The macrocyclic peptide natural product CJ-15,208 is orally active and prevents reinstatement of extinguished cocaine-seeking behavior

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 3, 2013, Pages 433-438

  Aldrich, Jane V ^a   Senadheera, Sanjeewa N ^a   Ross, Nicolette C ^b,c   Ganno, Michelle L ^b   Eans, Shainnel O ^b   McLaughlin, Jay P ^b  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,4 DICHLORO N METHYL N [2 (1 PYRROLIDINYL)CYCLOHEXYL]BENZENEACETAMIDE; CJ 15208; COCAINE; MACROCYCLIC COMPOUND; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTINOCICEPTION; ARTICLE; COCAINE DEPENDENCE; CONTROLLED STUDY; DOSE RESPONSE; DRUG ACTIVITY; DRUG ANTAGONISM; DRUG SEEKING BEHAVIOR; MOUSE; NONHUMAN; PLACE PREFERENCE;

ADMINISTRATION, ORAL; ANIMALS; COCAINE; COCAINE-RELATED DISORDERS; HUMANS; MALE; MICE; MICE, INBRED C57BL; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 84875437470     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300697k     Document Type: Article

References (45)

1. Saito, T.; Hirai, H.; Kim, Y.-J.; Kojima, Y.; Matsunaga, Y.; Nishida, H.; Sakakibara, T.; Suga, O.; Sujaku, T.; Kojima, N. J. Antibiot. 2002, 55, 847-854
2. Chavkin, C.; Goldstein, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 6543-6547
3. Kulkarni, S. S.; Ross, N. C.; McLaughlin, J. P.; Aldrich, J. V. Adv. Exp. Med. Biol. 2009, 611, 269-270
4. Ross, N. C.; Kulkarni, S. S.; McLaughlin, J. P.; Aldrich, J. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5020-5023
5. Ross, N. C.; Reilley, K. J.; Murray, T. F.; Aldrich, J. V.; McLaughlin, J. P. Br. J. Pharmacol. 2012, 165, 1097-1108
6. Dolle, R. E.; Michaut, M.; Martinez-Teipel, B.; Seida, P. R.; Ajello, C. W.; Muller, A. L.; DeHaven, R. N.; Carroll, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3647-3650
7. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Spinosa, R.; Calienni, M.; Qasem, A. R.; Spampinato, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 5198-5203
8. Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; De Marco, R.; Spampinato, S.; Bedini, A.; Artali, R. ChemMedChem 2011, 6, 1640-1653
9. Christians, U.; Sewing, K. F. Pharmacol. Ther. 1993, 57, 291-345
10. Delaforge, M.; Andre, F.; Jaouen, M.; Dolgos, H.; Benech, H.; Gomis, J. M.; Noel, J. P.; Cavelier, F.; Verducci, J.; Aubagnac, J. L.; Liebermann, B. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 150-157
11. Rezai, T.; Bock, J. E.; Zhou, M. V.; Kalyanaraman, C.; Lokey, R. S.; Jacobson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14073-14080
12. Senadheera, S. N.; Kulkarni, S. S.; McLaughlin, J. P.; Aldrich, J. V. In Peptides: Building Bridges. Proceedings of the 22nd American Peptide Symposium, Lebl, M., Ed.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2011; pp 346-347.
13. Riviere, P. J. Br. J. Pharmacol. 2004, 141, 1331-1334
14. McLaughlin, J. P.; Marton-Popovici, M.; Chavkin, C. J. Neurosci. 2003, 23, 5674-5683
15. Shirayama, Y.; Ishida, H.; Iwata, M.; Hazama, G. I.; Kawahara, R.; Duman, R. S. J. Neurochem. 2004, 90, 1258-1268
16. Wee, S.; Koob, G. F. Psychopharmacology 2010, 210, 121-135
17. Valdez, G. R.; Platt, D. M.; Rowlett, J. K.; Rüedi-Bettschen, D.; Spealman, R. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 323, 525-533
