Alkaloids from microcos paniculata with cytotoxic and nicotinic receptor antagonistic activities

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 2, 2013, Pages 243-249

  Still, Patrick C ^a   Yi, Bitna ^a   González Cestari, Tatiana F ^a   Pan, Li ^a   Pavlovicz, Ryan E ^a   Chai, Hee Byung ^a   Ninh, Tran Ngoc ^b   Li, Chenglong ^a   Soejarto, Djaja Djendoel ^c,d   McKay, Dennis B ^a   Kinghorn, A Douglas ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF ECOLOGY AND BIOLOGICAL RESOURCES   (Viet Nam)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^d FIELD MUSEUM OF NATURAL HISTORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; EPIBATIDINE; MECAMYLAMINE; MICROGREWIAPINE A; MICROGREWIAPINE B; MICROGREWIAPINE C; NICOTINIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; PACLITAXEL; TUBOCURARINE CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; NICOTINIC RECEPTOR; NICOTINIC RECEPTOR ALPHA4BETA2; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COLON; CYTOTOXICITY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; MALVACEAE; MEDICINAL PLANT; MICROCOS PANICULATA; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL STRAIN HT29; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLON TUMOR; DRUG EFFECT; ISOLATION AND PURIFICATION; PLANT LEAF; VIET NAM;

ALKALOIDS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; COLONIC NEOPLASMS; HT29 CELLS; HUMANS; MALVACEAE; MOLECULAR STRUCTURE; NICOTINIC ANTAGONISTS; PIPERIDINES; PLANT LEAVES; RECEPTORS, NICOTINIC; VIETNAM;

MLCS; MLOWN;

EID: 84876707144     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3007414     Document Type: Article

References (28)

