Development of a Multigram synthesis of URB937, a peripherally restricted FAAH inhibitor

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 3, 2013, Pages 359-367

  Fiorelli, Claudio ^a   Scarpelli, Rita ^a   Piomelli, Daniele ^a,b   Bandiera, Tiziano ^a  

^a ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION; MULTIGRAM SYNTHESIS; PERIPHERALLY RESTRICTED; SYNTHETIC APPROACH;

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS;

EID: 84875199315     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op300301u     Document Type: Article

References (49)

1. Cravatt, B. F.; Giang, D. K.; Mayfield, S. P.; Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Nature 1996, 384, 83
2. Ahn, K.; McKinney, M. K.; Cravatt, B. F. Chem. Rev. 2008, 108, 1687
3. Di Marzo, V. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 438
4. Seierstad, M.; Breitenbucher, J. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 7327
5. Otrubova, K.; Ezzili, D. L.; Boger, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 4674
6. Tarzia, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Piersanti, G.; Mor, M.; Rivara, S.; Plazzi, P. V.; Park, C.; Kathuria, S.; Piomelli, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 2352
7. Mor, M.; Rivara, S.; Lodola, A.; Plazzi, P. V.; Tarzia, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Piersanti, G.; Kathuria, S.; Piomelli, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 4998
8. Mor, M.; Lodola, A.; Rivara, S.; Vacondio, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Sanchini, S.; Piersanti, G.; Clapper, J. R.; King, A. R.; Tarzia, G.; Piomelli, D. J. Med. Chem,. 2008, 51, 3487
9. Ahn, K.; Smith, S. E.; Liimatta, M. B.; Beidler, D.; Sadagopan, N.; Dudley, D. T.; Young, T.; Wren, P.; Zhang, Y.; Swaney, S.; Becelaere, K. V.; Blankman, J. L.; Nomura, D. K.; Bhattachar, S. N.; Stiff, C.; Nomanbhoy, T. K.; Weerapana, E.; Johnson, D. S.; Cravatt, B. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 338, 114
10. Johnson, D. S.; Stiff, C.; Lazerwith, S. E.; Kesten, S. R.; Fay, L. K.; Morris, M.; Beidler, D.; Liimatta, M. B.; Smith, S. E.; Dudley, D. T.; Sadagopan, N.; Bhattachar, S. N.; Kesten, S. J.; Nomanbhoy, T. K.; Cravatt, B. F.; Ahn, K. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 91
11. Tarzia, G.; La Rana, G.; Calignano, A.; Giustino, A.; Tattoli, M.; Palmery, M.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Nat. Med. 2003, 9, 76
12. Gobbi, G.; Bambico, F. R.; Mangieri, R.; Bortolato, M.; Campolongo, P.; Solinas, M.; Cassano, T.; Morgese, M. G.; Debonnel, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Tarzia, G.; Mor M. Trezza, V.; Goldberg, S. R.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18620
13. Bortolato, M.; Mangieri, R. A.; Fu, J.; Kim, J. H.; Arguello, O.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. Biol. Psychiatry 2007, 62, 1103
14. Russo, R.; LoVerme, J.; La Rana, G.; Compton, T. R.; Parrott, J.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Calignano, A.; Piomelli, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 236
15. Clapper, J. R.; Moreno-Sanz, G.; Russo, R.; Guijarro, A.; Vacondio, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Sanchini, S.; Sciolino, N. R.; Spradley, J. M.; Hohmann, A. G.; Calignano, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. Nat. Neurosci. 2010, 13, 1265
16. Moreno-Sanz, G.; Barrera, B.; Guijarro, A.; d'Elia, I.; Otero, J. A.; Alvarez, A. I.; Bandiera, T.; Merino, G.; Piomelli, D. Pharmacol. Res. 2011, 64, 359
17. Sasso, O.; Bertorelli, R.; Bandiera, T.; Scarpelli, R.; Colombano, G.; Armirotti, A.; Moreno-Sanz, G.; Reggiani, A.; Piomelli, D. Pharmacol. Res. 2012, 65, 553
18. Narender, N.; Srinivasu, P.; Ramakrishna Prasad, M.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. N. Synth. Commun. 2002, 32, 2313
19. Hoger, S. Liebigs Ann./Recueil 1997, 273
20. The regiochemistry of the reaction is in accordance with a literature report on the bromination of (4-methoxyphenyl) acetate leading to (2-bromo-4-methoxy-phenyl) acetate as the major product: see Roughley, S.; Walls, S.; Hart, T.; Parsons, R.; Brough, P.; Graham, C.; Macias, A. U.S. Patent Appl. 2012/028953, 2012
21. Direct bromination of 8 is reported to give 4-benzyloxy-2-bromophenol: see Epple, R.; Cow, C.; Azimiora, M.; Russo, R.; Reid, S. W. PCT Int. Appl. WO 2007/056496, 2007
22. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
23. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
24. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2
25. Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095
26. Edwards, J. P.; Zhi, L.; Pooley, C. L. F.; Tegley, C. M.; West, S. J.; Wang, M.; Gottardis, M. M.; Pathirana, C.; Schrader, W. T.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 2779
27. Sheng, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575
28. Wang, B.; Sun, H.; Sun, Z. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3688
29. Yoo, Y.; Choi, J.; Song, J.; Oh, N.; Zin, W.; Park, S.; Chang, T.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6294
30. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 1199
31. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5119
32. Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Stepanenko, V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4156
33. Yang, W.; Gao, X.; Springsteen, G.; Wang, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6339 employed a similar approach on solid state with a catechol pendant resin
34. Hwang, K. L.; Na, Y.; Lee, J.; Do, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 38, 6166
35. Yu, D.; Yu, M.; Guan, B.; Li, B.; Zheng, Y.; Wu, Z.; Shi, Z. Org. Lett. 2009, 15, 3374 d escribed a Ni-catalyzed arylation of naphthyl nitriles
36. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L Chem. Commun. 2000, 1723
37. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. Tetrahedron 2004, 60, 4377
38. Chanthavong, F. N. E.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1909
39. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
40. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
41. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743
42. Brieger, G.; Nestrick, T. J. Chem. Rev. 1974, 5, 567
43. Andrews, I. P.; Atkins, R. J.; Breen, G. F.; Carey, J. S.; Forth, M. A.; Morgan, D. O.; Shamji, A.; Share, A. C.; Smith, S. A. C.; Walsgrove, T. C.; Wells, A. S. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 655
44. Lipowitz, J.; Bowman, S. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 163
45. Chandrasekhar, S.; Basu, D.; Reddy, C. R. Synthesis 2007, 1509
46. Prashad, M.; Liu, Y.; Repič, O. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1769
47. ICH Q3C guidelines can be found at the following address: http://www.ich.org/products/guidelines/quality/quality-single/article/ impurities-guideline-for-residual-solvents.html
48. Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889
49. European Medicines Agency, Guideline on the Specification Limits for Residues of Metals Catalysts or Metal Reagents, February 2008, http://www.ema.europa.eu/docs/en-GB/document-library/Scientific-guideline/2009/ 09/WC500003586.pdf