Synthesis of novel aryl and heteroaryl acyl sulfonimidamides via Pd-catalyzed carbonylation using a nongaseous precursor

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1056-1059

  Borhade, Sanjay R ^a   Sandström, Anja ^a   Arvidsson, Per I ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874586688     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400049m     Document Type: Article

References (45)

1. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
2. Zhou, P.; Chen, B. C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003
3. Paitoon, R.; Harmata, M. Chemtracts 2006, 19, 143
4. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 34, 5061
5. Carreno, M. C.; Hernandez-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 41, 6129
6. Levchenko, E. S.; Sheinkman, I. E.; Kirsanov, A. V. Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1941
7. Levchenko, E. S.; Derkach, N. Y.; Kirsanov, A. V. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 1208
8. Leca, D.; Toussaint, A.; Mareau, C.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3573
9. Azzaro, S.; Desage-El Murr, M.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. Synlett 2011, 849
10. Di Chenna, P. H.; Robert-Peillard, F.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2004, 6, 4503
11. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Muller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641
12. Worch, C.; Bolm, C. Synlett 2009, 2425
13. Steurer, M.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 3301
14. Toth, J. E.; Grindey, G. B.; Ehlhardt, W. J.; Ray, J. E.; Boder, G. B.; Bewley, J. R.; Klinggerman, K. K.; Gates, S. B.; Rinzel, S. M.; Schultz, R. M; Weir, L. C.; Worzalla, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 1018
15. Gnamm, C.; Jeanguenat, A.; Dutton, A. C.; Grimm, C.; Kloer, D. P.; Crossthwaite, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3800
16. Kleemann, H.-W.; Brendel, J.; Schwark, J. R.; Weichert, A.; Lang, H. J.; Albus, U.; Scholz, W. EP0771788 A2, 1997, (Hoechst AG, Frankfurt am Main, Germany), and
17. Kleemann, H.-W.; Lang, H. J.; Schwark, J. R.; Weichert, A.; Scholz, W.; Albus, U. US6057322 A, 2000, (Hoechst AG, Frankfurt am Main, Germany).
18. Paulini, R.; Breuninger, D.; von Deyn, D.; Bastiaans, H. M. M.; Beyer, C.; Anspaugh, D. D.; Oloumi-Sadeghi, H. (BASF SE, Ludwigshafen, Germany), WO 2009/156336 A1, 2009, and
19. Paulini, R.; Breuninger, D.; von Deyn, D.; Bastiaans, H. M. M.; Beyer, C. WO 2011/069955 A1, 2011, (BASF SE, Ludwigshafen,Germany).
20. Sehgelmeble, F.; Janson, J.; Ray, C.; Rosqvist, S.; Gustavsson, S.; Nilsson, L. I.; Minidis, A.; Holenz, J.; Rotticci, D.; Lundkvist, J.; Arvidsson, P. I. ChemMedChem 2012, 7, 396
21. Maldonado, M. F.; Sehgelmeble, F.; Bjarnemark, F.; Svensson, M.; Ahman, J.; Arvidsson, P. I. Tetrahedron 2012, 68, 7456
22. Bergström, C. A. S.; Bolin, S.; Artursson, P.; Rönn, R.; Sandström, A. Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 38, 556
23. Rönn, R.; Gossas, T.; Sabnis, Y. A.; Daoud, H.; Åkerblom, E.; Danielson, U. H.; Sandström, A. Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 4057
24. Johansson, A.; Poliakov, A.; Åkerblom, E.; Wiklund, K.; Lindeberg, G.; Winiwarter, S.; Danielson, U. H.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. Biorg. Med. Chem. 2003, 11, 2551
25. Raboisson, P.; Kock, H. D.; Rosenquist, Å.; Nilsson, M.; Salvador-Oden, L.; Lin, T.-I.; Roue, N.; Ivanov, V.; Wähling, H.; Wickström, K.; Hamelink, E.; Edlund, M.; Vrang, L.; Vendeville, S.; Vreken, W. V. D.; McGowan, D.; Tahri, A.; Hu, L.; Boutton, C.; Lenz, O.; Delouvroy, F.; Pille, G.; Surleraux, D.; Wigerinck, P.; Samuelsson, B.; Simmen, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4853
26. Condroski, K. R. Z. H.; Seiwert, S. D.; Ballard, J. A.; Bernat, B. A.; Brandhuber, B. J.; Andrews, S. W.; Josey, J. A.; Blatt, L. M. Digestive Disease Week, May 20-25, Los Angeles, 2006, Poster #T1794.
27. Liverton, N. J.; Carroll, S. S.; DiMuzio, J.; Fandozzi, C.; Graham, D. J.; Hazuda, D.; Holloway, M. K.; Ludmerer, S. W.; McCauley, J. A.; McIntyre, C. J.; Olsen, D. B.; Rudd, M. T.; Stahlhut, M.; Vacca, J. P. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 305
28. Manns, M. P.; Bourliere, M.; Benhamou, Y.; Pol, S.; Bonacini, M.; Trepo, C.; Wright, D.; Berg, T.; Calleja, J. L.; White, P. W.; Stern, J. O.; Steinmann, G.; Yong, C. L.; Kukolj, G.; Scherer, J.; Boecher, W. O. J. Hepatol. 2011, 54, 1114
29. Rönn, R.; Lampa, A.; Peterson, T.; Gossas, T.; Åkerblom, E.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Sandström, A. Biorg. Med. Chem. 2008, 16, 2955
30. Pemberton, N.; Graden, H.; Evertsson, E.; Bratt, E.; Lepistö, M.; Johannesson, P.; Svensson, P. H. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 574
31. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 17
32. Skolda-Foldes, R.; Kollar, L. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097
33. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
34. Modern Carbonylation Methods; Kollár, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
35. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
36. Grigg, R.; Mutton, S. P. Tetrahedron 2010, 66, 5515
37. Wu, X.- F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986
38. Roy, S.; Roy, S.; Gribble, G. W. Tetrahedron 2012, 68, 9867
39. Odell, L. R.; Russo, F.; Larhed, M. Synlett 2012, 685
40. Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580
41. Friis, S.; Taaning, R.; Lindhardt, A.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18114
42. Hermange, P.; Gogsig, T.; Lindhardt, A.; Taaning, R.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2011, 13, 2444
43. Hermange, P.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.; Bjerglund, K.; Lupp, D.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6061
44. Nordeman, P.; Odell, L. R; Larhed, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 11393
45. Spencer, J.; Anjum, N.; Patel, H.; Rathnam, R. P.; Verma, J. Synlett 2007, 2557