메뉴 건너뛰기
Tetrahedron Letters
Volumn 38, Issue 9, 1997, Pages 1547-1550
New conditions for the generation of nitrile oxides from primary nitroalkanes
Author keywords

[No Author keywords available]
Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; NITRIC OXIDE; NITRO DERIVATIVE; REAGENT;
EID: 0031550865     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00101-9     Document Type: Article
Times cited : (53)
References (44)
  • 1
    • 0011299684 scopus 로고    scopus 로고
    • Fax: (33) 03 88 67 88 91; e-mail: alwag@aspirine.u-strasbg.fr, mioskow@aspirine.u-strasbg.fr
    • 1. Fax: (33) 03 88 67 88 91; e-mail: alwag@aspirine.u-strasbg.fr, mioskow@aspirine.u-strasbg.fr
  • 2
    • 37049056230 scopus 로고
    • 2. Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357-369. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369. 3. Patai, S. and Rappoport, Z. in The Chemistry of Functional Groups, Sup. C: Bianchi, G.; Gandolfi, R.; Grünanger, P. Ed. John Wiley & Sons: New York, 1983, 737-763. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719-736.
    • (1961) Proc. Chem. Soc. , pp. 357-369
    • Huisgen, R.1
  • 3
    • 0346888810 scopus 로고
    • 2. Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357-369. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369. 3. Patai, S. and Rappoport, Z. in The Chemistry of Functional Groups, Sup. C: Bianchi, G.; Gandolfi, R.; Grünanger, P. Ed. John Wiley & Sons: New York, 1983, 737-763. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719-736.
    • (1975) Acc. Chem. Res. , vol.8 , pp. 361-369
    • Houk, K.N.1
  • 4
    • 0011377659 scopus 로고
    • Bianchi, G.; Gandolfi, R.; Grünanger, P. Ed. John Wiley & Sons: New York
    • 2. Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357-369. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369. 3. Patai, S. and Rappoport, Z. in The Chemistry of Functional Groups, Sup. C: Bianchi, G.; Gandolfi, R.; Grünanger, P. Ed. John Wiley & Sons: New York, 1983, 737-763. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719-736.
    • (1983) The Chemistry of Functional Groups, Sup. C , pp. 737-763
    • Patai, S.1    Rappoport, Z.2
  • 5
    • 0346669367 scopus 로고
    • 2. Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357-369. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369. 3. Patai, S. and Rappoport, Z. in The Chemistry of Functional Groups, Sup. C: Bianchi, G.; Gandolfi, R.; Grünanger, P. Ed. John Wiley & Sons: New York, 1983, 737-763. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719-736.
    • (1990) Heterocycles , vol.30 , pp. 719-736
    • Kanemasa, S.1    Tsuge, O.2
  • 6
    • 0000705148 scopus 로고
    • 4. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123-3126. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023-4024. Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312-315. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465-8468.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 3123-3126
    • Kozikowski, A.P.1    Adamczyk, M.2
  • 7
    • 0019976078 scopus 로고
    • 4. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123-3126. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023-4024. Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312-315. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465-8468.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 4023-4024
    • Kozikowski, A.P.1    Stein, P.D.2
  • 8
    • 0002913156 scopus 로고
    • 4. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123-3126. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023-4024. Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312-315. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465-8468.
    • (1986) Synthesis , pp. 312-315
    • Curran, D.P.1    Kim, B.H.2
  • 9
    • 0027763470 scopus 로고
    • 4. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123-3126. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023-4024. Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312-315. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465-8468.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 8465-8468
    • Kim, B.H.1    Chung, Y.J.2    Ryu, E.J.3
  • 10
    • 0001167376 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1845-1847
    • Kozikowski, A.P.1    Hiraga, K.2    Springer, J.P.3    Wang, B.C.4    Xu, Z.B.5
  • 11
    • 0011329067 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1971) J. Org. Chem. , vol.36 , pp. 2784-2786
    • Ohashi, M.1    Kamashi, H.2
  • 12
    • 0001425999 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 8271-8274
    • Broggini, G.1    Molteni, G.2    Zecchi, G.3
  • 13
    • 0041112261 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1984) Acc. Chem. Res. , vol.17 , pp. 410-416
    • Kozikowski, A.P.1
  • 14
    • 0021278386 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2301-2309
    • Kozikowski, A.P.1    Stein, P.D.2
  • 15
    • 0001299889 scopus 로고
    • 5. Kozikowski, A. P.; Hiraga, K.; Springer, J. P.; Wang, B. C.; Xu, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1845-1847. Ohashi, M.; Kamashi, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2784-2786. Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 8271-8274. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301-2309. Shigeno, K.; Ohne, K.; Yamaguchi, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1992, 33, 161-171.
