Synthesis, stereochemistry, structural classification, and chemical reactivity of natural pterocarpans

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 3, 2013, Pages 1614-1640

  Goel, Atul ^a   Kumar, Amit ^a   Raghuvanshi, Ashutosh ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSIGNMENT OF ABSOLUTE CONFIGURATION; COMPLEX MOLECULES; CONFORMATIONAL STUDY; ENZYMATIC REACTION; ISOFLAVONOIDS; MARINE SOURCES; STRUCTURAL CLASSIFICATION; TOTAL SYNTHESIS;

OXYGEN; SCAFFOLDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CONFORMATIONS;

PTEROCARPAN DERIVATIVE;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CLASSIFICATION; GLYCOSYLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; GLYCOSYLATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PTEROCARPANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84875172873     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300219y     Document Type: Review

References (268)

1. Harper, S. H.; Kemp, A. D.; Underwood, W. G. E. Chem. Ind. 1965, 562
2. Dean, F. M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds; Butterworth and Co. Ltd.: London, 1963; p 499.
3. Dewich, P. M. In The Flavanoids: Advances in Research Since 1986; Harborne, J. B., Ed.; Chapman and Hall: London, 1994.
4. Al-Hazimi, H. M. G.; Alkhathlan, H. Z. J. King Saud Univ., Sci. 2000, 12, 93
5. Jain, A. C.; Tuli, D. K. J. Sci. Ind. Res. 1978, 37, 287
6. Jiménez-González, L.; álvarez-Corral, M.; Muňoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Phytochem. Rev. 2008, 7, 125
7. Bailey, J. A.; Mansfield, J. W. Phytoalexins; Wiley: New York, 1982; p 1.
8. Nakagawa, M.; Nakanishi, K.; Darko, L. L.; Vick, J. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3855
9. Ingham, J. L. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.; Grisebach, H.; Kirby, G. W., Eds.; Springer: New York, 1983; Vol. 43, p 1.
10. Tyagi, A. M.; Srivastava, K.; Kureel, J.; Kumar, A.; Raghuvanshi, A.; Yadav, D.; Maurya, R.; Goel, A.; Singh, D. Osteoporosis Int. 2012, 23, 1151-1161
11. Bhargavan, B.; Singh, D.; Gautam, A. K.; Mishra, J. S.; Kumar, A.; Goel, A.; Dixit, M.; Pandey, R.; Manickavasagam, L.; Dwivedi, S. D.; Chakravarti, B.; Jain, G. K.; Ramachandran, R.; Chattopadhyay, N.; Sanyal, S. J. Nutr. Biochem. 2012, 23, 27
12. Tyagi, A. M.; Gautam, A. K.; Kumar, A.; Srivastava, K.; Bhargavana, B.; Trivedi, R.; Saravanan, S.; Yadav, D. K.; Singh, N.; Pollet, C.; Brazierd, M.; Mentaverrid, R.; Maurya, R.; Chattopadhyaya, N.; Goel, A.; Singh, D. Mol. Cell. Endocrinol. 2010, 325, 101
13. Goel, A.; Kumar, A.; Chaurasia, S.; Singh, D.; Gautam, A. K.; Pandey, R.; Trivedi, R.; Singh, M. M.; Chattopadhyay, N.; Manickavasagam, L.; Jain, G. K.; Dwivedi, A. K. PCT Appl. No. WO/2010/052734, dated 14.05. 2010.
