Excited-state intramolecular proton transfer and charge transfer in 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole crystals studied by polymorphs-selected electronic spectroscopy

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 47, 2012, Pages 16448-16457

  Konoshima, Hayato ^a   Nagao, Saori ^a   Kiyota, Issui ^a   Amimoto, Kiichi ^b   Yamamoto, Norifumi ^c   Sekine, Masahiko ^d   Nakata, Munetaka ^d   Furukawa, Kazuki ^a   Sekiya, Hiroshi ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c CHIBA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^d TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; SPECTROFLUOROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZIMIDAZOLES; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; PHENOLS; PROTONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84869452839     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp42686b     Document Type: Article

References (64)

1. "Proton transfer in hydrogen-bonded systems", ed., T. Bountis, Plenum, New York, London, 1992
2. "Atom tunneling and molecular structure", in Atom tunneling phenomena in physics, chemistry and biology, ed., T. Miyazaki, Springer-Verlag, Berlin, 2004
3. S. J. Formosinho L. G. Arnaut J. Photochem. Photobiol., A 1993 75 21 48
4. R. I. Cukier D. G. Nocera Annu. Rev. Phys. Chem. 1998 49 337 369
5. D. L. Williams A. Heller J. Phys. Chem. 1970 74 4473 4480
6. K. Das N. Sarkar D. Majumdar K. Bhattacharyya Chem. Phys. Lett. 1992 198 443 448
7. A. Douhal F. Amat-Guerri M. P. Lillo A. U. Acuna J. Photochem. Photobiol., A 1994 78 127 138
8. K. Das N. Sarkar A. K. Ghosh D. Majumdar D. N. Nath K. Bhattacharyya J. Phys. Chem. 1994 98 9126 9132
9. M. Mosquera J. C. Penedo M. C. Rios Rodriguez F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. 1996 100 5398 5407
10. M. A. Rios M. C. Rios J. Phys. Chem. A 1998 102 1560 1567
11. F. A. S. Chipem G. Krishnamoorthy J. Phys. Chem. A 2009 113 12063 12703
12. F. A. S. Chipem N. Dash G. Krishnamoothy J. Chem. Phys. 2011 134 104308
13. P. Purkayastha N. Chattopadhyay Int. J. Mol. Sci. 2003 4 335 361
14. S. R. Vazquez M. C. R. Rodriguez M. Mosquera F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2007 111 1814 1826
15. S. R. Vazquez M. C. R. Rodriguez M. Mosquera F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2008 112 376 387
16. M. Shaikh S. D. Choudhury J. Mohanty A. C. Bhasikuttan W. M. Nau H. Pal Chem.-Eur. J. 2009 15 12362 12370
17. H. H. G. Tsai H. L. S. Sun C. J. Tan J. Phys. Chem. A 2010 114 4065 4079
18. M. J. Paterson M. A. Robb L. Blancafort A. D. DeBellis J. Phys. Chem. A 2005 109 7527 7537
19. S.-J. Lim J. Seo S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14542 14547
20. A. S. Klymchenko V. G. Pivovarenko A. P. Demchenko J. Phys. Chem. A 2003 107 4211 4216
21. A. V. Gaenko A. Devarajan I. V. Tselinskii U. Ryde J. Phys. Chem. A 2006 110 7935 7941
22. H. K. Sinha S. K. Dogra Chem. Phys. 1986 102 337 347
23. T. Arthen-Engeland T. Bultmann N. P. Ernsting M. A. Rodriguez W. Thiel Chem. Phys. 1992 163 43 53
24. K. Das N. Sarkar A. K. Ghosh D. Majumdar D. N. Nath K. Bhattacharyya J. Phys. Chem. 1994 98 9126 9132
25. M. A. Rios M. C. Rios J. Phys. Chem. 1995 99 12456 12460
26. A. Fernandez-Ramos J. Rodriguez-Otero M. A. Rios J. Soto THEOCHEM 1999 489 255 262
