Synthesis of biotinylated episilvestrol: Highly selective targeting of the translation factors eIF4AI/II

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1406-1409

  Chambers, Jennifer M ^a   Lindqvist, Lisa M ^b,c   Webb, Andrew ^b,c   Huang, David C S ^b,c   Savage, G Paul ^d   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^d CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPISILVESTROL; INITIATION FACTOR 4A; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITOR; SILVESTROL; TRITERPENE;

ANIMAL; ARTICLE; BIOTINYLATION; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; MOUSE; SYNTHESIS;

ANIMALS; BIOTINYLATION; EUKARYOTIC INITIATION FACTOR-4A; HUMANS; MICE; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITORS; TRITERPENES;

EID: 84875158511     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400401d     Document Type: Article

References (25)

1. Bordeleau, M. E.; Robert, F.; Gerard, B.; Lindqvist, L.; Chin, S. M. H.; Wendel, H. G.; Brem, B.; Greger, H.; Lowe, S. W.; Porco, J. A., Jr.; Pelletier, J. J. Clin. Invest. 2008, 118, 1
2. Meurer-Grimes, B. M.; Yu, J.; Vario, G. L. WO 2002002566, A1 20020110, PCT Int. Appl., 2002.
3. Hwang, B. Y.; Su, B.-N.; Chai, H. M.; Mi, Q.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Riswan, S.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Wild, R.; Fairchild, C. R.; Vite, G. D.; Rose, W. C.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3350
4. Correction: J. Org. Chem. 2004, 69, 6156.
5. Pan, L.; Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Chai, H.; de Blanco, E. J.; Pannell, C. M.; Soejarto, D. D.; McCloud, T. G.; Newman, D. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1873
6. Lucas, D. M.; Edwards, R. B.; Lozanski, G.; West, D. A.; Shin, J. D.; Vargo, M. A.; Davis, M. E.; Rozewski, D. M.; Johnson, A. J.; Su, B. N.; Goettl, V. M.; Heerema, N. A.; Lin, T. S.; Lehman, A.; Zhang, X. L.; Jarjoura, D.; Newman, D. J.; Byrd, J. C.; Kinghorn, A. D.; Grever, M. R. Blood 2009, 113, 4656
7. Saradhi, U. V. R.; Gupta, S. V.; Chiu, M.; Wang, J.; Ling, Y.; Liu, Z.; Newman, D. J.; Covey, J. M.; Kinghorn, A. D.; Marcucci, G.; Lucas, D. M.; Grever, M. R.; Phelps, M. A.; Chan, K. K. AAPS J. 2001, 13, 347
8. Lindqvist, L. M.; Vikstrom, I.; Chambers, J. M.; McArthur, K.; Anderson, M. A.; Henley, K. J.; Happo, L.; Cluse, L.; Johnstone, R. W.; Roberts, A. W.; Kile, B. T.; Croker, B. A.; Burns, C. J.; Rizzacasa, M. A.; Strasser, A.; Huang, D. C. S. Cell Death & Disease 2012, 3, e409
9. Proksch, P.; Edrada, R.; Ebel, R.; Bohnenstengel, F. I.; Nugroho, B. W. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 923
10. Gerard, B.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7831
11. El Sous, M.; Khoo, M. L.; Holloway, G.; Owen, D.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7835
12. Adams, T. E.; El Sous, M.; Hawkins, B. C.; Hirner, S.; Holloway, G.; Khoo, M. L.; Owen, D. J.; Savage, G. P.; Scammells, P. J.; Rizzacasa., M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1607
13. Chambers, J. M.; Huang, D. C. S.; Lindqvist, L. M.; Savage, G. P.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1500
14. Cencic, R.; Carrier, M.; Galicia-Vázquez, G.; Bordeleau, M. -E.; Sukarieh, R.; Bourdeau, A.; Brem, B.; Teodoro, J. G.; Greger, H.; Tremblay, M. L.; Porco, J. A., Jr.; Pelletier, J. PLoS ONE 2009, 4, e5223
15. Rodrigo, C. M; Cencic, R.; Roche, S. P.; Pelletier, J.; Porco, J. A., Jr. J. Med. Chem. 2012, 55, 558
16. Liu, T.; Nair, S. J.; Lescarbeau, A.; Belani, J.; Peluso, S.; Conley, J.; Tillotson, B.; O'Hearn, P.; Smith, S.; Slocum, K.; West, K.; Helble, J.; Douglas, M.; Bahadoor, A.; Ali, J.; McGovern, K.; Fritz, C.; Palombella, V. J.; Wylie, A.; Castro, A. C.; Tremblay, M. R. J. Med. Chem. 2012, 55, 8859
17. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
18. Stewart, S. G.; Braun, C. J.; Polomska, M. E.; Karimi, M.; Abraham, L. J.; Stubbs, K. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4059
19. Donnelly, P. S.; Zanatta, S. D.; Zammit, S. C.; White, J. M.; Williams, S. J. Chem. Commun. 2008, 21, 2459
20. Soto-Rifo, R.; Rubilar, P. S.; Limousin, T.; de Breyne, S.; Decimo, D.; Ohlmann, T. EMBO J. 2012, 31, 3745
21. Pisareva, V. P.; Pisarev, A. V.; Komar, A. A.; Hellen, C. U. T.; Pestova, T. V. Cell 2008, 135, 1237
22. Parsyan, A.; Shahbazian, D.; Martineau, Y.; Petroulakis, E.; Alain, T.; Larsson, O.; Mathonnet, G.; Tettweiler, G.; Hellen, C. U.; Pestova, T. V.; Svitkin, Y. V.; Sonenberg, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 22217
23. Nielsen, P. J.; Trachsel, H. EMBO J. 1988, 7, 2097
24. Polier, G.; Neumann, J.; Thuaud, F.; Ribeiro, N.; Gelhaus, C.; Schmidt, H.; Giaisi, M.; Köhler, R.; Müller, W. W.; Proksch, P.; Leippe, M.; Janssen, O.; Désaubry, L.; Krammer, P. H.; Li-Weber, M. Chem. Biol. 2012, 19, 1093
25. Davies, S. P.; Reddy, H.; Caivano, M.; Cohen, P. Biochem. J. 2000, 351, 95