    • (1992) Heterocycles , vol.33 , pp. 161-171
    • Shigeno, K.1    Ohne, K.2    Yamaguchi, T.3    Sasai, H.4    Shibasaki, M.5
  • 16
    • 0000930644 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 2324-2339
    • Kanemasa, S.1    Nishiuchi, M.2    Kamimura, A.3    Hori, K.4
  • 17
    • 0027246122 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3567-3570
    • Kim, J.N.1    Ryu, E.K.2
  • 18
    • 0002803192 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1993) Chem. Lett. , pp. 1847-1850
    • Ukaji, Y.1    Sada, K.2    Inomata, K.3
  • 19
    • 0028872672 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 629-632
    • Easton, C.J.1    Merrîcc, C.2    Hughes, M.3    Tiekink, E.R.T.4
  • 20
    • 0028913777 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1720-1726
    • Berranger, T.1    Langlois, Y.2
  • 21
    • 0000426106 scopus 로고
    • 6. Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324-2339. Kim, J. N.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3567-3570. Ukaji, Y.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 1847-1850. Easton, C. J.; Merrîcc, C.; Hughes, M.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 629-632. Berranger, T.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1720-1726. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697-4706.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4697-4706
    • Annunziata, R.1    Benaglia, M.2    Cinquini, M.3    Cozzi, F.4    Raimondi, L.5
  • 22
    • 85065065911 scopus 로고
    • 7. Grundmann, C. Synthesis 1970, 344-359. Grundmann, C.; Dean, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2809-2812.
    • (1970) Synthesis , pp. 344-359
    • Grundmann, C.1
  • 24
    • 33947329348 scopus 로고
    • 8. Grundmann, C.; Richter, R. J. Org. Chem. 1968, 53, 476-478. Moriya, O.; Takenaka, H.; Iyoda, M.; Urata, Y.; Endo, T. J. Chem. Soc. Perk. Trans. I 1994, 413-416.
    • (1968) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 476-478
    • Grundmann, C.1    Richter, R.2
  • 26
    • 0001352454 scopus 로고
    • 9. Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339-5342. Bachman, G. B.; Strom, L. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 1150-1152.
    • (1960) J. Am. Chem. Soc. , vol.82 , pp. 5339-5342
    • Mukaiyama, T.1    Hoshino, T.2
  • 27
    • 0000604254 scopus 로고
    • 9. Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339-5342. Bachman, G. B.; Strom, L. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 1150-1152.
    • (1963) J. Org. Chem. , vol.28 , pp. 1150-1152
    • Bachman, G.B.1    Strom, L.E.2
  • 29
    • 0001109239 scopus 로고
    • 11. McKillop, A.; Kobylecki, R. J. Tetrahedron 1974, 30, 1365-1371. Harada K.; Kaji, E.; Zen, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3296-3303.
    • (1974) Tetrahedron , vol.30 , pp. 1365-1371
    • McKillop, A.1    Kobylecki, R.J.2
  • 30
    • 0019215672 scopus 로고
    • 11. McKillop, A.; Kobylecki, R. J. Tetrahedron 1974, 30, 1365-1371. Harada K.; Kaji, E.; Zen, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3296-3303.
    • (1980) Chem. Pharm. Bull. , vol.28 , pp. 3296-3303
    • Harada, K.1    Kaji, E.2    Zen, S.3
  • 32
    • 0011348901 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -1 (neat): 2930, 2859, 1495, 1954, 1432, 1335, 1075, 1029, 905.
  • 33
    • 0000331564 scopus 로고
    • 14. Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744-4745. Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26-31.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 4744-4745
    • Atkins, G.M.1    Burgess, E.M.2
  • 35
    • 0001392262 scopus 로고
    • 15. Someckh, L.; Shanzer, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 907-908. Twenson, T. J.; Welch, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1090-1092. Rozen, S.; Faust, Y.; Ben-Yadov, H. Tetrahedron Lett. 1979, 1823-1826.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 907-908
    • Someckh, L.1    Shanzer, A.2
  • 36
    • 0017817109 scopus 로고
    • 15. Someckh, L.; Shanzer, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 907-908. Twenson, T. J.; Welch, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1090-1092. Rozen, S.; Faust, Y.; Ben-Yadov, H. Tetrahedron Lett. 1979, 1823-1826.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 1090-1092
    • Twenson, T.J.1    Welch, M.J.2
  • 37
    • 0000518353 scopus 로고
    • 15. Someckh, L.; Shanzer, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 907-908. Twenson, T. J.; Welch, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1090-1092. Rozen, S.; Faust, Y.; Ben-Yadov, H. Tetrahedron Lett. 1979, 1823-1826.
    • (1979) Tetrahedron Lett. , pp. 1823-1826
    • Rozen, S.1    Faust, Y.2    Ben-Yadov, H.3
  • 41
    • 0011329068 scopus 로고
    • 19. Ramos, S.; Rosen, W. J. Org. Chem. 1981, 46, 3530-3533. Mukaiyama, T.; Suda, S. Chem. Lett. 1990, 1143-1146. Hendrickson, J. B.; Md. Hussoin, S. Synlett 1990, 423-424.
    • (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 3530-3533
    • Ramos, S.1    Rosen, W.2
  • 42
    • 0011329068 scopus 로고
    • 19. Ramos, S.; Rosen, W. J. Org. Chem. 1981, 46, 3530-3533. Mukaiyama, T.; Suda, S. Chem. Lett. 1990, 1143-1146. Hendrickson, J. B.; Md. Hussoin, S. Synlett 1990, 423-424.
    • (1990) Chem. Lett. , pp. 1143-1146
    • Mukaiyama, T.1    Suda, S.2
  • 43
    • 1942444958 scopus 로고
    • 19. Ramos, S.; Rosen, W. J. Org. Chem. 1981, 46, 3530-3533. Mukaiyama, T.; Suda, S. Chem. Lett. 1990, 1143-1146. Hendrickson, J. B.; Md. Hussoin, S. Synlett 1990, 423-424.
    • (1990) Synlett , pp. 423-424
    • Hendrickson, J.B.1    Md. Hussoin, S.2

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.