Bioactive flavaglines and other constituents isolated from Aglaia perviridis

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 3, 2013, Pages 394-404

  Pan, Li ^a   Acuña, Ulyana Muñoz ^a   Li, Jie ^a   Jena, Nivedita ^a   Ninh, Tran Ngoc ^b   Pannell, Caroline M ^c   Chai, Heebyung ^a   Fuchs, James R ^a   Carcache De Blanco, Esperanza J ^a   Soejarto, Djaja D ^d,e   Kinghorn, A Douglas ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF ECOLOGY AND BIOLOGICAL RESOURCES   (Viet Nam)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^e FIELD MUSEUM OF NATURAL HISTORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXAISODAUC 5 EN 12 AL; 4' DEMETHOXY 3',4' METHYLENEDIOXYROCAGLAOL; 9,10 DIHYDROXY 4 MEGASTIGMEN 3 ONE; BENZOFURAN DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; CAROTENOID; CYTOTOXIC AGENT; DIDESMETHYLROCAGLAMIDE; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; METHANOL; METHYL 1 FORMYLOXY 4' DEMETHOXY 3',4' METHYLENEDIOXYROCAGLATE; METHYL 1 FORMYLOXYROCAGLATE; METHYL 4' DEMETHOXY 3',4' METHYLENEDIOXYROCAGLATE; METHYL 8B O METHYLROCAGLATE; METHYL ROCAGLATE; PERVIRIDICIN A; PERVIRIDICIN B; PERVIRIDICIN C; PERVIRIDISIN A; PERVIRIDISIN B; ROCAGLAOL; SCOPOLETIN; SESQUITERPENE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

AGLAIA; AGLAIA PERVIRIDIS; ARTICLE; CANCER CELL; CELL STRAIN HT29; CIRCULAR DICHROISM; COLON CANCER; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FRUIT; HUMAN; HUMAN CELL; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; PLANT LEAF; PLANT ROOT; VIET NAM;

AGLAIA; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BENZOFURANS; BENZOPYRANS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HT29 CELLS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NF-KAPPA B; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; TRITERPENES; VIETNAM;

AGLAIA PERVIRIDIS;

EID: 84875425408     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3007588     Document Type: Article

References (63)

