Meso-alkynyl BODIPYs: Structure, photoproperties, π-extension, and manipulation of frontier orbitals

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 4, 2013, Pages 723-727

  Kusaka, Shinpei ^a   Sakamoto, Ryota ^a   Kitagawa, Yasutaka ^b   Okumura, Mitsutaka ^b   Nishihara, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

alkynylation; BODIPY; conjugation; electrochemistry; fluorescence

Indexed keywords

ALKYNYLATIONS; BODIPY; CONJUGATION; DFT CALCULATION; FRONTIER ORBITALS; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONIC STRUCTURE;

FLUORESCENCE;

EID: 84875334188     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201201176     Document Type: Article

References (40)

1. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
2. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1202
5. N. Boens, V. Leen, W. Dehean, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
6. M. Benstead, G. H. Mehl, R. W. Boyle, Tetrahedron 2011, 67, 3573-3601
7. A. C. Benniston, G. Copley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131.
8. Y. Wu, X. Peng, B. Guo, J. Fan, Z. Zhang, J. Wang, A. Cui, Y. Gao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387-1392
9. M. Verdoes, B. I. Florea, V. Menendez-Benito, C. J. Maynard, M. D. Witte, W. A. Van der Linden, A. M. C. H. Van den Nieuwendijk, T. Hofmann, C. R. Berkers, F. W. B. Van Leeuwen, T. A. Groothuis, M. A. Leeuwenburgh, H. Ovaa, J. J. Neefjes, D. V. Filippov, G. A. Van der Marel, N. P. Dantna, H. S. Overkleeft, Chem. Biol. 2006, 13, 1217-1226
10. Z. N. Sun, H. L. Wang, F. Q. Liu, Y. Chen, P. Kwong, H. Tam, D. Yang, Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
11. R. J. Middleton, S. J. Briddon, Y. Cordeaux, A. S. Yates, C. L. Cale, M. W. George, J. G. Baker, S. J. Hill, B. Kellam, J. Med. Chem. 2007, 50, 782-793.
12. M. Shah, K. Thangaraj, M. L. Soong, L. Wolford, J. H. Boyer, I. R. Politzer, T. G. Pavlopoulos, Heteroat. Chem. 1990, 1, 389-399
13. J. H. Boyer, A. M. Haag, G. Sathyamoorthi, M. L. Soong, K. Thangaraj, T. G. Pavlopoulos, Heteroat. Chem. 1993, 4, 39-49
14. R. E. Hermes, T. H. Allik, S. Chandra, J. A. Hutchinson, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 877-879.
15. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163
16. S. Ozlem, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49.
17. S. Erten-Ela, M. D. Ylimaz, B. Icil, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
18. D. Kumaresan, R. P. Thummel, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6335-6339
19. S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815.
20. D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G. Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 4777-4779
21. V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Valeyudham, S. Green, H. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 2130-2138
22. Ö. A. Bozdemir, O. Büyükcakir, E. U. Akkaya, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3830-3838
23. J. Godoy, G. Vives, J. M. Tour, Org. Lett. 2010, 12, 1464-1467
24. W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597
25. S. Rihn, M. Erdem, A. De Nicola, P. Retailleau, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 1916-1919.
26. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387
28. K. Rurack, M. Kollmannsberger, M. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292
29. O. Buyukcakir, O. A. Bozdemir, S. Kolemen, S. Erbas, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647.
30. M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y. Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713
31. Z. Shen, H. Röhr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
32. S. Goeb, R. Ziessel, Org. Lett. 2007, 9, 737-740
33. A. B. Descalzo, H. J. Xu, Z. L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, M. G. Weller, X. Z. You, K. Rurack, Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584.
34. L. Bonardi, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2008, 10, 2183-2186
35. N. Shivran, S. Mula, T. K. Ghanty, S. Chattopadhyay, Org. Lett. 2011, 13, 5870-5873
36. K. Krumova, G. Cosa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17560-17569
37. L. Zeng, C. Jiao, X. Huang, K.-W. Huang, W.-S. Chin, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 6026-6029.
38. V. Leen, P. Yuan, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2012, 14, 6150-6153.
39. CCDC 915026 (1 a) and CCDC 915027 (2 a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
40. M. T. Whited, N. M. Patel, S. T. Roberts, K. Allen, P. I. Djurovich, S. E. Bradforth, M. E. Thompson, Chem. Commun. 2012, 48, 284-286.