Pyrene-cored blue-light emitting [4]helicenes: Synthesis, crystal structures, and photophysical properties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 13, 2013, Pages 2186-2197

  Hu, Jian Yong ^a,b   Paudel, Arjun ^a   Seto, Nobuyuki ^a   Feng, Xing ^a   Era, Masanao ^a   Matsumoto, Taisuke ^c   Tanaka, Junji ^c   Elsegood, Mark R J ^d   Redshaw, Carl ^e   Yamato, Takehiko ^a  

^a SAGA UNIVERSITY   (Japan)

^b YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^d LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF HULL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE EMITTER; HELICAL ARCHITECTURE; MASS SPECTROSCOPY; OPTICAL FEATURES; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; ORGANIC MATERIALS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS;

COMPLEXATION; LIGHT EMISSION; MASS SPECTROMETRY; NAPHTHALENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS;

PYRENE;

HELICENES; POLYCYCLIC HYDROCARBON; PYRENE; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PYRENES;

EID: 84874877129     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27320b     Document Type: Article

References (74)

1. M. S. Newman D. Lednicer J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4765 4774
2. A. Rajca and M. Miyasaka, Synthesis and Characterisation of Novel Chiral Conjugated Materials. Functional Organic Material, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, 547 581
3. A. Urbano Angew. Chem. 2003 115 4116 4119
4. R. H. Martin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 649 660
5. D. Z. Wang T. J. Katz J. Org. Chem. 2005 70 8497 8502
6. T. Verbist S. Sioncke A. Persoons L. Vyklicky T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3882 3884
7. C. Nuckolls R. Shao W. G. Jang N. A. Clark D. M. Walba T. J. Katz Chem. Mater. 2002 14 773 776
8. Y. Dai T. J. Katz J. Org. Chem. 1997 62 1274 1285
9. J. M. Fox D. Lin J. Org. Chem. 1998 63 2031 2038
10. B. Laleu P. Mobian C. Herse B. W. Lauresen G. Hopfgartner G. Berandinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1879 1883
11. M. T. Reetz S. Sostmann Tetrahedron 2001 57 2515 2520
12. Y. Xu X. Y. Zhang H. Sugiyama T. Umano H. Osuga K. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6566 6567
13. I. Sato K. Yamashima K. Kadowaki J. Yamamoto T. Shibata K. Soal Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1096 1098
14. S. D. Dreher T. J. Katz K.C. Lam A. L. Rheingold J. Org. Chem. 2000 65 815 822
15. H. Sugiura Y. Takahira M. Yamaguchi J. Org. Chem. 2005 70 5698 5708
16. E. Murguly R. McDonald N. R. Brandra Org. Lett. 2000 2 3169 3172
17. S. Sahasithiwat T. Mophuang L. Menbangpung S. Kamtonwong T. Sooksimuang Synth. Met. 2010 160 1148 1152
18. L. Shi Z. Liu G. Dong L. Duan Y. Qiu J. Jia W. Guo D. Zhao D. Cui X. Tao Chem.-Eur. J. 2012 18 8092 8099
19. H. A. Staab M. Diehm C. Kriger Tetrahedron Lett. 1994 35 8357 8360
20. M. Flammang-Barbieux J. Nasielski R. H. Martin Tetrahedron Lett. 1967 8 743 744
21. R. H. Martin M. Flammang-Barbieux J. P. Cosyn M. Gelbcke Tetrahedron Lett. 1968 9 3507 3510
22. D. C. Harrowven M. I. T. Nunn D. R. Fenwick Tetrahedron Lett. 2002 43 3189 3191
23. Y. Ogawa T. Ueno M. Karikomi K. Seki K. Haga T. Uyehara Tetrahedron Lett. 2002 43 7827 7829
24. J. N. Moorthy P. Venkatakrishnan S. Sengupta M. Baidya Org. Lett. 2006 8 4891 4894
25. R. E. Abed B. Hassine J.-P. Genet M. Gorsane A. Marinetti Eur. J. Org. Chem. 2004 1517 1522
26. D. C. Harrowven I. L. Guy L. Nanson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2242 2245
27. F. Aloui C. B. Hassine Tetrahedron Lett. 2009 50 4321 4323
28. L. Liu B. Yang T. J. Katz M. K. Poindexter J. Org. Chem. 1991 56 3769 3775
29. T. Verbiest S. V. Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913 915
30. T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1921 1923
31. T. Verbiest S. Sioncke A. Persoons L. Vyklick T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3882 3884