1. Dorr, L. J. In Flora of China, Vol. 12 Wu, Z. Y. Raven, P. H. Hong, D. Y., Eds. Science Press, Beijing, and Missouri Botanical Garden Press: St. Louis, MO, 2007 pp 251-258, 1753.
2. Luo, J. Acta Pharm. Sin. 2009, 44, 150-153.
3. Bandara, K. A. N. Phytochemistry 2000, 54, 29-32.
4. Feng, S.-X. Lin, L.-D. Xu, H.-H. Wei, X.-Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 1155-1158.
5. Linquist, N. Shigematsu, N. Pannell, L. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1290-1291.
6. MacConnell, J. G. Blum, M. S. Science 1970, 168, 840-841.
7. Yi, G. B. McClendon, D. Desaiah, D. Goddard, J. Lister, A. Moffitt, J. Vander Meer, R. K. deShazo, R. Lee, K. S. Rockhold, R. W. Int. J. Toxicol. 2003, 22, 81-86.
8. Chen, L. Sharma, K. R. Fadamiro, H. Y. Naturwissenschaften 2009, 96, 1421-1429.
9. Gotti, C. Riganti, L. Vailati, S. Lementi, F. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 407-428.
10. Lukas, R. J. Changeux, J.-P. Le Nove-re, N. Albuquerque, E. X. Balfour, D. J. K. Berg, D. K. Bertrand, D. Chiappinelli, V. A. Clarke, P. B. S. Collins, A. C. Dani, J. A. Grady, S. R. Kellar, K. J. Lindstrom, J. M. Marks, M. J. Quik, M. Taylor, P. W. Wonnacott, S. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 397-401.
11. Gotti, C. Riganti, L. Vailati, S. Lementi, F. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 407-428.
12. Dani, J. A. Bertrand, D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 699-729.
13. Taly, A. Corringer, P.-J. Guedin, D. Lestage, P. Changeux, J.-P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 733-750.
14. Pan, L. Kardono, L. B. S. Riswan, S. Chai, H. Carcache de Blanco, E. J. Pannell, C. M. Soejarto, D. D. McCloud, T. G. Newman, D. J. Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1873-1878.
15. Anis, E. Anis, I. Ahmed, S. Mustafa, G. Malik, A. Afza, N. Hai, S. M. A. Shahzad-ul-Hussan, S. Choudhary, M. I. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 112-114.
16. Harrigan, G. G. Gunatilaka, A. A. L. Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1994, 57, 68-73.
17. Henderson, B. J. Pavlovicz, R. E. Allen, J. D. Gonza-lez-Cestari, T. F. Orac, C. M. Bonnell, A. B. Zhu, M. X. Boyd, R. T. Li, C. Bergmeier, S. C. McKay, D. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 334, 761-774.
18. Schuller, H. M. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 195-205.
19. Egleton, R. D. Brown, K. C. Dasgupta, P. Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 151-158.
20. Ando, T. Ogura, Y. Koyama, M. Kurane, M. Uchiyama, M. Seol, K. Y. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2459-2468.
21. Reiser, M. J. Hui, Y. H. Rupprecht, J. K. Kozlowski, J. F. Wood, K. V. McLaughlin, J. L. Hanson, P. R. Zhuang, Z. Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203-10213.
22. Su, B.-N. Park, E. J. Mbwambo, Z. H. Santarsiero, B. D. Mesecar, A. D. Fong, H. H. S. Pezzuto, J. M. Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1278-1282.
23. Frisch, M. J. Trucks, G. W. Schlegel, H. B. Scuseria, G. E. Robb, M. A. Cheeseman, J. R. Scalmani, G. Barone, V. Mennucci, B. Petersson, G. A. Nakatsuji, H. Caricato, M. Li, X. Hratchian, H. P. Izmaylov, A. F. Bloino, J. Zheng, G. Sonnenberg, J. L. Hada, M. Ehara, M. Toyota, K. Fukuda, R. Hasegawa, J. Ishida, M. Nakajima, T. Honda, Y. Kitao, O. Nakai, H. Vreven, T. Montgomery, J. A., Jr. Peralta, J. E. Ogliaro, F. Bearpark, M. Heyd, J. J. Brothers, E. Kudin, K. N. Staroverov, V. N. Kobayashi, R. Normand, J. Raghavachari, K. Rendell, A. Burant, J. C. Iyengar, S. S. Tomasi, J. Cossi, M. Rega, N. Millam, J. M. Klene, M. Knox, J. E. Cross, J. B. Bakken, V. Adamo, C. Jaramillo, J. Gomperts, R. Stratmann, R. E. Yazyev, O. Austin, A. J. Cammi, R. Pomelli, C. Ochterski, J. W. Martin, R. L. Morokuma, K. Zakrzewski, V. G. Voth, G. A. Salvador, P. Dannenberg, J. J. Dapprich, S. Daniels, A. D. Farkas, O. Foresman, J. B. Ortiz, J. V. Cioslowski, J. Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01 Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
24. Gonza-lez-Cestari, T. F. Henderson, B. J. Pavlovicz, R. E. McKay, S. B. El-Hajj, R. A. Pulipaka, A. B. Orac, C. M Reed, D. D. Boyd, R. T. Zhu, M. X. Li, C. Bergmeier, S. C. McKay, D. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 328, 504-515.
25. McKay, D. B. Chang, C. Gonza-lez-Cestari, T. F. McKay, S. B. El-Hajj, R. Bryant, D. L. Zhu, M. X. Swann, P. W. Arason, K. M. Pulipaka, A. B. Orac, C. M. Bergmeier, S. C. Mol. Pharmacol. 2007, 71, 1288-1297.
26. Henderson, B. J. Carper, D. J. Gonza-lez-Cestari, T. F. Yi, B. Dalefield, M. L. Coleman, R. S. McKay, D. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 8681-8692.
27. Paleari, L. Grozio, A. Cesario, A. Russo, P. Sem. Cancer Biol. 2008, 18, 211-217.
28. Dasgupta, P. Kinkade, R. Joshi, B. Decook, C. Haura, E. Chellappan, S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 6332-6337.