Mechanisms for the formation of acenes from α-diketones by bisdecarbonylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1851-1857

  Bettinger, Holger F ^a   Mondal, Rajib ^b   Krasowska, Małgorzata ^a   Neckers, Douglas C ^b  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; COMPUTATION THEORY; KETONES; MOLECULES; NUMERICAL METHODS; PERTURBATION TECHNIQUES; PETROLEUM RESERVOIR EVALUATION; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

CONICAL INTERSECTION; COUPLED CLUSTERS; GEOMETRY OPTIMIZATION; MATRIX ISOLATION; MECHANISTIC ANALYSIS; PERTURBATION THEORY; PHOTOCHEMICAL GENERATION; TRANSITION STATE;

POTENTIAL ENERGY;

1,2 DICARBONYL DERIVATIVE; ANTHRACENE;

ARTICLE; BISDECARBONYLATION; CARBONYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; GEOMETRY; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 84874592388     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301622f     Document Type: Article

References (64)

1. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
2. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037
3. Würthner, F.; Schmidt, R. ChemPhysChem 2006, 7, 793
4. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
5. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
6. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
7. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
8. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380
9. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, R. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424
10. Qu, H.; Chi, C. Org. Lett. 2010, 12, 3360
11. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
12. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A.-F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013
13. Uno, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ogawa, T.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981
14. Yamada, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Okujima, T.; Uno, H.; Ogawa, T.; Ohara, K.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6212
15. Yamada, H.; Kawamura, E.; Sakamoto, S.; Yamashita, Y.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7501
16. Zhao, Y.; Mondal, R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5506
17. Masumoto, A.; Yamashita, Y.; Go, S.; Kikuchi, T.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; Uno, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2009, 48, 051505
18. Zhao, Y.; Cai, X.; Danilov, E.; Li, G.; Neckers, D. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 34
19. Katsuta, S.; Yamada, H.; Okujima, T.; Uno, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1397
20. Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Ohkubo, K.; Takahashi, T.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3011
21. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1789
22. Aotake, T.; Ikeda, S.; Kuzuhara, D.; Mori, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Yamada, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1723
23. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505
24. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; IslamMd, M.; Yuan, C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574
25. Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612
26. Bettinger, H. F.; Mondal, R.; Neckers, D. C. Chem. Commun. 2007, 5209
27. Mondal, R.; Tönshoff, C.; Khon, D.; Neckers, D. C.; Bettinger, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281
28. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125
29. Strating, J.; Zwanenburg, B.; Wagenaar, A.; Udding, A. C. Tetrahedron Lett. 1969, 125
30. Gream, G. E.; Price, J. C.; Ramsay, C. C. R. Aust. J. Chem. 1969, 22, 1229
31. Turro, N. J.; Lee, T.-J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5651
32. Rubin, M. B.; Gutman, A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2511
33. Park, J. W.; Kim, E. K.; Park, K. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1229
34. Hassoon, S.; Rubin, M. B.; Speiser, S. J. Photochem. 1984, 26, 295
35. Rubin, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7791
36. Rubin, M. B.; Kapon, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 124, 41
37. Rubin, M. B.; Patyk, A.; Sander, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6641
38. Schröder, D.; Heinemann, C.; Schwarz, H.; Harvey, J. N.; Dua, S.; Blanksby, S. J.; Bowie, J. H. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2550
39. Talbi, D.; Chandler, G. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5872
40. Mondal, R.; Okhrimenko, A. N.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
43. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Wallingford, CT, 2009.
45. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
46. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
47. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
48. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
49. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
50. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433
51. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047
52. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479
53. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
54. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983
55. Nakano, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 372
56. Nakano, H.; Hirao, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5660
57. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374
58. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 397
59. Hirao, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, S26, 517
60. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 59
61. Pulay, P.; Hamilton, T. P. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4926
62. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
63. Padhye, M. R.; McGlynn, S. P.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1956, 24, 588
64. Korkin, A. A.; Balkova, A.; Bartlett, R. J.; Boyd, R. J.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5702