14. Khupse, R. S.; Sarver, J. G.; Trendel, J. A.; Bearss, N. R.; Reese, M. D.; Wiese, T. E.; Boue, S. M.; Burow, M. E.; Cleveland, T. E.; Bhatnagar, D.; Erhardt, P. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 3506
15. Suginome, H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1655
16. Suginome, H. Experientia 1962, 18, 163
17. Poster, O. N.; Baldas, J. Mass Spectroscopy of Heterocyclic Compounds; John Wiley & Sons Ltd: London, 1970; p 98.
18. Pelter, A.; Stainton, P.; Barber, M. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 262
19. Mizuno, M.; Tanaka, T.; Katsuragawa, M.; Saito, M.; Iinuma, M. J. Nat. Prod. 1990, 53, 498
20. Toth, E.; Dinya, Z.; Antus, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000, 14, 2367
21. Piccinelli, A. L.; Fernandez, M. C.; Cuesta-Rubio, O.; Hernandez, I. M.; Simone, F. D.; Rastrelli, L. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 9010
22. Matthews, D. E.; Weiner, E. J.; Mattews, P. S.; VanEtten, H. D. Plant. Physiol. 1987, 83, 365
23. Manickavasagam, L.; Gupta, S.; Mishra, S.; Kumar, A.; Raghuvanshi, A.; Goel, A.; Singh, D.; Jain, G. K. Biomed. Chromatogr. 2011, 25, 843
24. Pachler, K. G. R.; Underwood, W. G. E. Tetrahedron 1967, 23, 1817
25. Afzal, M.; Al-Oriquat, G. Heterocycles 1986, 24, 2911
26. Brink, C. V. D. M.; Nel, W.; Rall, G. J. H.; Weitz, J. C.; Pachler, K. G. R. Afr. Chem. Inst. 1966, 19, 24
27. Suginome, H.; Iwadore, T. Experientia 1962, 13, 81
28. Ferreira, J. A.; Nel, J. W.; Brandt, E. V.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 1049
29. Rohwer, M. B.; Heerden, P. S. V.; Brandt, E. V.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 3367
30. Schonig, A.; Friedrichsen, W. Z. Naturforsch. 1989, 44b, 975
31. Kiss, L.; Kurtan, T.; Antus, S.; Benyei, A. Chirality 2003, 15, 558
32. van Aardt, T. G.; Rensburg, H. V.; Ferreira, D. Tetrahedron 2001, 57, 7113
33. Jiménez-González, L.; álvarez-Corral, M.; Muňoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Commun. 2005, 2689
34. Chalmers, A. A.; Rall, G. J. H.; Oberholzer, M. E. Tetrahedron 1977, 33, 1735
35. Dewick, P. M. In The Flavonoids, Advances in Research; Harborne, J. B., Ed; Chapman and Hall: London, 1988; p 125.
36. Ingham, J. L. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.; Grisebach, H.; Kirby, G. W., Eds.; Springer: New York; 1983; Vol. 43, p 1.
37. Slade, D.; Ferreira, D.; Marais, J. P. Phytochemistry 2005, 66, 2177
38. Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 647
39. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2849
40. Goel, A.; Kumar, A.; Hemberger, Y.; Raghuvanshi, A.; Jeet, R.; Tiwari, G.; Knauer, M.; Kureel, J.; Singh, A. K.; Gautam, A.; Trivedi, R.; Singh, D.; Bringmann, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9583
41. Miyase, A.; Sano, M.; Yoshino, K.; Nonaka, K. Phytochemistry 1999, 52, 311
42. Li, W.; Koike, K.; Asada, Y.; Hirotani, M.; Rui, H.; Yoshikawa, T.; Nikaido, T. Phytochemistry 2002, 60, 351
43. Antus, S.; Kurtán, T.; Juhász, L.; Kiss, L.; Hollósi, M.; Májer, Z. Chirality 2001, 13, 493
44. Szarvas, S. Z.; Szokan, G. Y.; Hollosi, M.; Kiss, L.; Antus, S. Enantiomer 2000, 5, 535
45. Karton, A.; Tarnopolsky, A.; Lamere, J. -F.; Schatz, G. C.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868
46. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611
47. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
48. Neese, F. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 716
