Total synthesis of (-)-episilvestrol and (-)-silvestrol

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 41, 2007, Pages 7835-7838

  El Sous, Mariana ^a   Khoo, Mui Ling ^a   Holloway, Georgina ^c   Owen, David ^b,d   Scammells, Peter J ^c   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b Cerylid Biosciences   (Australia)

^c MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^d Starpharma Holdings Limited   (Australia)

Author keywords

Antitumor agents; Cycloaddition; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

ANTITUMOR AGENTS; BIOGENESIS; METHYL CINNAMATES; POTENT ANTICANCER NATURAL PRODUCTS;

CYCLOADDITION; GLUCOSE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

ALCOHOLS;

BENZOFURAN; BENZOFURAN DERIVATIVE; EPISILVESTROL; MACROCYCLIC COMPOUND; SILVESTROL; TRITERPENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; TRITERPENES;

EID: 35348979221     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200702700     Document Type: Article

References (29)

1. B. M. Meurer-Grimes, J. Yu, G. L. Vario, WO 2002002566. A1 20020110, PCT Int. Appl., 2002.
2. P. Proksch, R. Edrada, R. Ebel, F. I. Bohnenstengel, B.W. Nugroho, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 923.
3. T.-S. Wu, M.-J. Liou, C.-S. Kuoh, C.-M. Teng, T. Nagao, K.-H. Lee, J. Nat. Prod. 1997, 60, 606.
4. F. N. Ko, T. S. Wu, M. J. Liou, T. F. Huang, C. M. Teng, Eur. J. Pharmacol. 1992, 218, 129.
5. Total synthesis: B. Gerard, G. Jones II, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13620.
6. Asymmetric total synthesis: B. Gerard, S. Sangji, D. J. O'Leary, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7754.
7. M. Lu King, C. C. Chiang, H. C. Ling, E. Fujita, M. Ochiai, A. T. McPhail, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1150;
8. total synthesis: a) C2,3 epimer G. A. Kraus, J. O. Sy, J. Org. Chem. 1989, 54, 77;
9. b) (-)-rocaglamide: B. M. Trost, P. D. Greenspan, B. Yang, V., M. G. Saulnier, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9022;
10. c) A. E. Davey, M. J. Schaeffer, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2657;
11. d) M. R. Dobler, I. Bruce, F. Cederbaum, N. G. Cooke, L. J. Diorazio, R. G. Halla, E. Irving, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8281.
12. B. Y. Hwang, B.-N. Su, H. M. Chai, Q. Mi, L. B. S. Kardono, J. J. Afriastini, S. Riswan, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, R. Wild, C. R. Fairchild, G. D. Vite, W. C. Rose, N. R. Farnsworth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, S. M. Swanson, A. D. Kinghorn, J. Org. Chem. 2004, 69, 3350; correction: B. Y. Hwang, B.-N. Su, H. M. Chai, Q. Mi, L. B. S. Kardono, J. J. Afriastini, S. Riswan, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, R. Wild, C. R. Fairchild, G. D. Vite, W. C. Rose, N. R. Farnsworth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, S. M. Swanson, A. D. Kinghorn, J. Org. Chem. 2004, 69, 6156.
13. Q. Mi, S. Kim, B. Y. Hwang, B.-N. Su, H. Chai, Z. H. Arbieva, A. D. Kinghorn, S. M. Swanson, Anticancer Res. 2006, 26(5A), 3349.
14. D. J. Owen, M. A. Rizzacasa, M. El Sous, M. Spiniello, P. J. Scammells, G. Holloway, WO 2006007634, A1 2006 0126, PCT Int. Appl., 2006.
15. M. Bacher, O. Hofer, G. Brader, S. Vajrodaya, H. Greger, Phytochemistry 1999, 52, 253.
16. M. A. Rizzacasa, M. El Sous, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 293.
17. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
18. E. Kaji, F. W. Lichtenthaler, Y. Osa, K. Takahashi, E. Matsui, S. Zen, Chem. Lett. 1992,707;
19. E. Kaji, F. W. Lichtenthaler, Y. Osa, K. Takahashi, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2401.
20. C.-R. Shie, Z.-H. Tzeng, S. S. Kulkarni, B.-J. Uang, C.-Y. Hsu, S.-C. Hung, Angew. Chem. 2005, 117, 1693-1696;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665.
22. T. Heidelberg, J. Thiem, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1998, 340, 223.
23. R. R. Schmidt, M. Reichrath, U. Moering, Carbohydr. Chem. 1984, 3, 67.
24. W. R.. Roush, X.-F. J. Lin, J. Org. Chem. 1991, 56, 5740.
25. A. M. Costa, F. M. Dean, M. A. Jones, R. S. Varma, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 799.
26. a) P.-T. Chou, J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 651;
27. b) A. N. Bader, F. Ariese, C. Gooijer, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2844.
28. H. C. Hailes, R. A. Raphael, J. Staunton, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5313.
29. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.