Synthesis of chalcogenidoimidodiphosphinato-RhI complexes and DFT investigation of their catalytic activation in olefin hydroformylation

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2013, Pages 1170-1183

  Grigoropoulos, Alexios ^a   Maganas, Dimitrios ^a,b   Symeonidis, Dimitrios ^a   Giastas, Petros ^c   Cowley, Andrew R ^d   Kyritsis, Panayotis ^a   Pneumatikakis, Georgios ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^c INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^d UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Hemilabile ligands; Hydroformylation; Rhodium

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CHELATION; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; OXYGEN; RHODIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC ACTIVATION; COMPLEX 1; CRYSTALS STRUCTURES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT-BASED; HEMILABILE LIGAND; HETEROLYTIC CLEAVAGE; OXYGEN ATOM; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; SYNTHESISED;

OLEFINS;

EID: 84874253032     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200921     Document Type: Article

References (110)

1. T. Q. Ly, J. D. Woollins, Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 451.
2. J. D. Woollins, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2893.
3. C. Silvestru, J. E. Drake, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 117.
4. I. Haiduc, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 29.
5. I. Haiduc, in: Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds.:, J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Pergamon, Oxford, UK, 2003, p. 323.
6. P. Bhattacharyya, J. Novosad, J. Phillips, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, J. D. Woollins, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1607.
7. R. Rosler, C. Silvestru, G. Espinosa-Perez, I. Haiduc, R. Cea-Olivares, Inorg. Chim. Acta 1996, 241, 47.
8. E. Simon-Manso, M. Valderrama, D. Boys, Inorg. Chem. 2001, 40, 3647.
9. N. Levesanos, S. D. Robertson, D. Maganas, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, P. Kyritsis, T. Chivers, Inorg. Chem. 2008, 47, 2949.
10. E. Ferentinos, D. Maganas, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, V. Psycharis, N. Robertson, P. Kyritsis, Dalton Trans. 2011, 40, 169.
11. D. Maganas, J. Krzystek, E. Ferentinos, A. M. Whyte, N. Robertson, V. Psycharis, A. Terzis, F. Neese, P. Kyritsis, Inorg. Chem. 2012, 51, 7218.
12. D. Maganas, S. S. Staniland, A. Grigoropoulos, F. White, S. Parsons, N. Robertson, P. Kyritsis, G. Pneumatikakis, Dalton Trans. 2006, 2301.
13. G. Mathies, S. D. Chatziefthimiou, D. Maganas, Y. Sanakis, S. Sottini, P. Kyritsis, E. J. J. Groenen, J. Magn. Reson. 2012, 224, 94.
14. S. Sottini, G. Mathies, P. Gast, D. Maganas, P. Kyritsis, E. J. J. Groenen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6727.
15. D. Maganas, S. Milikisyants, J. M. A. Rijnbeek, S. Sottini, N. Levesanos, P. Kyritsis, E. J. J. Groenen, Inorg. Chem. 2010, 49, 595.
16. D. Maganas, S. Sottini, P. Kyritsis, E. J. J. Groenen, F. Neese, Inorg. Chem. 2011, 50, 8741.
17. D. Maganas, A. Grigoropoulos, S. S. Staniland, S. D. Chatziefthimiou, A. Harrison, N. Robertson, P. Kyritsis, F. Neese, Inorg. Chem. 2010, 49, 5079.
18. Z. Dauter, K. S. Wilson, L. C. Sieker, J. M. Moulis, J. Meyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8836.
19. M. Maher, M. Cross, M. C. J. Wilce, J. M. Guss, A. G. Wedd, Acta Crystallogr., Sect. D 2004, 60, 298.
20. G. G. Briand, T. Chivers, M. Parvez, Angew. Chem. 2002, 114, 3618; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3468.
21. T. Chivers, J. S. Ritch, S. D. Robertson, J. Konu, H. M. Tuononen, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1053.
22. J. S. Ritch, T. Chivers, M. Afzaal, P. O'Brien, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1622.
23. C. Q. Nguyen, M. Afzaal, M. A. Malik, M. Helliwell, J. Raftery, P. O'Brien, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2669.
24. M. Afzaal, D. Crouch, M. A. Malik, M. Motevalli, P. O'Brien, J. H. Park, J. D. Woollins, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 171.
25. M. Afzaal, K. Ellwood, N. L. Pickett, P. O'Brien, J. Raftery, J. Waters, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1310.