1. Pannell, C. M. A Taxonomic Monograph of the Genus Aglaia Lour. (Meliaceae); Kew Bulletin Additional Series XVI; HMSO: Kew, Richmond, Surrey, UK, 1992.
2. Proksch, P.; Edrada, R. A.; Ebel, R.; Bohnenstengel, F. I.; Nugroho, B. W. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 923-938
3. Kim, S.; Salim, A.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 319-345
4. Ebada, S. S.; Lajkiewicz, N.; Porco, J. A., Jr.; Li-Weber, M.; Proksch, P. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Kinghorn, A. D.; Falk, H.; Kobayashi, J., Eds.; Springer-Verlag: Vienna, 2011; Vol. 94, pp 1-58.
5. Ribeiro, N.; Thuaud, F.; Nebigil, C.; Désaubry, L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1857-1864
6. Su, B.-N.; Chai, H.; Mi, Q.; Riswan, S.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 960-972
7. Cui, B.; Chai, H.; Santisuk, T.; Reutrakul, V.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron 1997, 53, 17625-17632
8. Lee, S. K.; Cui, B.; Mehta, R. R.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J. M. Chem.-Biol. Interact. 1998, 115, 215-228
9. Hwang, B. Y.; Su, B. N.; Chai, H.-B.; Mi, Q.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Riswan, S.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Wild, R.; Fairchild, C. R.; Vite, G. D.; Rose, W. C.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3350-3358
10. J. Org. Chem. 2004, 69, 6156.
11. Salim, A. A.; Chai, H.-B.; Richman, I.; Riswan, S.; Kardono, L. B. S.; Farnsworth, N. R.; Carcache-Blanco, E. J.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron 2007, 63, 7926-7934
12. Pan, L.; Kardono, L. B. S; Riswan, S.; Chai, H.; Carcache de Blanco, E. J.; Pannell, C. M.; Soejarto, D. D.; McCloud, T. G.; Newman, D. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1873-1878
13. Salim, A. A.; Pawlus, A. D.; Chai, H.-B.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Carcache-Blanco, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 109-112
14. Rivero-Cruz, J. F.; Chai, H.-B.; Kardono, L. B. S.; Setyowati, F. M.; Afriatini, J. J.; Riswan, S.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2004, 67, 343-347
15. King, M. L.; Chiang, C.-C.; Ling, H.-C.; Fujita, E.; Occhiai, M.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1150-1151
16. Meurer-Grimes, B. M.; Yu, J.; Vairo, G. L. U.S. patent 6710075 B2, 2004.
17. Bordeleau, M. E.; Robert, F.; Gerard, B.; Lindqvist, L.; Chen, S. M. H.; Wendel, H. G.; Brem, B.; Greger, H.; Lowe, S. W.; Porco, J. A., Jr.; Pelletier, J. J. Clin. Invest. 2008, 118, 1-11
18. Lucas, D. M.; Edwards, R. B.; Lozanski, G.; West, D. A.; Shin, J. D.; Vargo, M. A.; Davis, M. E.; Rozewski, D. M.; Johnson, A. J.; Su, B. N.; Goettl, V. M.; Heerema, N. A.; Lin, T. S.; Lehman, A.; Zhang, X. L.; Jarjoura, D.; Newman, D. J.; Byrd, J. C.; Kinghorn, A. D.; Grever, M. R. Blood 2009, 113, 4656-4666
19. Alinari, L.; Prince, C. J.; Edwards, R. B.; Towns, W.; Mani, R.; Lehman, A.; Zhang, X.; Jarjoura, D.; Pan, L.; Kinghorn, A. D.; Grever, M. R.; Baiocchi, R. A.; Lucas, D. M. Clin. Cancer Res. 2012, 18, 4600-4611
20. Pannell, C. M. Kew Bull. 2004, 59, 87-94
21. Gerard, B.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7831-7834
22. El Sous, M.; Khoo, M. L.; Holloway, G.; Owen, D.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7835-7838
23. Adams, T. E.; El Sous, M.; Hawkins, B. C.; Hirner, S.; Holloway, G.; Khoo, M. L.; Owen, D. J.; Savage, G. P.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1607-1616
24. Cencic, R.; Carrier, M.; Galicia-Vázquez, G.; Bordeleau, M.-E.; Sukarieh, R.; Bourdeau, A.; Brem, B.; Teodoro, J. G.; Greger, H.; Tremblay, M. L.; Porco, J. A., Jr.; Pelletier, J. PLoS One 2009, 4, e5223
25. Doroshow, J. T. NCI Cancer Bull. 2009, 20, 4
26. Peng, H.; Pannell, C. Flora of China; Missouri Botanical Garden Press: St. Louis, MO, 2008; Vol. 11, p 121.
27. Yang, S.-M.; Fu, W.-W.; Wang, D.-X.; Tan, Ch.-H.; Zhu, D.-Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 459-462
28. Yang, S.-M.; Tan, Ch.-H.; Luo, H.-F.; Wang, D.-X.; Zhu, D.-Y. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 333-337
29. Chin, Y.-W.; Chae, H.-S.; Lee, J.; Bach, T. T.; Ahn, K.-S.; Lee, H.-K.; Joung, H.; Oh, S.-R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2665-2667
30. Zhang, L.; Zhang, J.-H.; Yang, S.-M.; Tan, Ch.-H.; Luo, H.-F.; Zhu, D.-Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 215-219
