Total synthesis of 2‴,5‴-diepisilvestrol and its C1''' epimer: Key structure activity relationships at C1''' and C2'''

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 8, 2012, Pages 1500-1504

  Chambers, Jennifer M ^a   Huang, David C S ^b,d   Lindqvist, Lisa M ^b,d   Savage, G Paul ^c   White, Jonathan M ^a   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH   (Australia)

^c CSIRO   (Australia)

^d UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1''',2''',5''' TRIEPISILVESTROL; 2''',5''' DIEPISILVESTROL; AGLAIA FOVEOLATA EXTRACT; DIOXANE DERIVATIVE; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CROSS COUPLING REACTION; DRUG SYNTHESIS; EPIMER; IN VITRO STUDY; MITSUNOBU REACTION; PROTEIN PROCESSING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BENZOFURANS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRITERPENES;

EID: 84865482828     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300376f     Document Type: Article

References (22)

1. Meurer-Grimes, B. M.; Yu, J.; Vairo, G. L. U.S patent 6710075 B2, 2004.
2. Hwang, B. Y.; Su, B. N.; Chai, H.-B.; Mi, Q.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Riswan, S.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Wild, R.; Fairchild, C. R.; Vite, G. D.; Rose, W. C.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3350-3358, 6156
3. Correction: Hwang, B. Y.; Su, B. N.; Chai, H.-B.; Mi, Q.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Riswan, S.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Wild, R.; Fairchild, C. R.; Vite, G. D.; Rose, W. C.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 6156
4. Proksch, P.; Edrada, R.; Ebel, R.; Bohnenstengel, F. I.; Nugroho, B. W. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 923-938
5. Rizzacasa, M. A.; El Sous, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 293-295
6. Lucas, D. M.; Edwards, R. B.; Lozanski, G.; West, D. A.; Shin, J. D.; Vargo, M. A.; Davis, M. E.; Rozewski, D. M.; Johnson, A. J.; Su, B. N.; Goettl, V. M.; Heerema, N. A.; Lin, T. S.; Lehman, A.; Zhang, X. L.; Jarjoura, D.; Newman, D. J.; Byrd, J. C.; Kinghorn, A. D.; Grever, M. R. Blood 2009, 113, 4656-4666
7. Pan, L.; Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Chai, H.; de Blanco, E. J. C.; Pannell, C. M.; Soejarto, D. D.; McCloud, T. G.; Newman, D. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1873-1878
8. Bordeleau, M. E.; Robert, F.; Gerard, B.; Lindqvist, L.; Chen, S. M. H.; Wendel, H. G.; Brem, B.; Greger, H.; Lowe, S. W.; Porco, J. A., Jr.; Pelletier, J. J. Clin. Invest. 2008, 118, 1-11
9. Cencic, R.; Carrier, M.; Galicia-Vázquez, G.; Bordeleau, M.-E.; Sukarieh, R.; Bourdeau, A.; Brem, B.; Teodoro, J. G.; Greger, H.; Tremblay, M. L.; Porco, J. A.; Pelletier, J. PLoS ONE 2009, 4, e5223
10. Gerard, B.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7831-7834
11. El Sous, M.; Khoo, M. L.; Holloway, G.; Owen, D.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7835-7838
12. Adams, T. E.; El Sous, M.; Hawkins, B. C.; Hirner, S.; Holloway, G.; Khoo, M. L.; Owen, D. J.; Savage, G. P.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1607-1616
13. Gerard, B.; Jones, G.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13620-13621
14. Gerard, B.; Sangji, S.; O'Leary, D. J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7754-7756
15. Roche, S. P.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 48, 6533-6538
16. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578
17. Sugimura, T.; Hagiya, Z. Chem. Lett. 2007, 36, 566-567
18. N2 process, see: Roush, W. R.; Lin, X.-F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2236-2250
19. Lindqvist, L.; Oberer, M.; Reibarkh, M.; Cencic, R.; Bordeleau, M.-E.; Vogt, E.; Marintchev, A.; Tanaka, J.; Fagotto, F.; Altmann, M.; Wagner, G.; Pelletier, J. PLoS ONE 2008, 3, e1583
20. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
21. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
22. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837