26. D. Oyetunde, M. Afzaal, M. A. Vincent, I. H. Hillier, P. O'Brien, Inorg. Chem. 2011, 50, 2052.
27. J. S. Ritch, T. Chivers, K. Ahmad, M. Afzaal, P. O'Brien, Inorg. Chem. 2010, 49, 1198.
28. A. Panneerselvam, M. A. Malik, M. Afzaal, P. O'Brien, M. Helliwell, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2420.
29. G. L. Abbati, M. C. Aragoni, M. Arca, M. B. Carrea, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, M. Marcelli, C. Silvestru, G. Verani, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 589.
30. G. L. Abbati, M. C. Aragoni, M. Arca, F. A. Devillanova, A. C. Fabretti, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani, Dalton Trans. 2003, 1515.
31. M. C. Aragoni, M. Arca, M. B. Carrea, F. Demartin, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4660.
32. B. A. Demko, R. E. Wasylishen, Dalton Trans. 2008, 481.
33. B. A. Demko, R. E. Wasylishen, Inorg. Chem. 2008, 47, 2786.
34. S. W. Magennis, S. Parsons, Z. Pikramenou, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5761.
35. M. A. Katkova, M. E. Burin, A. A. Logunov, V. A. Ilichev, A. N. Konev, G. K. Fukin, M. N. Bochkarev, Synth. Met. 2009, 159, 1398.
36. A. P. Bassett, D. R. Van, P. Nockemann, P. B. Glover, B. M. Kariuki, H. K. Van, M. L. Van, Z. Pikramenou, Inorg. Chem. 2005, 44, 6140.
37. P. B. Glover, A. P. Bassett, P. Nockemann, B. M. Kariuki, D. R. Van, Z. Pikramenou, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6308.
38. G. Mancino, A. J. Ferguson, A. Beeby, N. J. Long, T. S. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 524.
39. A. J. Gaunt, B. L. Scott, M. P. Neu, Angew. Chem. 2006, 118, 1668; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1638.
40. A. J. Gaunt, B. L. Scott, M. P. Neu, Chem. Commun. 2005, 3215.
41. A. J. Gaunt, S. D. Reilly, A. E. Enriquez, B. L. Scott, J. A. Ibers, P. Sekar, K. I. M. Ingram, N. Kaltsoyannis, M. P. Neu, Inorg. Chem. 2007, 46, 29.
42. K. I. M. Ingram, M. J. Tassell, A. J. Gaunt, N. Kaltsoyannis, Inorg. Chem. 2008, 47, 7824.
43. W.-H. Leung, K.-K. Lau, Q.-f. Zhang, W.-T. Wong, B. Tang, Organometallics 2000, 19, 2084.
44. X.-Y. Yi, G. K. Y. Ng, I. D. Williams, W.-H. Leung, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3581.
45. W.-M. Cheung, H.-Y. Ng, I. D. Williams, W.-H. Leung, Inorg. Chem. 2008, 47, 4383.
46. G.-C. Wang, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, W.-H. Leung, Inorg. Chem. 2012, 51, 3640.
47. D. K. Dutta, B. Deb, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1686.
48. F. Bonati, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1964, 3156.
49. A. M. Trzeciak, B. Borak, Z. Ciunik, J. J. Ziõłkowski, M. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1411.
50. K. A. Chatziapostolou, K. A. Vallianatou, A. Grigoropoulos, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, I. D. Kostas, P. Kyritsis, G. Pneumatikakis, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4129.
51. E. Lindner, Q. Wang, H. A. Mayer, A. Bader, H. Kuehbauch, P. Wegner, Organometallics 1993, 12, 3291.
52. E. Lindner, Q. Wang, H. A. Mayer, R. Fawzi, M. Steimann, Organometallics 1993, 12, 1865.
53. A. Bader, E. Lindner, Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27.
54. P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 2001, 113, 702; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680.
55. T. Matsubara, N. Koga, Y. Ding, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1997, 16, 1065.
56. D. Gleich, J. Hutter, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2435.
57. X. Luo, D. Tang, M. Li, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1844.
58. M. Sparta, K. J. Børve, V. R. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8487.
59. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757.
60. A. Anoop, W. Thiel, F. Neese, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3137.
61. J. G. Leipoldt, G. J. Lamprecht, E. C. Steynberg, J. Organomet. Chem. 1990, 397, 239.
62. A. M. Trzeciak, T. Glowiak, R. Grzybek, J. J. Ziõłkowski, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1831.
63. P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, I. Silaghi-Dumitrescu, I. Haiduc, Inorg. Chim. Acta 1985, 96, 77.
64. A. M. Z. Slawin, J. Ward, D. J. Williams, J. D. Woollins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 421.