49. Bringmann, G.; Bruhn, T.; Maksimenka, K.; Hemberger, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2717
50. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 293
51. Lampard, J. F. Phytochemistry 1974, 13, 291
52. Guimaraes, I. S.; de, S.; Gottlieb, O. R.; Andrade, C. H. S.; Magalhaes, M. T. Phytochemistry 1975, 14, 1452
53. Matos, F. J.; de, A.; Gottlieb, O. R.; Andrade, C. H. S. Phytochemistry 1975, 14, 825
54. Letcher, R. M.; Shirley, I. M. Phytochemistry 1976, 15, 353
55. Donnelly, D. M. X.; Kavanagh, P. J. Phytochemistry 1974, 13, 2587
56. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 630
57. Cook, J. T.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Gottleib, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1419
58. Donnelly, D. M. X.; Thompson, J. C.; Whalley, W. B.; Ahmad, S. J. Chem. Soc., Perkin 1 1973, 1737
59. Kurosasawa, K.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1417
60. Khera, U.; Chibber, S. S. Indian J. Chem. 1978, 16B, 78
61. Braz Filho, R.; Gottlieb, O. R.; Mourao, A. P.; Rocha, A. I.; da; Oliveira, F. S. Phytochemistry 1975, 14, 1454
62. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 290
63. Robeson, D. J.; Ingham, J. L. Phytochemistry 1979, 18, 1715
64. Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1379
65. Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Roberts, R. J.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R.; Magalhaes, M. T. Phytochemistry 1978, 17, 1383
66. Kurosasawa, K.; Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1413
67. Ingham, J. L. Biochem. Syst. Ecol. 1979, 7, 29
68. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1977, 32c, 449
69. Oliveira, A. B.; De; Madruga, M. I. L. M.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 593
70. Breytenbach, J. C.; Rall, G. J. H. J. Chem. Soc., Perkin 1 1980, 1804
71. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1978, 33c, 146
72. Braz Filho, R.; Gottlieb, O. R.; Moraes, A. A.; de; Pedreira, G.; Pinho, S. L. V.; Magalhaes, M. T.; Ribeiro, M. N.; De, S. Lloydia 1977, 40, 236
73. Fitzgerald, M. A.; Gunning, P. J. M.; Donnelly, D. M. X. J. Chem. Soc., Perkin 1 1976, 186
74. Craveiro, A. A.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1974, 13, 1629
75. Ingham, J. L.; Dewick, P. M. Z. Naturforsch. 1977, 32c, 446
76. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1976, 31c, 331
77. Ingham, J. L. Biochem. Syst. Ecol. 1978, 6, 217
78. Ingham, J. L.; Harborne, J. B. Nature 1976, 260, 241
79. Hargreaves, J. A.; Mansfield, J. W.; Coxon, D. T. Nature 1976, 262, 318
80. Brown, P. M.; Thomson, R. H.; Hausen, B. N.; Simatupang, M. H. Liebigs. Ann. Chem. 1974, 1295
81. Kurosasawa, K.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R.; de Oliveira, A. B. Phytochemistry 1978, 17, 1405
82. Deshpande, V. H.; Shastri, R. K. Indian J. Chem. 1977, 15B, 201
83. Ingham, J. L.; Markham, K. R. Phytochemistry 1980, 19, 1203
84. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1980, 35c, 384
85. Ingham, J. L. Phytochemistry 1976, 15, 1489
86. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 683
87. Woodward, M. D. Phytochemistry 1980, 19, 921
88. Preston, N. W. Phytochemistry 1977, 16, 2044
89. Kinoshita, T.; Ichinose, K.; Takahashi, C. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3067
90. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Brandt, E. V.; Ferreira, D. Phytochemistry 1987, 26, 531
