Rh(I)-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of unactivated ketones with aryl pinacolboronic esters

Chemical Science

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 1338-1342

  Gallego, Gary M ^a   Sarpong, Richmond ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; KETONES; LITHIUM; RHODIUM;

BISPHOSPHINE; BORONIC ACID; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HYDROARYLATION; INTRAMOLECULAR ADDITIONS; KETONE GROUP; RHODIUM COMPLEXES; TERTIARY ALCOHOLS; TERTIARY AMINE; ZINC REAGENTS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84858019938     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01068b     Document Type: Article

References (35)

1. Y.-H. Lai Synthesis 1981 585
2. A. Fürstner Pure Appl. Chem. 1998 70 1071
3. A. Krief A. M. Laval Chem. Rev. 1999 99 745
4. M. T. Reetz H. Haning J. Organomet. Chem. 1997 117
5. M. Hatano O. Ito S. Suzuki K. Ishihara J. Org. Chem. 2010 75 5008
6. D. Bradley G. Williams K. Blann J. Caddy Org. Prep. Proced. Int. 2001 33 565
7. G. A. Molander C. R. Harris J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3705
8. G. A. Molander C. R. Harris J. Am. Chem. Soc. 1994 117 3705
9. K. K. Larson R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13244
10. J. Lee R. Velarde-Ortiz A. Guijarro J. R. Wurst R. D. Rieke J. Org. Chem. 2000 65 5428
11. T. Blümke Y.-H. Chen Z. Peng P. Knochel Nat. Chem. 2010 2 313
12. F. F. Fleming Z. Zhang P. Knochel Org. Lett. 2004 6 501
13. P. Knochel W. Dohle N. Gommermann F. F. Kniesel F. Kopp T. Korn I. Sapountzis V. A. Vu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4302
14. R. Chinchilla C. Najera M. Yus Chem. Rev. 2004 104 2667
15. P. Y. Toullec R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2006 8 2715
16. T. Matsuda M. Makino M. Murakami Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 1528
17. G. R. Ganci J. D. Chisholm Tetrahedron Lett. 2007 48 8266
18. G. Liu X. Lu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16504
19. G. Liu X. Lu Tetrahedron 2008 64 7324
20. J. Bouffard K. Itami Org. Lett. 2009 11 4410
21. C. D. Roy H. C. Brown J. Organomet. Chem. 2007 692 784
22. C. D. Roy H. C. Brown Monatsh. Chem. 2007 138 879
23. K. Ueura S. Miyamura T. Satoh M. Miura J. Organomet. Chem. 2006 691 2821
24. A. Takezawa K. Yamaguchi T. Ohmura Y. Yamamoto N. Miyaura Synlett 2002 1733
25. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7505
26. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
27. R. B. C. Jagt P. Y. Toullec J. G. de Vries B. L. Feringa A. Minnaard Org. Biomol. Chem. 2006 4 773
28. J. Ammer M. Baidya S. Kobayashi H. Mayr J. Phys. Org. Chem. 2010 23 1029
29. M. Baidya S. Kobayashi F. Brotzel U. Schmidhammer E. Riedle H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6176
30. G. Lalic E. J. Corey Tetrahedron Lett. 2008 49 4894
31. P. Zhao C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1876
32. M. Sakai M. Ueda N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3279
33. M. Ueda N. Miyaura J. Org. Chem. 2000 65 4450
34. T. Hayashi Pure Appl. Chem. 2004 76 465
35. T. Seiser O. A. Roth N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6320