Facile synthesis of pyrido[2,1- a ]isoindoles via iron-mediated 2-arylpyridine C-H bond cleavage

Synlett

Volumn 24, Issue 7, 2013, Pages 847-850

  Liu, Shan ^a   Hu, Xingen ^a   Li, Xinhua ^a   Cheng, Jiang ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 arylpyridine; C H bond cleavage; iron; pyridoisoindole; regioselectivity

Indexed keywords

2 ARYLPYRIDINE; ACETOPHENONE; CARBON; HYDROGEN; ISOINDOLE DERIVATIVE; PHENACYL BROMIDE; PYRIDINE; PYRIDO[2,1 ALPHA]ISOINDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; REGIOSELECTIVITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84874939647     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318495     Document Type: Article

References (54)

1. Wang, S.; Cao, L.; Shi, H.; Dong, Y.; Sun, J.; Hu, Y. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 67.
2. Peese, K. M.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8734.
3. Orlemans, E. O. M.; Verboom, W.; Scheltinga, M. W.; Reinhoudt, D. N.; Lelieveld, P.; Fiebig, H. H.; Winterhalter, B. R.; Double, J. A.; Bibby, M. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 1612.
4. Diana, P.; Martorana, A.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Dattolo, G.; Cirrincione, G.; Dall'Acqua, F.; Salvador, A.; Vedaldi, D.; Basso, G.; Viola, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 2387.
5. Lübbers, T.; Angehrn, P.; Gmünder, H.; Herzig, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4708.
6. Martínez- Viturroa, C. M.; Domínguez, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4707.
7. Simone, F. D.; Gertsch, J.; Waser, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5767.
8. Romanov, N. N. Ukr. Khim. Zhur. 1981, 1280.
9. Mitsumori, T.; Bendikov, M.; Dautel, O.; Wudl, F.; Shioya, T.; Sato, H.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16793.
10. Vlahovici, A.; Andrei, M.; Druta, I. J. Lumin. 2002, 96, 279.
11. Voitenko, Z. V.; Pocholenko, O. A.; Chkarov, O. O.; Shishkin, O. V.; Shishkina, S. V.; Dall'Ava, A.; Vedrenne, M.; Sanchez, M.; Wolf, J.-G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 7, 1401.
12. Vlahovici, A.; Druta, I.; Andrei, M.; Cotlet, M.; Dinica, R. J. Lumin. 1999, 82, 155.
13. Schiesser, C. H.; Wille, U.; Matsubara, H.; Ryu, I. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 303.
14. Dix, I.; Doll, C.; Hopf, H.; Jones, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15, 2547.
15. Burner, S.; Canesso, R.; Widmer, U. Heterocycles 1994, 37, 239.
16. RajanBabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139.
17. Xie, C.; Zhang, Y.; Xu, P. Synlett 2008, 3115.
18. Huang, X.; Zhang, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 208.
19. Liu, Z.; Shi, F.; Martinez, P. D. G.; Raminelli, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 219.
20. Huang, X.- C.; Liu, Y.-L.; Liang, Y.; Pi, S.-F.; Wang, F.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1525.
21. Jin, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3323.
22. Raminelli, C.; Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 4689.
23. Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244.
24. Li, B.; Wu, Z.-H.; Gu, Y.-F.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1109.
25. Chen, Q.; Ilies, L.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 3232.
26. Xiao, F.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Baslé, O.; Deng, G.; Li, C.- J. Org. Lett. 2011, 13, 1614.
27. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.
28. Wang, W.; Pan, C.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 3978.
29. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400.
30. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248.
31. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160.
32. Ackermann, L.; Vicente, R.; Potukuchi, H. K.; Pirovano, V. Org. Lett. 2010, 12, 5032.
33. Gao, K.; Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12249.
34. Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464.
35. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272.
36. Luo, N.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2010, 16, 787.
37. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
38. Jia, X.; Yang, D.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9470.
39. Ackermann, L.; Vicente, R. Org. Lett. 2009, 11, 4922.
40. Jia, X.; Yang, D.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 4716.
41. Ye, Z.; Wang, W.; Luo, F.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3974.
42. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S.-C. Org. Lett. 2009, 11, 3174.
43. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310.
44. Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
45. Kochi, T.; Urano, S.; Seki, H.; Mizushima, E.; Sato, M.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792.
46. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
47. The ICP test confirmed that FeI2 contained copper
48. ppm) and palladium
49. ppm). However, as shown in Table 1, copper and palladium exhibited low activity for this transformation.
50. Bradsher, C. K.; Beavers, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 453.
51. Mousseau, J. J.; Fortier, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2010, 12, 516.
52. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
53. Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
54. Yoshikai, N.; Asako, S.; Yamakawa, T.; Ilies, L.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2011, 6, 3059.