Application of a dimeric P,C-palladacycle complex as a catalyst in Suzuki and Heck cross-coupling reactions

Tetrahedron Letters

Volumn 54, Issue 11, 2013, Pages 1352-1355

  Karami, Kazem ^a   Ghasemi, Mahdiyeh ^a   Naeini, Nasrin Haghighat ^a  

^a ISFAHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

Author keywords

Heck reaction; Palladacycle; Palladium catalyst; Suzuki reaction

Indexed keywords

BENZENEBORONIC ACID; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHORUS;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; HECK REACTION; ROOM TEMPERATURE; SUZUKI REACTION;

EID: 84874936686     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.071     Document Type: Article

References (37)

1. Gonzalez, A.; Lopez, C.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Molins, E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2119.
2. Lobmaier, G. M.; Frey, G. D.; Dewhurst, R. D.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2007, 26, 6290.
3. Bedford, R. B.; Limmert, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8669.
4. Bedford, R. B.; Betham, M.; Charmant, J. P. H.; Weeks, A. L. Tetrahedron 2008, 64, 6038.
5. Cope, A. C.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
6. Buey, J.; Espinet, P. J. Org. Chem. 1996, 507, 137.
7. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.; Deda, M. L.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1373.
8. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Grutsch, P. A.; Santhanam, M.; Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8153.
9. Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
10. Karami, K.; Mohamadi Salah, M. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 828.
11. Zim, D.; Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 287, 16.
12. Blaszczyk, I.; Gniewek, A.; Trzeciak, A. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3601.
13. Shang, Y.-J.; Wu, J.-W.; Fan, C.-L.; Hu, J.-S.; Lu, B.-Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2963.
14. Cao, C.; Zhuang, Y.; Zhao, J.; Peng, Y.; Li, X.; Shi, Z.; Pang, G.; Shi, Y. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3914.
15. Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M. E.; Albisson, D. A.; Draper, S. M.; Scully, P. N.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3216.
16. Hajipour, R.; Karami, K.; Rafiee, F. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 27.
17. Shi, M.; Qian, H.-X. Tetrahedron 2005, 61, 4949.
18. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
19. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
20. Joshaghani, M.; Daryanavard, M.; Rafiee, E.; Nadri, S. J. Org. Chem. 2008, 693, 3135.
21. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
22. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Frels, J. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172.
23. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
24. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366.
25. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1871, 2004, 43.
26. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
27. Karami, K.; Rahimi, N.; BahramiShehni, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2428.
28. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V. Tetrahedron 2003, 59, 3467.
29. Hajipour, A. R.; Karami, K.; Pirisedigh, A.; Ruoho, A. E. J. Org. Chem. 2009, 694, 2548.
30. Albinati, A.; Affolter, S.; Pregosin, P. S. Organometallics 1990, 9, 379.
31. Pal, S.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B.; Lee, C. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269, 197.
32. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P., III J. Org. Chem. 2006, 71, 685.
33. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881.
34. Kim, Y.-J.; Lee, J.-H.; Kim, T.; Ham, J.; Zheng, Z. N.; Lee, S. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2012. doi: 10.1002/ejic.201200988.
35. Rosner, T.; Le Bars, J.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1848, 2001, 123.
36. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
37. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.