27. O. K. Abou-Zied R. Jimenez R. E. H. Z. Thompson D. P. Millar F. E. Romesberg J. Phys. Chem. A 2002 106 3665 3672
28. H. Wang H. Zhang O. K. Abou-Zied C. Yu F. E. Romesberg M. Glasbeek Chem. Phys. Lett. 2003 367 599 608
29. D. Bose B. Jana S. Datta N. Chattopadhyay J. Photochem. Photobiol., A 2011 222 222 227
30. P. F. Barbara L. E. Brus P. M. Rentzepis J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5631 5635
31. T. Elsaesser B. Schmetzer M. Lipp R. J. Baeuerle Chem. Phys. Lett. 1988 148 112 118
32. F. Laermer T. Elsaesser W. Kaiser Chem. Phys. Lett. 1988 148 119 124
33. W. E. Brewer M. L. Martinez P. T. Chou J. Phys. Chem. 1990 94 1915 1918
34. W. Frey F. Laermer T. Elsaesser J. Phys. Chem. 1991 95 10391 10395
35. M. Rini A. Kummrow J. Dreyer E. T. Nibbering T. Elsaesser Faraday Discuss. 2002 122 27 43
36. S. Lochbrunner A. J. Wurzer E. Riedle J. Phys. Chem. A 2003 107 10580 10590
37. K. Sakai M. Ichikawa Y. Taniguchi Chem. Phys. Lett. 2006 420 405 409
38. J. C. del Valle R. M. Claramunt J. Catalan J. Phys. Chem. A 2008 112 96 5555 5565
39. A. Sytnik M. Kasha Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11968 11972
40. Y. Kubo S. Maeda S. Tokita M. Kubo Nature 1996 382 522 524
41. Q.-J. Ma X.-B. Zhang X.-H. Zhao Y.-J. Gong J. Tang G.-L. Shen R.-Q. Yu Spectrochim. Acta, Part A 2009 73 687 693
42. M. M. Henary Y. Wu J. Cody S. Sumalekshmy J. Li S. Mandal C. J. Fahrni J. Org. Chem. 2007 72 4784 4797
43. S. J. Formosinho L. G. Arnaut J. Photochem. Photobiol., A 1993 75 21 48
44. J. Llano L. A. Eriksson Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2426 2433
45. A. R. Crofts Biochim. Biophys. Acta 2004 1655 77 92
46. K. Faxen G. Gilderson P. Aedelroth P. Brzezinski Nature 2005 437 286 289
47. S. Perun A. L. Sobolewski W. Domcke J. Phys. Chem. A 2006 110 9031 9038
48. A. L. Sobolewski W. Domcke ChemPhysChem 2006 7 561 564
49. I. Belevich M. I. Verkhovsky M. Wikstroem Nature 2006 440 829 832
50. C.-C. Chin C.-M. Jiang P.-T. Chou Acc. Chem. Res. 2010 43 1364 1374
51. P.-T. Chou J.-U. Liao C.-Y. Wei C.-Y. Yang W.-S. Yu Y. H. Chou J. Am. Chem. Soc. 2000 122 986 987
52. W.-S. Yu C.-C. Cheng C.-P. Chang G.-R. Wu C.-H. Hsu P.-T. Chou J. Phys. Chem. 2002 106 8006 8012
53. T. Sekikawa T. Kobayashi T. Inabe J. Phys. Chem. B 1997 101 10645 10652
54. T. Sekikawa T. Kobayashi T. Inabe J. Phys. Chem. A 1997 101 644 649
55. G. Navarrete-Vazquez H. Moreno-Diaz F. Aguirre-Crespo I. Leon-Rivera R. Villalobos-Molina O. Munoz-Muniz S. Estrada-Soto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4169 4173
56. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
58. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
59. Y. Nagai K. Saita K. Sakota S. Nanbu M. Sekine M. Nakata H. Sekiya J. Phys. Chem. A 2011 114 5041 5048
60. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
61. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
62. M. J. Frisch, et al. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
63. K. Suzuki A. Kobayashi S. Kaneko K. Takeshita T. Yoshihara H. Ishida Y. Shiina S. Oishi S. Tobita Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9850 9860
64. K. Furukawa N. Yamamoto T. Nakabayashi N. Ohta K. Amimoto H. Sekiya Chem. Phys. Lett. 2012 539 45 49