TD-DFT study of the excited-state potential energy surfaces of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole and its amino derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 12, 2010, Pages 4065-4079

  Tsai, Hui Hsu Gavin ^a   Sun, Hui Lun Sara ^a   Tan, Chun Jui ^a  

^a NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; DFT STUDY; EXCITED STATE REACTIONS; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; EXPERIMENTAL OBSERVATION; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; POLAR SOLVENTS; REACTION MECHANISM; SINGLET EXCITED STATE;

CYCLOHEXANE; ETHANOL; EXCITED STATES; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

INFORMATION TECHNOLOGY;

EID: 77950201398     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp100022y     Document Type: Article

References (59)

1. Das, R.; Klymchenko, A. S.; Duportail, G.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11929.
2. Klymchenko, A. S.; Shvadchak, V. V.; Yushchenko, D. A.; Jain, N.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12050.
3. Brenlla, A.; Rodriguez-Prieto, F.; Mosquera, M.; Rios, M. A.; Rodriguez, M. C. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 56.
4. Chen, C. L.; Lin, C. W.; Hsieh, C. C.; Lai, C. H.; Lee, G. H.; Wang, C. C.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 205.
5. Gauden, M.; Pezzella, A.; Panzella, L.; Neves-Petersen, M. T.; Skovsen, E.; Petersen, S. B.; Mullen, K. M.; Napolitano, A.; d'Ischia, M.; Sundstrom, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17038.
6. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522.
7. Ortiz-Sanchez, J. M.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214308.
8. Roh, S. G.; Kim, Y. H.; Seo, K. D.; Lee, D. H.; Kim, H. K.; Park, Y. I.; Park, J. W.; Lee, J. H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1663.
9. Sun, W. H.; Li, S. Y.; Hu, R.; Qian, Y.; Wang, S. Q.; Yang, G. Q. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5888.
10. Chen, K.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C-H.; Hsu, C.-C.; Ho, M.-I.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534.
11. Chou, P.-T.; Wu, G.-R.; Wei, C-Y.; Shiao, M.-Y.; Liu, Y.-I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8863.
12. Sakai, K.-I.; Ichikawa, M.; Taniguchi, Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 405.
13. Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 62.
14. Sytnik, A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 97, 8627.
15. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522.
16. Ma, Q.-J.; Zhang, X.-B.; Zhao, X.-H.; Gong, Y.-J.; Tang, J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Spectrochim. Acta Part A 2009, 73, 687.
17. Liang, Z.; Liu, Z.; Jiang, L.; Gao, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1629.
18. Kuila, D.; Kvakovszky, G.; Murphy, M. A.; Vicari, R.; Rood, M. H.; Fritch, K. A.; Fritch, J. R.; Wellinghoff, S. T.; Timmons, S. F. Chem. Mater. 1999, 11, 109.
19. Lim, S.-J.; Seo, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem Soc. 2006, 128, 14542.
20. Feringa, B. L., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
21. Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 21.
22. Mosquera, M.; Penedo, J. C.; Rodriguez, M. C. R.; RodriguezPrieto, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5398.
23. Roberts, E. L.; Dey, J.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5296.
24. Rodriguez-Prieto, F.; Penedo, J. C.; Mosquera, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2775.
25. Vazquez, S. R.; Rodriguez, M. C. R.; Mosquera, M.; RodriguezPrieto, F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1814.
26. Wang, H.; Zhang, H.; Abou-Zied, O. K.; Yu, C. Romesberg, F. E.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 599.
27. Yang, G.; Dreger, Z. A.; Li, Y.; Drickamer, H. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7948.
28. Zheng, J. J.; Guo, Y. X.; Li, X. P.; Zhang, G. L.; Chen, W. J. J. Optics, A: Pure Appl. Optics 2006, 8, 835.
29. Holler, M. G.; Campo, L. F.; Brandelli, A.; Stefani, V. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 149, 217.
30. Rodembusch, F. S.; Leusin, F. P.; Medina, L. F. d. C.; Brandelli, A.; Stefani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 254.
31. Dupradeau, F.-Y.; Case, D. A.; Yu, C.; Jimenez, R.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15612.
32. Vazquez, S. R.; Rodriguez, M. C. R.; Mosquera, M.; RodriguezPrieto, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 376.
33. In this study, we generally follow the nomenclature of RodriguezPrieto (ref 30) to denote the conformations of the molecule.
34. Sun, D. J.; Fang, J. H.; Yu, G. H.; Ma, F. C. J. Mol. Struct.Theochem 2007, 806, 105.
35. Abou-Zied, O. K. Chem. Phys. 2007, 337, 1.
36. Purkayastha, P.; Chattopadhyay, N. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 335.
37. Purkayastha, P.; Chattopadhyay, N. Phys. Chem. Chem Phys. 2000, 2, 203.
38. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 7, 3065.
39. Fernandez-Ramos, A.; Rodriguez-Otero, J.; Rios, M. A.; Soto, J. J. Mol. Struct.-Theochem 1999, 489, 255.
40. Rios, M. A.; Rios, M. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1560.
41. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
42. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
43. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
44. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799.
45. Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Hättig, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3201.
46. Aquino, A. J. A.; Plasser, F.; Barbatti, M.; Lischka, H. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 105.
47. Improta, R.; Santoro, F.; Dietl, C.; Papastathopoulos, E.; Gerber, G. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 509.
48. 2.
49. Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 12325.
50. Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Li, C-Y.; Chen, M.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13183.
51. de Vivie-Riedle, R.; De Waele, V.; Kurtz, L.; Riedle, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10591.
52. Hofmann, A.; de Vivie-Riedle, R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5054.
53. syn form.
54. Quenneville, J.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 829.
55. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Riedle, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1406.
56. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277.
57. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
58. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104103.
59. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.