31. Ishibashi, F.; Satasook, C.; Isman, M. B.; Towers, G. H. N. Phytochemistry 1993, 32, 307-310
32. Dumontet, V.; Thoison, O.; Omobuwajo, O. R.; Martin, M.-T.; Perromat, G.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Pais, M.; Sevenet, T.; Hadi, A. H. Tetrahedron 1996, 52, 6931-6942
33. Duong, T. N.; Edrada, R.; Ebel, R.; Wray, V.; Frank, W.; Duong, A. T.; Lin, W. H.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1640-1643
34. Jares, E. A.; Pomilio, A. B. J. High Resol. Chromatogr. 1989, 12, 565-568
35. Mehta, G.; Krishnamurthy, N.; Karra, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 18, 1299-1300
36. Jerezano, A.; Jimenez, F.; del Carmen Cruz, M.; Montiel, L. E.; Delgado, F.; Tamariz, J. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 185-198
37. Smith, J. A.; Maloney, D. J.; Hecht, S. M.; Lannigan, D. A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5018-5034
38. Arthur, H. R.; Ko, P. D. S.; Cheung, H. T. Phytochemistry 1974, 13, 2551-2557
39. Omobuwajo, O. R.; Martin, M. T.; Perromat, G.; Sevenet, T.; Awang, K.; Pais, M. Phytochemistry 1996, 41, 1325-1328
40. Bohnenstengel, F. I.; Steube, K. G.; Meyer, C.; Quentmeier, H.; Nugroho, B. W.; Proksch, P. Z. Naturforsch. 1999, 54c, 1075-1083
41. Hiort, J.; Chaidir; Bohnenstengel, F. I.; Nugroho, B. W.; Schneider, C.; Wray, V.; Witte, L.; Hung, P. D.; Kiet, L. C.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1632-1635
42. Dumontet, V.; Thoison, O.; Omobuwajo, O. R.; Martin, M.-T.; Perromat, G.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Pais, M.; Sevenet, T.; Hadi, A. H. Tetrahedron 1996, 52, 6931-6942
43. Xu, Y. J.; Wu, X. H.; Tan, B. K.; Lai, Y. H.; Vittal, J. J.; Imiyabir, Z.; Madani, L.; Khozirah, K. S.; Goh, S. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 473-476
44. Chaidir; Lin, W. H.; Ebel, R.; Edrada, R. A.; Wray, V.; Nimtz, M.; Sumaryono, W.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1216-1220
45. Inada, A.; Murayta, H.; Inatomi, Y.; Nakanishi, T.; Darnaedi, D. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1143-1146
46. Inada, A.; Sorano, T.; Murata, H.; Inatomi, Y.; Darnaedi, D.; Nakanishi, T. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1226-1228
47. Mohamad, K.; Martin, M. T.; Leroy, E.; Tempete, C.; Sevenet, T.; Awang, K.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 81-85
48. Weber, S.; Puripattanavong, J.; Brecht, V.; Frahm, A. W. J. Nat. Prod. 2000, 63, 636-642
49. Xu, Y.-J.; Imiyabir, Z.; Lai, Y.-H.; Vittal, J. J.; Goh, S.-H. ACGC Chem. Res. Commun. 2001, 13, 37-41
50. DellaGreca, M.; Di, M. C.; Zarrelli, A.; D'Abrosca, B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1492-1495
51. Zhang, Q.-P.; Zhang, B.-F.; Chou, G.-X.; Wang, Z.-T. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 1130-1138
52. Frelek, J.; Ikekawa, N.; Takatsuto, S.; Snatzke, G. Chirality 1997, 9, 578-582
53. Di Bari, L.; Pescitelli, G.; Pratelli, C.; Pini, D.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4819-4825
54. Mi, Q.; Su, B. N.; Chai, H.; Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Swanson, S. M. Anticancer Res. 2006, 26, 947-952
55. Muellner, A. N.; Samuel, R.; Chase, M. W.; Pannell, C. M.; Greger, H. Am. J. Bot. 2005, 92, 534-543
56. Hausott, B.; Greger, H.; Marian, B. Int. J. Cancer 2004, 109, 933-940
57. Wang, S. K.; Duh, C. Y. Planta Med. 2001, 67, 555-557
58. Ribeiro, N.; Thuaud, F.; Nebigil, C.; Desaubry, L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1857-1864
59. Rieser, M. J.; Hui, Y. H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203-10213
60. Su, B.-N.; Park, E. J.; Mbwambo, Z. H.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1278-1282
61. Still, P. C.; Yi, B.; González-Cestari, T. F.; Pan, L.; Pavlovicz, R.; Chai, H.-B.; Ninh, T. N.; Soejarto, D. D.; McKay, D. B.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, in press.
62. Renard, P.; Ernest, I.; Houbion, A.; Art, M.; Le Calvez, H.; Raes, M.; Remacle, J. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e21
63. Deng, Y.; Balunas, M. J.; Kim, J.-A.; Lantvit, D. D.; Chin, Y.-W.; Chai, H.-B.; Sugiarso, S.; Kardono, L. B. S.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Carcache-Blanco, E. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1165-1169