Synthesis, optical resolution, absolute configuration, and osteogenic activity of cis-pterocarpans

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 48, 2012, Pages 9583-9592

  Goel, Atul ^a   Kumar, Amit ^a   Hemberger, Yasmin ^b   Raghuvanshi, Ashutosh ^a   Jeet, Ram ^a   Tiwari, Govind ^a   Knauer, Michael ^b   Kureel, Jyoti ^a   Singh, Anuj K ^a   Gautam, Abnish ^a   Trivedi, Ritu ^a   Singh, Divya ^a   Bringmann, Gerhard ^b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BONE; CHIRALITY; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; TRANSCRIPTION FACTORS;

ABSOLUTE CONFIGURATION; BONE MORPHOGENETIC PROTEIN-2; CHIRAL STATIONARY PHASE; COMBINED EFFECT; OPTICAL RESOLUTION; OSTEOGENIC; OSTEOGENIC ACTIVITY; PURE MATERIALS; TRANSCRIPTION LEVEL;

ENANTIOMERS;

EID: 84870040475     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25722j     Document Type: Article

References (55)

1. P. M. Dewick, in The Flavonoids Advances in Research Since 1986, ed., J. B. Harborne, Chapman and Hall, London, 1994, pp. 117-238
2. J. A. Bailey and J. W. Mansfield, Phytoalexins, Wiley, New York, 1982, pp. 81-105
3. J. L. Ingham J. B. Harborne Nature 1976 260 241 243
4. M. Naoumkina M. A. Farag L. W. Sumner Y. Tang C. Liu R. A. Dixon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17909 17915
5. Y. Goda F. Kiuchi M. Shibuya U. Sankawa Chem. Pharm. Bull. 1992 40 2452 2457
6. R. N. Strange J. R. Ingham D. L. Cole M. E. Cavill C. Edwards C. J. Cooksey P. Garratt Z. Naturforsch., J. Biosci. 1985 40 313 316
7. N. L. Paiva R. Edwards Y. Sun G. Hrazdina R. A. Dixon Plant Mol. Biol. 1991 17 653 667
8. W. Cocker T. B. H. McMurry P. A. Staniland J. Chem. Soc. 1965 1034 1037
9. G. Nabaei-Bidhendi N. R. Bannerjee Indian J. Chem. 1990 29B 366 368
10. A. V. Krishna Prasad R. S. Kapil S. P. Popli J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 1561 1564
11. K. Wähälä T. A. Hase J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991 3005 3008
12. Y. Ozaki K. Mochida S. W. Kim J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 1219 1224
13. T. A. Engler J. P. Reddy K. D. Combrink D. Vander Velde J. Org. Chem. 1990 55 1248 1254
14. D. D. Narkhede P. R. Iyer C. S. R. Iyer Tetrahedron 1990 46 2031 2034
15. L. Farkas A. Gottsegen M. Nogradi S. Antus J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 305 312
16. A. McKillop Pure Appl. Chem. 1972 43 463 479
17. L. Kiss T. Kurtán S. Antus H. Brunner Arkivoc 2003 69 76
18. S. Antus T. Kurtán L. Juhász L. Kiss M. Hollósi Z. Májer Chirality 2001 13 493 506
19. S. Z. Szarvas G. Y. Szokan M. Hollósi L. Kiss S. Antus Enantiomer 2000 5 535 543
20. L. Kiss T. Kurtán S. Antus A. Benyei Chirality 2003 15 558 563
21. S. Antus R. Bauer A. Gottsegen H. Wagner J. Chromatogr. 1990 508 212 216
22. S. Ito Y. Fujise A. Mori J. Chem Soc., Chem. Commun. 1965 595 596
23. K. Mori H. Kisida Liebigs Ann. Chem. 1989 35 39
24. L. Jiménez-González S. Garcia-Muñoz M. Alvarez-Corral M. Muñoz-Dorado I. Rodriguez-Garcia Chem.-Eur. J. 2006 12 8762 8769
25. T. A. Engler M. A. Letavic R. Iyengar K. O. LaTessa J. P. Reddy J. Org. Chem. 1999 64 2391 2405
26. D. Slade D. Ferreira J. P. Marais Phytochemistry 2005 66 2177 2215