91. Duddeck, H.; Yenesew, A.; Dagne, E. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 1987, 1, 36
92. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1990, 45c, 829
93. Pueppke, S. G.; Van Etten, H. D. J. Chem. Soc., Perkin 1 1975, 946
94. Iinuma, M.; Ohyama, M.; Tanaka, T. Phytochemistry 1995, 38, 539
95. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1977, 32c, 1018
96. Ingham, J. L. Phytochemistry 1978, 17, 165
97. Mitscher, L. A.; Okwute, S. K.; Gollapudi, S. R.; Drake, S.; Avona, E. Phytochemistry 1988, 27, 3449
98. Kiuchi, F.; Chen, X.; Tsuda, Y. Heterocycles 1990, 31, 629
99. Fukai, T.; Nishizawa, J.; Yokoyama, M.; Tantai, L.; Nomura, T. Heterocycles 1994, 38, 1089
100. O'Neill, M. J.; Adesanya, S. A.; Roberts, M. F.; Pantry, I. R. Phytochemistry 1986, 25, 1315
101. Katsura, E.; Yamagishi, T. Hokkaidoritsu Eisei Kenkyushoho 1987, 48
102. Ingham, J. L. Biochem. Syst. Ecol. 1990, 18, 329
103. Yensew, A.; Midio, J. O.; Miessner, M; Heydenreicch, M.; Peter, M. G. Phytochemistry 1998, 48, 1439
104. Mitscher, L. A.; Gollapudi, S. R.; Gerlach, D. C.; Drake, S. D.; Veliz, E. A.; Ward, J. A. Phytochemistry 1988, 27, 381
105. Telikepalli, H.; Gollapudi, S. R.; Keshavarz-Shokri, A.; Velazquez, L.; Sandmann, R. A.; Veliz, E. A.; Rao, K. V. J.; Madhavi, A. S.; Mitscher, L. A. Phytochemistry 1990, 29, 2005
106. Ingham, J. L.; Dewick, P. M. Z. Naturforsch. 1980, 35c, 197
107. Braz Filho, R.; Moraes, M. P. L.; de; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1980, 19, 2003
108. Komatsu, M.; Yokoe, I.; Shirataki, Y.; Chen, J. Phytochemistry 1976, 15, 1089
109. Maranduba, A.; Oliveira, A. B.; de; Oliveira, G. G.; de, Reis, J. E.; de, P.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1979, 18, 815
110. Brink, A. J.; Rall, G. J. H.; Engelbrecht, J. P. Phytochemistry 1974, 13, 1581
111. Brink, A. J.; Rall, G. J. H.; Breytenbach, J. C. Phytochemistry 1977, 16, 273
112. Rall, G. J. H.; Brink, A. J.; Engelbrecht, J. P. Afr. Chem. Inst. 1972, 25, 131
113. Ueno, A.; Ichikawa, M.; Fukushima, S.; Noro, T.; Saiki, Y.; Morinaga, K.; Kuwano, H. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2715
114. Ingham, J. L. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 296
115. Komatsu, M.; Yokoe, I.; Shirataki, Y. J. Pharm. Soc. Jpn. 1976, 96, 254
116. Briggs, L. H.; Cambie, R. C.; Montgomery, R. K. N. Z. J. Sci. 1975, 18, 555
117. Komatsu, M.; Yokoe, I.; Shirataki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1274
118. Sirat, H. M.; Russell, G. B. Pertanika 1989, 12, 395
119. Mizuno, M.; Matsuura, N.; Iinuma, M.; Tanaka, T.; Phengklai, C. Phytochemistry 1990, 29, 2675
120. Mizuno, M.; Tanaka, T.; Matsuura, N.; Iinuma, M.; Cheih, C. Phytochemistry 1990, 29, 2738
121. Mizuno, M.; Tanaka, T.; Tamura, K.-I.; Matsuura, N.; Iinuma, M.; Phengklai, C. Phytochemistry 1990, 29, 2663
122. Kinoshita, T.; Ichinose, K.; Takahashi, C.; Ho, F.-C.; Wu, J.-B.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2756
123. Fraishtat, P. D.; Popravko, S. A.; Vul'fson, N. S. Bioorg. Khim. 1979, 5, 1879
124. Van Heerden, F. R.; Brandt, E. V.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin 1 1978, 137
125. Sakagami, Y.; Kumai, S.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1031
126. Haznagy, A.; Toth, G.; Tamas, J. Arch. Pharm. 1978, 311, 318
127. Kovalev, V. N.; Spirodonov, V. N.; Borisov, M. I.; Kovalev, I. P.; Gordienko, V. G.; Kolesnikov, D. D. Khim. Prir. Soedin. 1975, 354
128. Jain, A. C.; Paliwal, P. Indian J. Chem. 1988, 27B, 985
