Co-conformational isomerism in a neutral ion-paired supramolecular system

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 12, 2013, Pages 4051-4057

  Cervantes, Ruy ^a   Sánchez, Raul I ^a   Tiburcio, Jorge ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

conformation analysis; counter ion effects; host guest systems; molecular recognition; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CONFORMATION ANALYSIS; COUNTER-ION EFFECTS; GEOMETRICAL ARRANGEMENTS; HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUEST SYSTEM; SPATIAL ORIENTATIONS; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; UV/VIS SPECTROPHOTOMETRY;

HYDROGEN BONDS; MOLECULAR RECOGNITION; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IONS;

EID: 84874975681     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203483     Document Type: Article

References (44)

1. J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347 1362; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304 1319.
2. H.-E. Kim, J. Heo, W. S. Jeon, E. Lee, J. Kim, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Angew. Chem. 2001, 113, 1574 1577; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1526 1529
3. H.-J. Kim, W. S. Jeon, Y. H. Ko, K. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5007 5011
4. W. Ong, M. G-mez-Kaifer, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2002, 4, 1791 1794
5. Y. Ling, J. T. Mague, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7908 7914.
6. H. Yonemura, M. Kasahara, H. Saito, H. Nakamura, T. Matsuo, J. Phys. Chem. 1992, 96, 5765 5770
7. A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052 1058
8. G. Cafeo, C. Gargiulli, G. Gattuso, F. H. Kohnke, A. Notti, S. Occhipinti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 81038106.
9. A. R. Bernardo, T. Lu, E. Crdova, L. Zhang, G. W. Gokel, A. E. Kaifer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 529 530
10. L. Pescaroti, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, C. Massera, F. Ugozzoli, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3698 3708
11. T. Pierro, C. Gaeta, P. Neri, Supramol. Chem. 2010, 22, 726 736.
12. T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022 5023
13. C. Li, Q. Xu, J. Li, F. Yao, X. Jia, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568 1576
14. C. Li, X. Shu, J. Li, S. Chen, K. Han, M. Xu, B. Hu, Y. Yu, X. Jia, J. Org. Chem. 2011, 76, 8458 8465
15. Y. Guan, M. Ni, X. Hu, T. Xiao, S. Xiong, C. Lin, L. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 8529 8531.
16. B. L. Allwood, H. Shahriari-Zavareh, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1058 1061
17. P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1066 1069
18. A. P. H. J. Schenning, B. de Bruin, A. E. Rowan, H. Kooijman, A. L. Spek, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1995, 107, 2288 2289; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2132 2134
19. T. Nabeshima, D. Nishida, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5719 5722.
20. M. Clemente-Len, C. Pasquini, V. Hebbe-Viton, J. Lacour, A. D. Cort, A. Credi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 105 112
21. R. Arnecke, V. Bçhmer, R. Cacciapaglia, A. D. Cort, L. Mandolini, Tetrahedron 1997, 53, 4901 4908
22. S. Bartoli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8307 8315
23. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2810 2816
24. T. B. Gasa, C. Valente, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 57 78.
25. T. B. Gasa, J. M. Spruell, W. R. Dichtel, T. J. Sorensen, D. Philp, J. F. Stoddart, P. Kuzmic, Chem. Eur. J. 2009, 15, 106 116.
26. F. Huang, J.W. Jones, C. Slebodnick, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458 14464.
27. M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1997, 109, 2158 2160; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2068 2070.
28. H. Gibson, N. Yamaguchi, L. Hamilton, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4653 4665.
29. H. W. Gibson, J. W. Jones, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, C. Slebodnick, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3192 3206.
30. D. J. Hoffart, J. Tiburcio, A. de La Torre, L. K. Knight, S. J. Loeb, Angew. Chem. 2008, 120, 103 107; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 97 101.
31. E. Lestini, K. Nikitin, H. Mller-Bunz, D. Fitzmaurice, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1095 1106.
32. F. H. Huang, M. Lam, E. J. Mahan, A. L. Rheingold, H. W. Gibson, Chem. Commun. 2005, 3268 3270.
33. L. Chen, Y.-M. Zhang, Y. Liu, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9500 9506.
34. V. M. S. Gil, N. C. Oliveira, J. Chem. Educ. 1990, 67, 473 478.
35. A. Ray, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7146 7149
36. H. M. Colquhoun, E. P. Goodings, J. M. Maud, J. F. Stoddart, J. B. Wolstenholme, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 607 624
37. M. B. Nielsen, J. O. Jeppesen, J. Lau, C. Lomholt, D. Damgaard, J. P. Jacobsen, J. Becher, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 3559 3563
38. B. Long, K. Nikitin, D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5152 5160
39. S. W. Hansen, P. C. Stein, A. Sorensen, A. I. Share, E. H. Witlicki, J. Kongsted, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857 3863.
40. S. Nygaard, C. N. Hansen, J. O. Jeppesen, J. Org. Chem. 2007, 72, 1617 1626.
41. A. B. Braunschweig, C. M. Ronconi, J.-H. Han, F. Aric, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, S. I. Khan, A. J. P. White, D. J. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1857 1866.
42. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 2. Program for Crystal Structure Refinement, University of Gçttingen, Gçttingen, (Germany), 1997.
43. International Tables for Crystallography, Vol. C (Ed.: A. J. C. Wilson), Kluwer Academic, Dordrecht, 1995.
44. H. Putz, K. Brandenburg, Crystal Impact GbR, Diamond, Bonn.