65. L. Nyulaszi, T. Veszpremi, J. Reffy, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10142.
66. L. Nyulaszi, T. Veszpremi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6456.
67. C. W. Tate, P. B. Hitchcock, G. A. Lawless, Z. Benko, L. Nyulaszi, J. F. Nixon, C. R. Chim. 2010, 13, 1063.
68. L. M. Gilby, B. Piggott, Polyhedron 1999, 18, 1077.
69. W.-M. Cheung, C.-Y. Lai, Q.-F. Zhang, W.-Y. Wong, I. D. Williams, W.-H. Leung, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2712.
70. D. Cupertino, R. Keyte, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, J. D. Woollins, Inorg. Chem. 1996, 35, 2695.
71. D. Cupertino, R. Keyte, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, D. J. Williams, Polyhedron 1996, 15, 4441.
72. T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
73. J. G. Leipoldt, S. S. Basson, L. D. C. Box, T. I. A. Gerber, Inorg. Chim. Acta 1978, 26, L35.
74. P. Braunstein, Y. Chauvin, J. Nahring, A. DeCian, J. Fischer, A. Tiripicchio, F. Ugozzoli, Organometallics 1996, 15, 5551.
75. M. Lamac, I. Cisarova, P. Stepnicka, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4285.
76. P. Stepnicka, I. Cisarova, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2807.
77. A. M. Trzeciak, J. J. Ziõłkowski, T. Lis, R. Choukroun, J. Organomet. Chem. 1999, 575, 87.
78. C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313.
79. P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver, Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2002.
80. R. H. Crabtree, Angew. Chem. 1993, 105, 828; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
81. G. J. Kubas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6901.
82. S. Aldridge, A. J. Downs, Chem. Rev. 2001, 101, 3305.
83. G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152.
84. G. J. Kubas, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2648.
85. A. Poater, B. Cosenza, A. Correa, S. Giudice, F. Ragone, V. Scarano, L. Cavallo, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759.
86. J. Andrieu, J. M. Camus, P. Richard, R. Poli, L. Gonsalvi, F. Vizza, M. Peruzzini, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 51.
87. J. Meeuwissen, A. J. Sandee, B. de Bruin, M. A. Siegler, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Organometallics 2010, 29, 2413.
88. A. Ienco, M. J. Calhorda, J. Reinhold, F. Reineri, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, C. Mealli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11954.
89. P. Maire, T. Böttner, F. Breher, P. Le Floch, H. Grützmacher, Angew. Chem. 2005, 117, 6477; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6318.
90. J. Andrieu, J. M. Camus, C. Balan, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 62.
91. A. Rossin, L. Gonsalvi, A. D. Phillips, O. Maresca, A. Lledos, M. Peruzzini, Organometallics 2007, 26, 3289.
92. A. M. Trzeciak, P. Stepnicka, E. Mieczynska, J. J. Ziõł kowski, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3260.
93. T. He, N. P. Tsvetkov, J. G. Andino, X. Gao, B. C. Fullmer, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 910.
94. L. Könczöl, E. Makkos, D. Bourissou, D. Szieberth, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9521.
95. A. C. T. North, D. C. Phillips, F. S. Mathews, Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
96. G. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
97. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
98. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
99. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
100. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
101. M. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
102. R. A. Kendall, H. A. Früchtl, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158.
103. B. A. Hess, Phys. Rev. A 1985, 32, 756.
104. B. A. Hess, Phys. Rev. A 1986, 333, 3742.
105. G. Jansen, B. A. Hess, Phys. Rev. A 1989, 39, 6016.
106. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
107. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456.
108. J. Pipek, P. G. Mezey, J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916.
109. F. T. Wang, J. Najdzionek, K. L. Leneker, H. Wasserman, D. M. Braitsch, Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1978, 8, 119.
110. D. J. Birdsall, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, Polyhedron 2001, 20, 125.