18. Redila, V. A.; Chavkin, C. Psychopharmacology 2008, 200, 59-70
19. Beardsley, P. M.; Howard, J. L.; Shelton, K. L.; Carroll, F. I. Psychopharmacology 2005, 183, 118-126
20. Carey, A. N.; Borozny, K.; Aldrich, J. V.; McLaughlin, J. P. Eur. J. Pharmacol. 2007, 569, 84-89
21. Aldrich, J. V.; Patkar, K. A.; McLaughlin, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 18396-18401
22. Beardsley, P. M.; Pollard, G. T.; Howard, J. L.; Carroll, F. I. Psychopharmacology 2010, 210, 189-198
23. Suzuki, T.; Shiozaki, Y.; Masukawa, Y.; Misawa, M.; Nagase, H. Jpn. J. Pharmacol. 1992, 58, 435-442
24. Glick, S. D.; Maisonneuve, I. M.; Raucci, J.; Archer, S. Brain Res. 1995, 681, 147-152
25. Negus, S. S.; Mello, N. K. Exp. Clin. Psychopharmacol. 1999, 7, 307-317
26. Mori, T.; Nomura, M.; Nagase, H.; Narita, M.; Suzuki, T. Psychopharmacology 2002, 161, 17-22
27. Shippenberg, T. S.; Zapata, A.; Chefer, V. I. Pharmacol. Ther. 2007, 116, 306-321
28. Aldrich, J. V.; McLaughlin, J. P. AAPS J. 2009, 11, 312-322
29. Koob, G. F.; Vaccarino, F. J.; Amalric, M.; Bloom, F. E. NIDA Res. Monogr. 1986, 71, 146-164
30. McLaughlin, J. P.; Land, B. B.; Li, S.; Pintar, J. E.; Chavkin, C. Neuropsychopharmacology 2006, 31, 787-794
31. Schenk, S.; Partridge, B.; Shippenberg, T. S. Psychopharmacology 1999, 144, 339-346
32. Morani, A. S.; Kivell, B.; Prisinzano, T. E.; Schenk, S. Pharmacol., Biochem. Behav. 2009, 94, 244-249
33. Rüedi-Bettschen, D.; Rowlett, J. K.; Spealman, R. D.; Platt, D. M. Psychopharmacology 2010, 210, 169-177
34. Walsh, S. L.; Strain, E. C.; Abreu, M. E.; Bigelow, G. E. Psychopharmacology 2001, 157, 151-162
35. Bowen, C. A.; Negus, S. S.; Zong, R.; Neumeyer, J. L.; Bidlack, J. M.; Mello, N. K. Neuropsychopharmacology 2003, 28, 1125-1139
36. Stevenson, G. W.; Wentland, M. P.; Bidlack, J. M.; Mello, N. K.; Negus, S. S. Eur. J. Pharmacol. 2004, 506, 133-141
37. Mello, N. K.; Lukas, S. E.; Kamien, J. B.; Mendelson, J. H.; Drieze, J.; Cone, E. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 260, 1185-1193
38. Kuzmin, A. V.; Gerrits, M. A.; Zvartau, E. E.; van Ree, J. M. Eur. Neuropsychopharmacol. 2000, 10, 447-454
39. Sorge, R. E.; Rajabi, H.; Stewart, J. Neuropsychopharmacology 2005, 30, 1681-1692
40. Aldrich, J. V.; McLaughlin, J. P. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e23-e31
41. Aldrich, J. V.; Kulkarni, S. S.; Senadheera, S. N.; Ross, N. C.; Reilley, K. J.; Eans, S. O.; Ganno, M. L.; Murray, T. F.; McLaughlin, J. P. ChemMedChem 2011, 6, 1739-1745
42. Wilson, S. G.; Smith, S. B.; Chesler, E. J.; Melton, K. A.; Haas, J. J.; Mitton, B.; Strasburg, K.; Hubert, L.; Rodriguez-Zas, S. L.; Mogil, J. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 547-559
43. Schmidt, M. D.; Schmidt, M. S.; Butelman, E. R.; Harding, W. W.; Tidgewell, K.; Murry, D. J.; Kreek, M. J.; Prisinzano, T. E. Synapse 2005, 58, 208-210
44. Wang, Y.; Tang, K.; Inan, S.; Siebert, D.; Holzgrabe, U.; Lee, D. Y.; Huang, P.; Li, J. G.; Cowan, A.; Liu-Chen, L. Y. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 220-230
45. Paris, J. J.; Reilley, K. J.; McLaughlin, J. P. J. Addiction Res. Ther. 2011, S4