The role of aromaticity on the building of nanohybrid materials functionalized with metalated (Au(III), Ag(III), Cu(III)) extended porphyrins and single-walled carbon nanohorns: A theoretical study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 1034-1046

  Muñiz, Jesús ^a   Sansores, Enrique ^b   Olea, Alfredo ^a   Valenzuela, Edgar ^a  

^a Universidad Politecnica de Chiapas   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

aromaticity; density functional theory; electronic transfer; excited states; nanohybrid materials

Indexed keywords

AB INITIO; AROMATIC BEHAVIOR; AROMATICITIES; BUILDING BLOCKES; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; ELECTRONIC TRANSFERS; FUNCTIONALIZED; HEXAPHYRIN; HYDROGEN ATOMS; NANO-HYBRID MATERIALS; NANOHYBRIDS; ORBITAL SYMMETRIES; PENTAFLUOROPHENYL; PHOTOVOLTAIC CELL MATERIALS; SINGLE-WALLED CARBON NANOHORNS; SPATIAL CONFIGURATION; SYSTEMATIC STUDY; THEORETICAL STUDY; VISIBLE LIGHT;

AROMATIZATION; ATOMS; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; EXCITED STATES; GOLD COMPOUNDS; NANOHORNS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS;

STRENGTH OF MATERIALS;

EID: 84874279868     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24121     Document Type: Article

References (65)

1. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134.
2. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem. 2009, 1, 113.
3. J. Y. Shin, K. S. Kim, M. C. Yoon, J. M. Lim, Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751.
4. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J. Y. Shin, K. S. Kim, M. C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 45, 261.
5. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
6. J. L. Sessler, E. Tomat, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371.
7. R. Sakamoto, S. Saito, S. Shimizu, Y. Inokuma, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Lett. 2010, 39, 439.
8. M. Suzuki, M. C. Yoon, D. Y. Kim, J. H. Kwon, H. Furuta, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1754.
9. S. Mori, S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 4127.
10. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030.
11. M. Toganoh, H. Furuta, J. Org. Chem. 2010, 75, 8213.
12. S. Iijima, M. Yudasaka, R. Y. S. Bandow, K. Suenaga, F. Kokai, K. Takahashi, Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 165.
13. J. A. Nisha, M. Yudasaka, S. Bandow, F. Kokai, K. Takahashi, S. Iijima, Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 381.
14. K. Murata, K. Kaneko, H. Kanoh, D. Kasuya, K. Takahashi, F. Kokai, M. Yudasaka, S. Iijima, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11132.
15. H. Tanaka, H. Kanoh, M. E. Merraoui, W. A. S. M. Yudasaka, S. Iijima, K. Kaneko, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17457.
16. H. Murakami, K. Ajima, J. Miyawaki, M. Yudasaka, S. Iijima, K. Shiba, Mol. Pharm. 2004, 1, 399.
17. E. Bekyarova, K. Murata, M. Y. D. Kasuya, S. Iijima, H. Tanaka, H. Kahoh, K. Kaneko, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4681.
18. K. Murata, A. Hashimoto, M. Yudasaka, D. Kasuya, K. Kaneko, S. Iijima, Adv. Mater. 2004, 16, 1520.
19. S. Zhu, G. Xu, Nanoscale 2010, 2, 2538.
20. S. Zhu, L. Fan, X. Liu, L. Shi, H. Li, S. Han, G. Xu, Electrochem. Commun. 2008, 10, 695.
21. S. Zhu, Z. Liu, W. Zhang, S. Han, L. Hu, G. Xu, Chem. Commun. 2011, 47, 6099.
22. D. V. Kolesnikov, V. A. Osipov, JETP Lett. 2004, 79, 532.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
25. C. W. Bauschlicher, Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 237.
26. G. E. Froudakis, Nano. Lett. 2001, 1, 179.
27. X. Lu, F. Tian, N. Wang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10459.
28. I. D. Petsalakis, G. Pagona, G. Theodorakopoulos, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima, Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 194.
29. P. Khongpracha, M. Probst, J. Limtrakul, Eur. Phys. J. D 2008, 48, 211.
30. G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, J. Fan, N. Tagmatarchis, G. Charalambidis, A. G. Coutsolelos, B. Boitrel, M. Yudasaka, S. Iijima, O. Ito, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1705.
31. H. Imahori, H. Iijima, T. U. Y. Hayashi Toude Matano, S. Ito, Chem Sus Chem. 2011, 4, 797.
32. M. Z. Jacobson, M. A. Delucchi, Sci. Am. 2009, 301, 58.
33. D. Wohrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129.
34. N. S. Lewis, Science 2007, 315, 798.
35. S. S. Sun, Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
36. C. J. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi, N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics: Concepts and Realization; Springer: Berlin, 2010.
37. N. Beaumont, I. Hancox, P. Sullivan, R. A. Hatton, T. S. Jones, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1708.
38. M. Riede, T. Mueller, W. Tress, R. Schueppel, K. Leo, Nanotechnology 2008, 19, 424001.
39. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
40. K. Kalyanasundaram, Dye-Sensitized Solar Cells; CRC Press: Boca Raton, FL, 2010.
41. M. Pagliaro, G. Palmisano, R. Ciriminna, Flexible Solar Cells; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
42. M. A. Green, Physica E 2002, 14, 65.
43. F. C. Krebs, Polymer Photovoltaics: A Practical Approach; SPIE Publications: Bellingham, WA, 2008.
44. M. Pagliaro, R. Ciriminna, G. Palmisano, ChemSusChem. 2008, 1, 880.
45. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
46. D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123.
47. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
48. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
49. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
50. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
52. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
53. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
54. Y. Zhao, D. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126.
55. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
56. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
57. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO version 3.1.
58. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. v. E. Jiao, N. J. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09 Revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. J. Muñiz, L. E. Sansores, A. Martínez, R. Salcedo, J. Mol. Model. 2008, 14, 417.
61. J. Muñiz, L. E. Sansores, P. Pyykko, A. Martínez, R. Salcedo, J. Mol. Model. 2009, 15, 1165.
62. C. S. Wannere, C. Corminboeuf, Z. X. Wang, M. D. Wodrich, R. B. v. R. King, P. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5701.
63. B. Champagne, E. A. Perpete, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Baerends, J. G. S. C. A. K. Soubra-Ghaoui, K. A. Robins, B. Kirtman, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10489.
64. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478.
65. I. D. Petsalakis, G. Pagona, N. Tagmatarchis, G. Theodorakopoulos, Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 115.