129. Jain, A. K. J. Indian Chem. Soc. 1988, 27B, 985
130. Kessmann, H.; Edwards, R.; Geno, P. W.; Dixion, R. A. Plant Physiol. 1990, 94, 227
131. Purushothaman, K. K.; Chandrasekharan, S.; Balakrishna, K.; Connolly, J. D. Phytochemistry 1975, 14, 1129
132. Gafner, S; Bergeron, C; Villinski, J. R.; Godejohann, M; Kessler, P; Cardellina, J. H.; Ferreira, D.; Feghali, K.; Daniel, G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2514
133. Mitscher, L. A.; Okwute, S. K.; Gollapudi, S. R.; Keshavarz-Shokri, A. Heterocycles 1988, 27, 2517
134. Dao, T. T.; Nguyen, P. H.; Thuong, P. T.; Kang, K. W.; Na, M.; Ndinteh, D. T.; Mbafor, J. T.; Oha, W. K. Phytochemistry 2009, 70, 2053
135. Van Puyvelde, L.; DeKimpe, N.; Mudaheranwa, J.-P.; Gasiga, A.; Schamp, N.; Declercq, J.-P.; Van Meersssche, M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 349
136. Kardano, L. B. S.; Tsauri, S.; Padmawinata, K.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Planta Med. 1990, 56, 673
137. Palazzinio, G.; Rasoanaivo, P.; Federici, E.; Nicoletti, M.; Galeffi, C. Phytochemistry 2003, 63, 471
138. Harinantenaina, L.; Brodie, P. J.; Slebodnick, C.; Callmander, M. W.; Rakotobe, E.; Randrianasolo, S.; Randrianaivo, R.; Rasamison, V. E.; TenDyke, K.; Shen, Y.; Suh, E. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1559
139. Lyne, R. L.; Mulheirn, L. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3127
140. Bilton, J. N.; Debnam, J. R.; Smith, I. M. Phytochemistry 1976, 15, 1411
141. Yuk, H. J.; Curtis-Long, M. J.; Ryu, H. W.; Jang, K. C.; Seo, W. D.; Kim, J. Y.; Kang, K. Y.; Park, K. H. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 12683
142. Gunzinger, J.; Msonthi, J. D.; Hostettmann, K. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 72
143. Robeson, D. J.; Ingham, J. L.; Harborne, J. B. Phytochemistry 1980, 19, 2171
144. Robeson, D. J. Phytochemistry 1978, 17, 807
145. Robeson, D. J.; Harborne, J. B. Z. Naturforsch. 1977, 32c, 289
146. Lwande, W.; Bently, M. D.; Hassanali, A. Insect Sci. Its Appl. 1986, 7, 501
147. Joshi, B. S.; Kamat, V. N. J. Chem. Soc., Perkin 1 1973, 907
148. Burden, R. S.; Bailey, J. A. Phytochemistry 1975, 14, 1389
149. Lee, J. H.; Lee, B. W.; Kim, J. H.; Jeong, T.; Kim, M. J.; Lee, W. S.; Park, K. H. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2057
150. Simons, R.; Vincken, J.-P.; Roidos, N.; Bovee, T. F. H.; Van Iersel, M.; Verbruggen, M. A.; Gruppen, H. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 6748
151. Keen, N. T.; Lyne, R. L.; Hymowitz, T. Biochem. Syst. Ecol. 1986, 14, 481
152. Lwande, W.; Bently, M. D.; MacFoy, C.; Lugemwa, F. N.; Hassanali, A.; Nyandat, E. Phytochemistry 1987, 26, 2425
153. Oberholzer, M. E.; Rall, J. G. H.; Roux, D. G. Phytochemistry 1976, 15, 1283
154. Cruickshank, I. A. M.; Perrin, D. R. Nature 1960, 187, 799
155. Perrin, D. R.; Bottomley, W. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1919
156. Dixion, R. A. Biol. Rev. 1986, 61, 239
157. Dixion, R. A.; Harrision, M. J. Adv. Genet. 1990, 28, 165
158. Dixion, R. A.; Lamb, C. J. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1990, 41, 339
159. Morris, P. F.; Ward, E. W. B. Physiol. Mol. Plant Pathol. 1992, 40, 17
160. Dixon, R. A. Isoflavonoid biochemistry, molecular biology and biological functions; In Comprehensive Natural Products Chemistry: Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Other Derivatives; Sankawa, U., Ed.; Elsevier: Oxford, 1999; Vol. 1, p 773.
