Synthesis of alkynylated selenophenes by site-selective sonogashira reactions of tetrabromoselenophene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2013, Pages 2000-2007

  Ehlers, Peter ^a,b   Dang, Tung T ^a   Patonay, Tamás ^c   Villinger, Alexander ^a   Langer, Peter ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

Alkynes; Cross coupling; Heterocycles; Palladium; Regioselectivity; Selenium

Indexed keywords

EID: 84875446882     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201440     Document Type: Article

References (38)

1. K. Schwar, C. M. Foltz, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
2. G. C. Mills, J. Biol. Chem. 1957, 229, 189.
3. J. T. Rotruck, A. E. Pope, H. E. Ganther, A. B. Swanson, D. G. Hafemann, W. G. Hoekstra, Science 1973, 179, 588.
4. For a review, see:, C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
5. B. M. Goldstein, S. D. Kennedy, W. J. Hennen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8265, and references cited therein.
6. B. M. Nilsson, S. Sundquist, G. Johansson, G. Nordvall, G. Glas, J. Med. Chem. 1995, 38, 473.
7. A. Popescu, A.-B. Hoernfeldt, S. Gronowitz, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1233.
8. L. Cappellacci, P. Franchetti, A. G. Sheikha, N. H. Jayaram, V. V. Gurudutt, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1045.
9. P. Franchetti, L. Cappellacci, G. A. Sheikha, H. N. Jayaram, V. V. Gurudutt, J. Med. Chem. 1997, 40, 1731.
10. P. A. Wender, D. Lee, T. K. Lal, S. B. Horwitz, S. Rao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1941.
11. D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, J. Med. Chem. 2002, 45, 449.
12. H.-S. Shiah, W.-S. Lee, S.-H. Juang, P.-C. Hong, C.-C. Lung, C.-J. Chang, K.-M. Chou, J.-Y. Chang, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 610.
13. S. H. Abdel-Hafez, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 396. Zh. Org. Khim. 2005, 41, 406.
14. S. Das, A. B. G. R. Krishna, C. M. Reddy, S. S. Zade, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6963.
15. E. G. A. Notaras, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, A. C. Willis, A. D. Rae, Organometallics 2003, 22, 3659.
16. P. Lind, M. Carlsson, B. Eliasson, E. Glimsdal, M. Lindgren, C. Lopes, L. Boman, P. Norman, Mol. Phys. 2009, 107, 629.
17. B. A. Trofimov, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, C. Pozo-Gonzalo, J. A. Pomposo, M. Salsamendi, N. I. Protzuk, N. V. Zorina, A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaja, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6435.
18. W.-H. Lee, S.-K. Lee, S. K. Son, J.-E. Choi, W. S. Shin, K. Kim, S.-H. Lee, S. J. Moon, I.-N. Kang, J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 551.
19. S. S. Zade, N. Zamoshchik, M. Bendikov, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8613.
20. K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, N. Niihara, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
21. K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, N. Niihara, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
22. K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, N. Niihara, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
23. K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, N. Niihara, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
24. M. A. Ismail, D. W. Boykin, C. E. Stephens, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 795.
25. T. T. Dang, N. Rasool, T. T. Dang, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 845.
26. T. T. Dang, T. T. Dang, N. Rasool, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1595.
27. T. T. Dang, T. T. Dang, R. Ahmad, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1698.
28. M. Hussain, R. A. Khera, T. H. Nguyen, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 370.
29. T. T. Dang, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2109.
30. S.-M. Tengho Toguem, I. Knepper, P. Ehlers, T. T. Dang, T. Patonay, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1819.
31. G. M. Whitesides, T. X. Neean, J. Org. Chem. 1988, 53, 2489.
32. F. Ullah, T. T. Dang, J. Heinicke, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2009, 838.
33. I. Malik, Z. Ahmad, Z. Reimann, M. Nawaz, T. Patonay, P. Langer, Synlett 2012, 1463.
34. H. Doucet, J. C. Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850-888; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834 -871.
35. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
36. R. B. Helmholdt, E. J. Sonneveld, C. M. L. van de Velde, F. Blockhuys, A. T. H. Lenstra, H. J. Geise, R. Peschar, Acta Crystallogr., Sect. B 2007, 63, 783.
37. G. Zeni, P. H. Menezes, C. W. Nogueira, A. Favero, O. S. d. R. Barros, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2179.
38. CCDC-913709 (for 3b) and -CCDC-913710 (for 5a) contain the supplementary crystallographic data. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.