Saillard, J.-Y.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 1991, 10, 1045-1054
77. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
79. ADF2010.02, SCM; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2010; http://www.scm.com.
80. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
81. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
82. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 1200-1211
83. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098-3200
84. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
85. Verluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322-328
86. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408
87. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
88. Grimme, S.; Anthony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
89. ADF-GUI 2010, SCM; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2010; http://www.scm.com.