161. Daniel, S.; Tiemann, K.; Wittkampf, U.; Bless, W.; Hinderer, W.; Barz, W. Planta 1990, 182, 270
162. Ebel, J.; Grisebach, H. Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 23
163. Sun, Y.; Hrazdina, G. Plant Physiol. 1991, 95, 570
164. Sun, Y.; Wu, Q.; van Etten, H. D.; Hrazdina, G. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 284, 167
165. Banks, S. W.; Dewick, P. M. Phytochemistry 1982, 21, 1605
166. Banks, S. W.; Dewick, P. M. Phytochemistry 1982, 21, 2235
167. DiCenzo, G. L.; van Etten, H. D. Phytochemisrty 2006, 7, 675
168. Kaimoyo, E.; van Etten, H. D. Phytochemistry 2008, 69, 7687
169. Suginome, H.; Iwadare, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 567
170. Aghoramurthy, K.; Kukla, A. S.; Seshadri, T. R. Curr. Sci. 1961, 30, 218
171. Ingham, J. L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.; Grisebach, H.; Kirby, G. W., Eds.; Springer-Verlag: Wien, 1983; Vol. 43, p 124.
172. Miyano, M.; Matsui, M. Chem. Ber. 1958, 91, 2044
173. Anjaneyulu, A. S. R.; Krishna, C. S.; Row, L. R. Tetrahedron 1965, 21, 2677
174. Uchiyama, M.; Ooba, K. J. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 688
175. Fukui, K.; Nakayama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 4, 1408
176. Cocker, W.; McMurry, T. B. H.; Staniland, P. A. J. Chem. Soc. 1965, 1034-1037
177. McMurry, T. B. H.; Martin, E.; Donnelly, D. M. X.; Thompson, J. C.-J. Phytochemistry 1972, 11, 3283
178. Fukui, K.; Nakayama, M.; Horie, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1649
179. Kalra, V. K.; Kukla, A. S.; Seshadri, T. R. Tetrahedron 1967, 23, 3221
180. Farkas, L.; Gottsegen, À.; Nógrádi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 305
181. Antus, A.; Farkas, L.; Gottsegan, A.; Kardos-Balogh, Z.; Nogradi, M. Chem. Ber. 1976, 109, 3811
182. Prasad, A. V. K.; Kapil, R. S.; Popli, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1561
183. Skouta, R.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8343
184. Fukui, K.; Nakayama, M. Tetrahedron Lett. 1965, 2559
185. Fukui, K.; Nakayama, M. Tetrahedron Lett. 1966, 1805
186. Fukui, K.; Nakayama, M.; Tsuge, H.; Tsuzuki, K. Experientia 1968, 24, 536
187. Fukui, K.; Nakayama, M.; Horie, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 233
188. Fukui, K.; Nakayama, M.; Tsuzuki, K. Experientia 1969, 25, 122
189. Fukui, K.; Nakayama, M.; Tsuzuki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2395
190. Bouwer, D.; Brink, C. V. D. M.; Engelbrecht, J. P.; Rall, G. J. H. J. S. Afr. Chem. Inst. 1968, 21, 159
191. Miki, Y.; Kobayashi, S.; Ogawa, N.; Hachiken, H. Synlett 1994, 1001
192. Cornia, M.; Merlini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 428
193. Breytenbach, J. C.; Zyl, J. J. V.; Merwe, P. J. V. D.; Rall, G. J. H.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2684
194. Merwe, P. J. V. D.; Rall, G. J. H.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 224
195. Horino, H.; Inoue, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 500
196. Horino, H.; Inoue, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 45, 3210
197. Horino, H.; Arai, M.; Inoue, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1683
198. Arai, M.; Kabuto, K.; Horino, H.; Inoue, N. Chem. Lett. 1972, 882
199. Ishiguro, M.; Tatsuoka, T.; Nakatsuka, N.; Shimamoto-cho, M.-g. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3859
