One-pot racemization process of 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline: A key intermediate for the antimuscarinic agent solifenacin

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 3, 2013, Pages 432-437

  Bolchi, Cristiano ^a   Pallavicini, Marco ^a   Fumagalli, Laura ^a   Straniero, Valentina ^a   Valoti, Ermanno ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N-CHLORINATION; ONE POT PROCESS; ONE-POT PROCEDURES; QUANTITATIVE YIELDS; RACEMIZATION PROCESS; TARTARIC ACIDS; TETRAHYDROISOQUINOLINES; TRICHLORO-ISOCYANURIC ACIDS;

ENANTIOMERS; NITROGEN COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84875197426     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op300343q     Document Type: Article

References (43)

1. Minor, D. L.; Wyrick, S. D.; Charifson, P. S.; Watts, V. J.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 4317
2. Ludwig, M.; Hoesl, C. E.; Höfner, G.; Wanner, K. T. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1003
3. Gitto, R.; Ficarra, R.; Stancanelli, R.; Guardo, M.; De Luca, L.; Barreca, M. L.; Pagano, B.; Rotondo, A.; Bruno, G.; Russo, E.; De Sarro, G.; Chimirri, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5417
4. Tiwari, R. K.; Singh, D.; Singh, J.; Chhillar, A. K.; Chandra, R.; Verma, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 40
5. Chen, K. X.; Xie, H. Y.; Li, Z. G.; Gao, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5381
6. Naito, R.; Yonetoku, Y.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Ikeda, K.; Takeuchi, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597
7. Takeuchi, M.; Naito, R.; Hayakawa, M.; Okamoto, Y.; Yonetoku, Y.; Ikeda, K.; Isomura, Y. EP0801067A1, 1997
8. Perlman, N.; Nidam, T. WO2007076116A2, 2007
9. Puig, J.; Sanchez, L.; Masllorens, E.; Auger, I.; Bosch, J. WO2008062282, 2008
10. Dave, M. G.; Pandey, B.; Kothari, H. M.; Patel, P. R. WO2009087664, 2009
11. Leithe, W. Monatsh. Chem. 1929, 53, 956
12. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8475
13. Chang, M.; Li, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10679
14. Ružič, M.; Pečavar, A.; Prudič, D.; Kralj, D.; Scriban, C.; Zanotti-Gerosa, A. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1293
15. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558
16. Wang, S.; Onaran, M. B.; Seto, C. T. Org. Lett. 2010, 12, 2690
17. Blacker, A. J.; Stirling, M. J.; Page, M. I. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 642
18. Zagami, M.; Binda, M.; Piccolo, O.; Straniero, V.; Valoti, E.; Pallavicini, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6075
19. Pallavicini, M.; Bolchi, C.; Fumagalli, L.; Piccolo, O.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 379
20. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26
21. Fey, P. US6566523, 2003
22. Mathad, V. T.; Lilakar, J. D.; Gilla, G.; Kikkuru, S.; Chinta, R. R.; Dudipala, S. WO2008011462A2, 2008
23. Kothari, H. M.; Dave, M. G.; Pandey, B. WO2011048607A1, 2011
24. Wehrli, P. A.; Schaer, B. Synthesis 1974, 288
25. Kashdan, D. S.; Schwartz, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2638
26. Murahashi, S. I.; Naota, T.; Taki, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 613
27. Müller, P.; Gilabert, D. M. Tetrahedron 1988, 44, 7171
28. Porta, F.; Crotti, C.; Cenini, S.; Palmisano, G. J. Mol. Catal. 1989, 50, 333
29. Yamazaki, S. Chem. Lett. 1992, 823
30. Shimuzu, M.; Orita, H.; Hayakawa, T.; Suzuki, K.; Takehira, K. Heterocycles 1995, 41, 773
31. Murahashi, S. I.; Okano, Y.; Sato, H.; Nakae, T.; Komiya, N. Synlett 2007, 1675
32. Dong, J.; Shi, X. X.; Xing, J.; Yan, J. J. Synth. Commun. 2012, 42, 2817
33. Pallavicini, M.; Bolchi, C.; Fumagalli, L.; Piccolo, O.; Valoti, E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5540
34. Scully, F. E., Jr.; Schlager, J. J. Heterocycles 1982, 19, 653
35. Bolchi, C.; Pallavicini, M.; Binda, M.; Fumagalli, L.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 217
36. Perlman, N.; Nidam, T. WO2008019055A2, 2008
37. Bolchi, C.; Fumagalli, L.; Moroni, B.; Pallavicini, M.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3779
38. Pallavicini, M.; Bolchi, C.; Di Pumpo, R.; Fumagalli, L.; Moroni, B.; Valoti, E.; Demartin, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1659
39. Pallavicini, M.; Bolchi, C.; Fumagalli, L.; Piccolo, O.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 906
40. Bolchi, C.; Pallavicini, M.; Fumagalli, L.; Rusconi, C.; Binda, M.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1038
41. Pallavicini, M.; Bolchi, C.; Binda, M.; Ferrara, R.; Fumagalli, L.; Piccolo, O.; Valoti, E. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1637
42. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Wiley: New York, 1981; p 46
43. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Wiley: New York, 1981; p 91