Pd-catalyzed carboetherification ofβ,γ-unsaturated oximes: A novel approach to δ2-lsoxazolines

Organic Letters

Volumn 10, Issue 9, 2008, Pages 1695-1698

  Jiang, Dahong ^a,b   Peng, Jinsong ^c   Chen, Yuanwei ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c NORTHEAST FORESTRY UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE; OXIME; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PALLADIUM;

EID: 48849116985     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8002173     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, E.; Wang, S.; Jiang, B.; Ma, P.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 50.
2. (b) Xue, C.-B.; Wityak. J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Batt, D. G.; Cain, G. A.; Sworin, M.; Rockwell, A. L.; Roderick, J. J.; Wang, S.; Orwat, M. J.; Frietze, W. E.; Bostrom, L. L.; Liu, J.; Higley, C. A.; Rankin, F. W.; Tobin, A. E.; Emmett, G.; Lalka, G. K.; Sze, J. Y.; Di Meo, S. V.; Mousa, S. A.; Thoolen, M. J.; Racanelli, A. L.; Hausner, E. A.; Reilly, T. M.; DeGrado, W. F.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 2064.
3. (c) Olson, R. E.; Sielecki, T. M.; Wityak, J.; Pinto, D. J.; Batt, D. G.; Frietze, W. E.; Liu, J.; Tobin, A. E.; Orwat, M. J.; Di Meo, S. V.; Houghton, G. C; Lalka, G. K.; Mousa, S. A.; Racanelli, A. L.; Hausner, E. A.; Kapil, R. P.; Rabel, S. R.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M.; Anderson, P. S.; Wexler, R. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 1178.
4. (d) Hwang, I. T.: Kim. H. R.: Jeon. D. J.; Hong. K. S.; Song, J. H.; Cho, K. Y. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 8639.
5. (e) Xiang, Y.; Chen, J.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. Bioorg. Med. Chem. 1996, 6, 1051.
6. (a) Arai, M. A.; Kuraishi, M.; Arai, T.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2907.
7. (b) Arai, M. A.; Arai, T.; Sasai, H. Org. Lett. 1999, l, 1795.
8. (a) Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410.
9. (b) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410.
10. (c) Kim, D.; Lee, J.; Shim, P. J.; Lim, J. I.; Jo, H.; Kim, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 764.
11. (d) Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C. K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,7612.
12. (e) Kambe, M.: Arai, E.; Suzuki, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2001, 3, 2575.
13. (f) Nicolaou. K. C.; Dai, W. M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
14. (a) Bode, J. W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 1587.
15. (b) Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri. D.; Carreira, E. M. Angew. Chem.. Int. Ed. 2001, 40, 2082.
16. (c) Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 5826.
17. (d) Curran, D. P.; Scanga, S. A.; Fenk, C. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3474.
18. (e) Andersen, S. H.; Sharma, K. K.; Torssell, K. B. G. Tetrahedron 1983, 39, 2241.
19. (f) Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4024.
20. (a) Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.
21. (b) Fuller, A. A.; Chen, B.; Minter, A. R.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5376.
22. (a) Marotta, E.; Micheloni, L. M.; Scardovi, N.; Righi, P. Org. Lett. 2001, 3, 727.
23. (b) Scott, J. P.; Oliver, S. F.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Davies, A. J.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Keen, S. P.; Sheen. F. J.; Reamer, R. A.; Wilson, R. D.; Dolling, U. J. Org. Chem. 2006, 71, 3086.
24. (c) Jager,V.; Schroter, D. Synthesis 1990, 556.
25. (a) Torssell, K. B. G. Nitrite Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Chemistry; VCH: Stuttgart, Germany, 1988.
26. (b) Caramella, P.;Grunanger, P. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, p , 177.
27. (c) Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719.
28. (d) Yeh, M. P.; Jou, C.; Yeh, W.; Chiu, D.; Reddy, N. R. K. Tetrahedron 2005, 61, 493.
29. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem, Rev. 1998, 98, 863.
30. (a) Wolfe, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 571.
31. (b) Wolfe, J. P.; Rossi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620.
32. (c) Hay, M. B.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6492.
33. Norman, A. L.; Shurrush, K. A.; Calleroz. A. T.; Mosher, M. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6849.
34. Kai, H.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6895.
35. Jiang. D.; Peng, J.; Chen, Y. Tetrahedron, published online: 2008. DOI:10.1016/j.tet.2007.12.014.
36. A mixture containing both Z and E isomers of β,γ- unsaturated oxime la in the hydroxyimino moiety was used.
37. DPE-Phos = l,l-bis(diphenylphosphinophenyl)ether, Xantphos = 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylpnosphino)xanthene.
38. 1H NMR analysis. See Supporting Information for further details.