200. Narkhede, D. D.; Lyer, P. R.; Lyer, C. S. R. Tetrahedron 1990, 46, 2031
201. Tokés, A. L.; Litkei, G.; Gulácsi, K.; Antus, S.; Baitz-Gács, E.; Szántay, C.; Darkó, L. L. Tetrahedron 1999, 55, 9283
202. Antus, S.; Gulácsi, K.; Juhász, L.; Kiss, L.; Kurtán, T. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1025
203. Tokés, A. L.; Antus, S. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 911
204. Silva, A. J. M. D.; Melo, P. A.; Silva, N. M. V.; Brito, F. V.; Buarque, C. D.; Souza, D. V. D.; Rodrigues, V. P.; PocÌas, E. S. C.; Noël, F.; Albuquerque, E. X.; Costa, P. R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 283
205. Lichtenfels, R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 949
206. Netto, C. D.; Santos, S. J.; Castro, C. P.; Silva, A. J. M. D.; Rumjanek, V. M.; Costa, P. R. R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 920
207. Kiss, L.; Antus, S. Heterocycl. Commun. 2000, 4, 309
208. Kiss, L.; Papp, G.; Joo, F.; Antus, S. Heterocycl. Commun. 2001, 5, 417
209. Kiss, L.; Kurtán, T.; Antus, S.; Brunner, H. Arkivoc 2003, 5, 69
210. Kerti, G.; Kurtán, T.; Antus, S. Arkivoc 2009, 6, 103
211. Engler, T. A.; Combrink, K. D.; Reddy, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 454
212. Engler, T. A.; Reddy, J. P.; Combrink, K. D.; Velde, D. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 1248
213. Engler, T. A.; Combrink, K. D.; Ray, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7931
214. Engler, T. A.; Lynch, K. O., Jr.; Reddy, J. P.; Gregory, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1229
215. Engler, T. A.; LaTessa, K. O.; Iyengar, R.; Chai, W.; Agrios, K. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1755
216. Engler, T. A.; Lynch, K. O., Jr.; Chai, W.; Meduna, S. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2713
217. Engler, T. A.; Chai, W.; Lynch, K. O., Jr. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7003
218. Engler, T. A.; Scheibe, C. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6247
219. Engler, T. A.; Chai, W.; LaTessa, K. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 9297
220. Murugesh, M. G.; Subburaj, K.; Trivedi, G. K. Tetrahedron 1996, 52, 2217
221. Subburaj, K.; Murugesh, M. G.; Trivedi, G. K. Synth. Commun. 1996, 26, 2881
222. Subburaj, K.; Murugesh, M. G.; Trivedi, G. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1875
223. Evangelista, E. A.; Couri, M. R. C.; Raslan, D. S.; Alves, R. B. Heteroat. Chem. 2006, 17, 239
224. Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K.; Rao, R. B. Tetrahedron Lett. 1963, 1393
225. Majumdar, K. C.; Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 159
226. Gaertner, R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4400
227. Lauer, W. M.; Moe, O. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 289
228. Hurd, C. D.; Hoffmann, W. A. J. Org. Chem. 1940, 5, 212
229. Bates, D. K.; Jones, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3856
230. Ramakanth, S.; Narayanan, K.; Balasubramanian, K. K. Tetrahedron 1984, 40, 4473
231. Kiehlmann, E.; Li, E. P. M.; Millar, J. G. Can. J. Chem. 1986, 64, 1989
232. Majumdar, K. C.; Chattergee, P. Synth. Commun. 1998, 28, 3849