27. J. L. Ingham, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz, H. Grisebach, and, G. W. Kirby, Springer, New York, 1983, vol. 43, pp. 1-266
28. G. Alagano C. Ghio J. Phys. Chem. A. 2006 110 647 659
29. G. Bringmann T. A. M. Gulder M. Reichert T. Gulder Chirality 2008 20 628 642
30. G. Bringmann, D. Goetz and T. Bruhn, in Comprehensive Chiroptical Spectroscopy, ed., N. Berova, P. Polavarapu, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, John Wiley & Sons/Wiley-Blackwell, New York, 2012, vol. 2, 355 386
31. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
32. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
33. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
34. F. Neese G. Olbrich Chem. Phys. Lett. 2002 362 170 178
35. S. Sinnecker A. Rajendran A. Klamt M. Diedenhofen F. Neese J. Phys. Chem. A 2006 110 2235 2245
36. A. Karton A. Tarnopolsky J.-F. Lamere G. C. Schatz J. M. L. Martin J. Phys. Chem. A 2008 112 12868 12886
37. L. Goerigk J. Moellmann S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4611 4620
38. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
39. F. Neese J. Inorg. Biochem. 2006 100 716 726
40. G. Bringmann T. Bruhn K. Maksimenka Y. Hemberger Eur. J. Org. Chem. 2009 2717 2727
41. A. Goel, A. Kumar, S. Chaurasia, D. Singh, A. K. Gautam, R. Pandey, R. Trivedi, M. M. Singh, N. Chattopadhyay, L. Manickavasagam, G. K. Jain and A. K. Dwivedi, Patent Appl., WO/2010/052734 dated 14 May 2010
42. A. M. Tyagi A. K. Gautam A. Kumar B. Bhargavan K. Srivastava R. Trivedi D. K. Yadav S. Saravanan C. Pollet M. Brazier R. Mentaverri R. Maurya N. Chattopadhyay A. Goel D. Singh Mol. Cell. Endocrinol. 2010 325 101 109
43. M. Stock H. Schäfer M. Fliegauf F. Otto J. Bone Miner. Res. 2004 19 959 972
44. V. K. Kalra A. S. Kukla T. R. Seshadri Tetrahedron 1967 23 3221 3225
45. M. T. Lu H. D. Kuo H. H. Ko L. Teiking J. Agric. Food Chem. 2010 58 10027 10032
46. G. Belfosky D. Percivill K. Lewis P. G. Tegos J. Ekart J. Nat. Prod. 2004 67 481 484
47. K. Ma T. Ishikawa H. Seki K. Furihata H. Ueki S. Narimatsu Y. Higuchi C. Chaichantipyuth Heterocycles 2005 65 893 900
48. L. C. Chang C. Gerhäuser L. Song N. R. Farnsworth J. M. Pezzuto A. D. Kinghorn J. Nat. Prod. 1997 60 869 873
49. J. C. Breytenbach J. J. van Zyl P. J. van der Merwe G. J. H. Rall D. G. Roux J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2684 2691
50. B. Bhargavan A. Gautam D. Singh A. Kumar S. Chaurasia A. Tyagi D. Yadav J. Sharan A. Singh S. Sanyal A. Goel R. Maurya N. Chattopadhyay J. Cell. Biochem. 2009 108 388 399
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Revision D.01 ed, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
52. F. Neese, ORCA version 2.9.0 (http://www.thch.uni-bonn.de/tc/orca/), University of Bonn, Bonn, 2008
53. W. Moffit J. Chem. Phys. 1956 25 467 478
54. G. Bringmann and S. Busemann, in Natural Product Analysis: Chromatography, Spectroscopy, Biological Testing, ed., P. Schreier, M. Herderich, H. U. Humpf, and, W. Schwab Vieweg, Wiesbaden, 1998, pp. 195-211
55. T. Bruhn, Y. Hemberger, A. Schaumlöffel and G. Bringmann, SpecDis version 1.52, University of Würzburg, Würzburg, 2011