A one-pot approach to Δ2-isoxazolines from ketones and arylacetylenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 104-107

  Schmidt, Elena Yu ^a   Tatarinova, Inna V ^a   Ivanova, Elena V ^a   Zorina, Nadezhda V ^a   Ushakov, Igor A ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETYLENE; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84874066551     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303132u     Document Type: Article

References (43)

1. Varshney, V.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Sahu, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3573.
2. Bhimwal, R.; Sharma, A. K.; Jain, A. J. Adv. Pharm. Educ. Res. 2011, 1, 251.
3. Tangallapally, R. P.; Sun, D.; Rakesh; Budha, N.; Lee, R. E. B.; Lenaerts, A. J. M.; Meibohma, B.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6638.
4. Bisht, S. S.; Ajay, A.; Sinha, S. K.; Chaturvedi, V.; Tripathi, R. P. Int. J. Drug Des. Discovery 2010, 1, 11.
5. Lu, Y.; Miller, M. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 3025.
6. Andres, J. I.; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Cid, J. M.; Lucas, A. I. D.; Fernandez, J.; Martinez, S.; Nieto, C.; Pastor, J.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Heylen, L. I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2719.
7. Schaller, C.; Demange, R.; Picasso, S.; Vogel, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 277.
8. Rashad, A. A.; El-Sabbagh, O. I.; Baraka, M. M.; Ibrahim, S. M.; Pannecouque, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Mostafa, A. Med. Chem. Res. 2010, 19, 1025.
9. Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410.
10. Kim, D.; Lee, J.; Shim, P. J.; Lim, J. I.; Jo, H.; Kim, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 764.
11. Arai, M. A.; Arai, T.; Sasai, H. Org. Lett. 1999, 1, 1795.
12. Arai, M.A.; Kuraishi, M.; Arai, T.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2907.
13. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
14. Fuller, A. A.; Chen, B.; Minter, A. R.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5376.
15. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023.
16. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465.
17. Bode, J. W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 1587.
18. Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2082.
19. Jiang, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9181.
20. Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826.
21. Jager, V.; Schroter, D. Synthesis 1990, 556.
22. Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403.
23. Saha, A.; Bhattacharjya, A. Chem.Commun. 1997, 495.
24. Marotta, E.; Micheloni, L. M.; Scardovi, N.; Righi, P. Org. Lett. 2001, 3, 727.
25. Scott, J. P.; Oliver, S. F.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Davies, A. J.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Keen, S. P.; Sheen, F. J.; Reamer, R. A.; Wilson, R. D.; Dolling, U. J. Org. Chem. 2006, 71, 3086.
26. Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Simoni, D. Synthesis 1987, 857.
27. Wade, P. A.; Amin, N. V.; Yen, H.-K.; Price, D. T.; Huhn, G. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 4595.
28. Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Chemistry; VCH: Stuttgart, Germany, 1988.
29. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719.
30. Maugein, N.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1547.
31. Namboothiri, I. N. N.; Rastogi, N. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 12, 1.
32. Maurya, R.; Ahmad, A.; Gupta, P.; Chand, K.; Kumar, M.; Jayendra; Rawat, P.; Rasheed, N.; Palit, G. Med. Chem. Res. 2011, 20, 139.
33. Itoh, K.; Takahashi, S.; Ueki, T.; Sugiyama, T.; Takahashic, T. T.; Horiuchia, C. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035.
34. Sinisterra, J. V.; Marinas, J. M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 293.
35. Norman, A. L.; Shurrush, K. A.; Calleroz, A. T.; Mosher, M. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6849.
36. Jadhav, S. B.; Shastri, R. A.; Gaikwad, K. V.; Gaikwad, S. V. E-J. Chem. 2009, 6, S183.
37. Mohane, S. R.; Thakare, V. G.; Berad, B. N. Asian J. Chem. 2009, 21, 7422.
38. Mosher, M. D.; Emmerich, L. G.; Frost, K. S.; Anderson, B. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 535.
39. Jiang, D.; Peng, J.; Chen, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1695.
40. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Yu.; Ushakov, I. A.; Zorina, N. V.; Skital'tseva, E. V.; Protsuk, N. I.; Mikhaleva, A. I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8516.
41. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Yu.; Zorina, N. V.; Ivanova, E. V.; Ushakov, I. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6880.
42. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Yu.; Zorina, N. V.; Ivanova, E. V.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. I. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1813.
43. Pulkkinen, J. T.; Honkakoski, P.; Peraekulae, M.; Berezi, I.; Laatikainen, R. J. Med. Chem. 2008, 31, 3562.