233. Majumdar, K. C.; De, R, N.; Khan, A. T.; Chattopadhyay, S. K.; Dey, K.; Patra, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 777
234. Majumdar, K. C.; Das, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 9997
235. Chattopadhyay, S. K.; Ghosh, D.; Biswas, T. Synlett 2006, 3358
236. Ozaki, Y.; Mochida, K.; Kim, S.-W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1219
237. Ozaki, Y.; Mochida, K.; Kim, S. -W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 374
238. Van Aardt, T. G.; Heerden, P. S. V.; Ferreira, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3881
239. Van Aardt, T. G.; Heerden, P. S. V.; Ferreira, D. Tetrahedron 1999, 55, 11773
240. Santhosh, K. C.; Gopalsamy, A.; Balasubramania, K. K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3461
241. Gopalsamy, A.; Balasubramania, K. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 28
242. Engler, T. A.; Letavic, M. A.; Iyengar, R.; LaTessa, K. O.; Reddy, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2391
243. Engler, T. A.; Letavic, M. A.; Reddy, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5068
244. Jiménez-González, L.; García-Muňoz, S.; álvarez-Corral, M.; Muňoz-Dorado, M.; Rodríguez- García, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8762
245. Pinard, E.; Gaudry, M.; Henot, F.; Thellend, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2739
246. Calter, M. A.; Li, N. Org. Lett. 2011, 13, 3686
247. Khupse, R. S.; Erhardt, P. W. Org. Lett. 2008, 10, 5007
248. Riedrichsen, W.; Schoening, A. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1990, 45, 1049
249. Mori, K.; Kisida, H. Liebigs. Ann. Chem. 1989, 1, 35
250. Luniwal, A.; Khupse, R. S.; Reese, M.; Liu, J.; Ei-Dakdouki, M.; Malik, N.; Fang, L.; Erhardt, P. W. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1149
251. Luniwal, A.; Khupse, R. S.; Reese, M.; Fang, L.; Erhardt, P. W. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2072
252. White, R. E. Pharmacol. Ther. 1991, 49, 21
253. Soby, S.; Bates, R; Etten, H. V. Phytochemistry 1997, 45, 925
254. Narkhede, D. D.; Iyer, P. R.; Iyer, C. S. R. J. Nat. Prod. 1989, 3, 502
255. Ferreira, M. A.; Moir, M.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1974, 2429
256. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Brandt, E. V.; Steenkamp, J. A.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1988, 1227
257. Lane, C. F. Synthesis 1975, 135
258. Steynberg, P. J.; Steynberg, J. P.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 3005
259. Steynberg, P. J.; Steynberg, J. P.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 31
260. Biggs, D. R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 663
261. Bredenberg, J. B.; Son; Hietals, P. K. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 696
262. Shibata, S.; Nishikawa, Y. Chem. Pharm. Bull., Tokyo 1963, 167
263. Bowyer, W. J.; Robertson, A.; Whalley, W. B. J. Chem. Soc. 1964, 4212
264. Bevan, C. W. L.; Birch, A. J.; Moore, B.; Mukerjee, S. K. J. Chem. Soc. 1964, 5991
265. Birch, A. J.; Moore, B.; Mukerjee, S. K.; Bevan, C. W. L. Tetrahedron Lett. 1962, 673
266. Ramakanth, S.; Narayanan, K.; Balasubramanian, K. K.; Rajagopalan, K. Tetrahedron 1986, 42, 863
267. Luniwal, A.; Erhardt, P. W. Synlett 2011, 1605
268. Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K.; Rao, R. B. Chem. Ind. 1966, 2128