32. A. Grandbois S. K. Collins Chem.-Eur. J. 2008 14 9323 9329
33. A. Rajca H. Wang M. Pink S. Rajca Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4481 4483
34. A. Rajca H. Wang M. Pink S. Rajca Angew. Chem. 2000 112 4655 4657
35. A. Rajca M. Miyasaka M. Pink H. Wang S. Rajca J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15211 15222
36. M. Miyasaka A. Rajca M. Pink S. Rajca J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13806 13807
37. J. K. Zak M. Miyasaka S. Rajca M. Lapkowski A. Rajca J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3246 3247
38. K. Tanaka H. Suzuki H. Osuga J. Org. Chem. 1997 62 4465 4470
39. T. Caronna R. Sinisi M. Catellani L. Malpezzi S. V. Meille A. Mele Chem. Commun. 2000 1139 1140
40. T. Caronna M. Catellani S. Luzzati L. Malpezzi S. V. Meille C. Ritchter R. Sinisi Chem. Mater. 2001 13 3906 3914
41. T. Iwasaki Y. Kohinata H. Nishide Org. Lett. 2005 7 755 758
42. F. A. Vingiello P. D. Henson J. Org. Chem. 1965 30 2842 2845
43. R. J. Hayward A. C. Hopkinson C. C. Laznoff Tetrahedron 1972 28 439 447
44. R. H. Martin J. Jespers N. Defay Tetrahedron Lett. 1975 16 1093 1096
45. A. Paudel J.-Y. Hu T. Yamato J. Chem. Res. 2008 457 460
46. G. Portella J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solà J. Org. Chem. 2005 70 2509 2521
47. C. Brulé K. K. Laali T. Okazaki M. K. Lakshman J. Org. Chem. 2007 72 3232 3241
48. T. Föster K. Z. Kasper Electrochem. 1955 59 976 982
49. F. M. Winnik Chem. Rev. 1993 93 587 614
50. A. Okamoto K. Kanatani I. Saito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4820 4827
51. S. K. Kim J. H. Bok R. A. Bartsch J. Y. Lee J. S. Kim Org. Lett. 2005 7 4839 4842
52. T. Yamato A. Miyazawa M. Tashiro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 3127 3137
53. M. Tashiro T. Yamato J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3707 3710
54. T. Yamato J.-Y. Hu J. Chem. Res. 2006 762 765
55. M. Moyle E. Ritchie Aust. J. Chem. 1958 11 211 224
56. J.-Y. Hu A. Paudel T. Yamato J. Chem. Res. 2009 109 113
57. M. K. Lakshman L. P. Kola S. Caturvedi H. Saugier H. J. C. Yeh P. J. Glusker H. L. Carrell K. A. Katz C. E. Afshar W.-M. Dashwood G. Kenniston W. M. Baird J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12629 12636
58. M. Pope and C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, Oxford University Press, Oxford, 2nd edn, 1999, 48-53
59. K. Kalyanasundaram J. K. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2039 2044
60. J.-Y. Hu M. Era M. R. J. Elsegood T. Yamato Eur. J. Org. Chem. 2010 72 79
61. J.-Y. Hu X.-L. Ni X. Feng M. Era M. R. J. Elsegood S. J. Teat T. Yamato Org. Biomol. Chem. 2012 10 2255 2262
62. D. Wasserfallen M. Kastler W. Pisula W. A. Hofer Y. Fogel Z. Wang K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1334 1339
63. S. Chen X. Xu Y. Liu G. Yu X. Sun W. Qiu Y. Ma D. Zhu Adv. Funct. Mater. 2005 15 1541 1546
64. A. Harriman M. Hissler R. Ziessel Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 4203 4211
65. A. C. Benniston A. Harriman S. L. Howell C. A. Sams Y.-G. Zhi Chem.-Eur. J. 2007 13 4665 4674
66. K. D. Singer J. E. Sohn S. J. Lalama Appl. Phys. Lett. 1986 49 248 250
67. C. W. Tang S. A. VanSlyke C. H. Chen J. Appl. Phys. 1989 65 3610 3606
68. M.-T. Lee H.-H. Chen C.-H. Liao C.-H. Tsai Appl. Phys. Lett. 2004 85 3301 3303
69. Y. Li J. Ding M. Day Y. Tao J. Lu M. D'iorio Chem. Mater. 2004 16 2165 2173
70. M. D. de Leeuw M. M. J. Simenon A. B. Brown R. E. F. Einerhand Synth. Met. 1997 87 53 59
71. R. Cervini X.-C. Li G. W. C. Spencer A. B. Holmes S. C. Moratti R. H. Friend Synth. Met. 1997 84 359 360
72. P. Sonar M. S. Son Y. H. Cheng J. T. Henssler A. Sellinger Org. Lett. 2010 12 3292 3295
73. APEX II and SAINT, Software for Diffractometers, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2006
74. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122